1-(benzyloxy)-3-(oxiran-2-yl)propan-2-ol | 97189-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3-(oxiran-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-4,5-epoxy-pentan-2-ol；1-(Oxiran-2-yl)-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 97189-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CCHTVNPAZDIQJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3-(oxiran-2-yl)propan-2-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,4R,6R,7S,10R)-2,4-Bis-benzyloxymethyl-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  通过衍生自1-薄荷酮的螺缩醛对-1,3-二醇进行对映异构化功能化

  摘要：

  -1,3-二醇的对映体差异化功能是通过利用四氯化钛促进的由1-薄荷酮衍生的螺缩醛的选择性环裂解反应来实现的

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85095-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol 在 sodium periodate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 1-(benzyloxy)-3-(oxiran-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有异头羟甲基的硫杂环丁烷核苷的合成

  摘要：

  通过Pummerer反应合成具有异头羟甲基的硫杂环丁烷核苷5。亚砜的立体化学和保护基的性质对反应的收率没有显着影响。当使用高价碘试剂时，带有O-苯甲酰基保护基的硫化物16给出了环扩核苷21。不幸的是，合成的化合物6没有表现出抗HSV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.038

文献信息

• NOVEL CYCLIC LIPID DERIVATIVES AS POTENT PAF ANTAGONISTS
  申请人：POHANG IRON & STEEL CO., LTD.

  公开号：EP0607374A1

  公开（公告）日：1994-07-27
• US5610310A
  申请人：——

  公开号：US5610310A

  公开（公告）日：1997-03-11
• US5700817A
  申请人：——

  公开号：US5700817A

  公开（公告）日：1997-12-23
• [EN] NOVEL CYCLIC LIPID DERIVATIVES AS POTENT PAF ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES LIPIDIQUES CYCLIQUES UTILISE COMME ANTAGONISTES PUISSANTS DU FACTEUR D'ACTIVATION PLAQUETTAIRE
  申请人：POHANG IRON & STEEL CO., LTD.

  公开号：WO1994000447A1

  公开（公告）日：1994-01-06

  (EN) The present invention describes novel cyclic diol derivatives represented by formulae (I) and (II), in which Y represents O, S, SO, SO2, (CH2)m wherein m is 0 or an integer of 1 to 5, or NRa group wherein Ra is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxycarbonyl, aryl, arylalkyl or acyl; R1 represents an alkyl or alkylcarbamoyl group; R2 represents a group having the formula: T-(CH2)n-V(X-)q, wherein T refers to a simple covalent bond, a CO, PO3-, C(O)O, or CONRb group wherein Rb is hydrogen, lower alkyl or acyl; n refers to an integer of from 1 to 10; V represents either (i) the group indicated by the formula: -+NR5R6R7 wherein R5, R6 and R7 stand for identical or different lower alkyl group, or two or three of R5, R6 and R7 taken together with the adjacent nitrogen form heterocyclic ammonio group, or (ii) the group indicated by formula (a) wherein R8 represents lower alkyl group; q is 1 or 0; X- represents a pharmaceutically acceptable anion. These compounds are potent PAF antagonists and thus useful for the treatment of the diseases in which PAF is involved.(FR) Nouveaux dérivés cycliques de diol représentés par les formules (I) et (II), dans lesquelles Y représente O, S, SO, SO2, (CH2)m où m représente 0 ou un nombre entier compris entre 1 et 5, ou a un groupe NRa dans lequel Ra représente hydrogène, alkyle inférieur, alcoxycarbonyle inférieur, aryle, arylalkyle ou acyle; R1 représente un groupe alkyle ou alkylcarbamoyle; R2 représente un groupe de la formule: T-(CH2)n-V(X-)q, dans laquelle T représente une liaison covalente simple, un groupe CO, PO3, C(O)O ou CONRb dans lequel Rb représente hydrogène, alkyle inférieur ou acyle; n représente un nombre entier compris entre 1 et 10; V représente (i) le groupe de la formule -+NR5R6R7, dans laquelle R5, R6 et R7, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle inférieur, ou deux ou trois éléments parmi R5, R6 et R7, pris ensemble avec l'azote voisin, forment un groupe ammonio hétérocyclique, ou (ii) le groupe de la formule (a) dans laquelle R8 représente un groupe alkyle inférieur; q représente 1 ou 0; et X représente un anion pharmaceutiquement acceptable. Ces composés sont des antagonistes puissants du facteur d'activation plaquettaire et sont de ce fait utilisables dans le traitement des maladies dans lesquelles ce facteur est impliqué.
• Synthesis of thietane nucleoside with an anomeric hydroxymethyl group
  作者：Naozumi Nishizono、Yuji Akama、Masayuki Agata、Michiyasu Sugo、Yuki Yamaguchi、Kazuaki Oda

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.038

  日期：2011.1

  Thietane nucleoside 5 with an anomeric hydroxymethyl group was synthesized via the Pummerer reaction. The stereochemistry of the sulfoxide and the nature of the protecting group had no significant effect on the yield of the reaction. When a hypervalent iodine reagent was used, sulfide 16 with O-benzoyl protecting groups gave the ring-expanded nucleoside 21. Unfortunately, synthesized compound 6 did

  通过Pummerer反应合成具有异头羟甲基的硫杂环丁烷核苷5。亚砜的立体化学和保护基的性质对反应的收率没有显着影响。当使用高价碘试剂时，带有O-苯甲酰基保护基的硫化物16给出了环扩核苷21。不幸的是，合成的化合物6没有表现出抗HSV活性。