(S)-1-(benzyloxy)-4-penten-2-ol acrylic ester | 291506-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(benzyloxy)-4-penten-2-ol acrylic ester
• 英文别名: [(2S)-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl] prop-2-enoate
• CAS: 291506-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: SVFDRCLLNALMIV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-4-penten-2-ol acrylic ester 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,5S)-6-benzyloxy-3,5-dihydroxyhexanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶促酰化和闭环烯烃复分解：紧实蛋白和美维宁的内酯部分的便捷策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000528m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxy)-4-penten-2-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (S)-1-(benzyloxy)-4-penten-2-ol acrylic ester
  参考文献：
  名称：

  酶促酰化和闭环烯烃复分解：紧实蛋白和美维宁的内酯部分的便捷策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000528m

文献信息

• Asymmetric allylboration for the synthesis of β-hydroxy-δ-lactone unit of statin drug analogs
  作者：M.Venkat Ram Reddy、Herbert C Brown、P.Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00665-9

  日期：2001.4
• Enzymatic Acylation and Ring-Closing Olefin Metathesis:  A Convenient Strategy for the Lactone Moiety of Compactin and Mevinolin
  作者：Arun K. Ghosh、Hui Lei

  DOI：10.1021/jo000528m

  日期：2000.7.1