1-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1397264-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-5-phenyltriazole；1-(2-chlorophenyl)-5-phenyltriazole
• CAS: 1397264-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: HTMJKVZMPCRJIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-氯苯 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进环加成反应，用于从芳族叠氮化物和三甲基甲硅烷基保护的炔烃合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑

  摘要：

  研究了芳族叠氮化物和三甲基甲硅烷基炔烃在用脱甲硅烷基化试剂处理后的环加成反应。在该过程中，在湿 DMF 中使用 t-BuOK 在环境温度下以中等至良好的产率区域选择性地生成 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291042

文献信息

• Base-mediated reaction of vinyl bromides with aryl azides: one-pot synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Luyong Wu、Yuxue Chen、Jianheng Luo、Qi Sun、Mingsheng Peng、Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.029

  日期：2014.7

  been investigated in the process. A variety of 1,5-disubstituted triazoles were prepared in low to good yields. Further studies reveal that the corresponding alkynes were produced as intermediates via elimination reaction. Under the same reaction conditions, the reactions of alkyl alkynes with phenyl azide would give 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  已经报道了叠氮化物与β-或α-乙烯基溴的一锅碱基介导的反应。在此过程中已研究了碱和溶剂的作用。各种1,5-二取代的三唑以低到好收率的方式制备。进一步的研究表明，相应的炔烃是通过消除反应生成的中间体。在相同的反应条件下，烷基炔烃与叠氮化苯的反应将生成1，5-二取代的1,2,3-三唑。