(2R*,3S*)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol | 69010-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R*,3S*)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol
• 英文别名: (2R,3S)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol；meso-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol；(R,S)-4,5-Dihydroxy-1,8-diphenyl-2,7-dioxaoctan；(2R,3S)-1,4-Bis(benzyloxy)-2,3-butanediol；(2S,3R)-1,4-bis(phenylmethoxy)butane-2,3-diol
• CAS: 69010-01-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: YAVAVQDYJARRAU-HDICACEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  484.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3S*)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol 在 polymer-supported phenyliodine(III) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到苄氧基乙醛
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的（二乙酰氧基碘）苯作为氧化剂将邻二醇高效绿色氧化成醛

  摘要：

  使用聚合物负载的（二乙酰氧基碘）苯 (PSDIB) 将多种邻位二醇在操作上简单而干净地氧化为醛，已开发出高产率至极好的收率。发现底物中的保护基团如 OAc、OR、OBn、OBz 和异亚丙基在这些反应条件下是稳定的。再生的 PSDIB 可以重复用于相同的反应，以高产率和纯度提供氧化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970745
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-bis((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(2R*,3S*)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  含1,1'-联萘单元的手性N，N -4-二甲基氨基吡啶衍生物对内消旋-1,2-二元醇的不对称作用：羟基的重要性

  摘要：

  我们开发了使用基于叔萘基的N，N -4-二甲基氨基吡啶（DMAP）衍生物1h和叔醇取代基的内消旋-1,2-二醇的酰基化不对称化反应。反应以各种无环的内消旋-1，2-二醇和六元环的内消旋-1，2-二醇进行，以选择性地提供具有高对映体比率（er）的单酰化物。仅0.1mol％的催化剂在短的反应时间（3h）内促进了反应，以中等至良好的产率提供了对映体富集的单酰化产物。几个对照实验表明，催化剂1h的叔醇单元 在实现高催化活性，单酰化的化学选择性和对映选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00992

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Bicubebin A, B, (+)-Bicubebin C and Structural Reassignment of (−)-<i>cis</i>-Cubebin
  作者：Samuel J. Davidson、A. Norrie Pearce、Brent R. Copp、David Barker

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02644

  日期：2017.10.6

  The first total synthesis of (−)-bicubebin A, and two previously unreported dilignans, (−)-bicubebin B and (+)-bicubebin C has been achieved through the dimerization of (−)-cubebin, confirming the structure and absolute stereochemistry of (−)-bicubebin A. Analysis of the data for (−)-bicubebin B showed it matched that of reported compound (−)-cis-cubebin. The NMR data of the subsequently synthesized

  通过（-）-立方二聚体的二聚化，实现了（-）-立方双聚体A的首次全合成以及两个以前未报道的双木脂素（-）-立方双聚体B和（+）-立方双聚体C，从而确认了结构和绝对立体化学（-）-bicubebin A的数据分析。结果表明，该化合物与报道的化合物（-）-顺式-cubinbin匹配。随后合成的顺式立方结构的NMR数据证实其原始结构是错误的。
• Desymmetrization of meso-1,2-diols via chiral oxazaborolidine-mediated ring-cleavage of acetal derivatives with silyl ketene S,O-acetal
  作者：Motoharu Kinugasa、Toshiro Harada、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00823-5

  日期：1998.6

  Desymmetrization of meso-1,2-diols leading to enantiomerically enriched MOM and MEM ethers is realized via chiral oxazaborolidine-mediated enantioselective ring-cleavage reaction of the acetal derivatives with silyl ketene S,O-acetal.

  内消旋-1,2-二醇的不对称化导致对映体富集的MOM和MEM醚是通过缩醛衍生物与甲硅烷基乙烯酮S，O-缩醛的手性恶唑硼烷介导的对映选择性环裂解反应来实现的。
• Synthesis of thietane nucleoside with an anomeric hydroxymethyl group
  作者：Naozumi Nishizono、Yuji Akama、Masayuki Agata、Michiyasu Sugo、Yuki Yamaguchi、Kazuaki Oda

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.038

  日期：2011.1

  Thietane nucleoside 5 with an anomeric hydroxymethyl group was synthesized via the Pummerer reaction. The stereochemistry of the sulfoxide and the nature of the protecting group had no significant effect on the yield of the reaction. When a hypervalent iodine reagent was used, sulfide 16 with O-benzoyl protecting groups gave the ring-expanded nucleoside 21. Unfortunately, synthesized compound 6 did

  通过Pummerer反应合成具有异头羟甲基的硫杂环丁烷核苷5。亚砜的立体化学和保护基的性质对反应的收率没有显着影响。当使用高价碘试剂时，带有O-苯甲酰基保护基的硫化物16给出了环扩核苷21。不幸的是，合成的化合物6没有表现出抗HSV活性。
• Total Synthesis of Ovafolinins A and B: Unique Polycyclic Benzoxepin Lignans through a Cascade Cyclization
  作者：Samuel J. Davidson、David Barker

  DOI：10.1002/anie.201705575

  日期：2017.8.1

  Ovafolinins A and B, isolated from Lyonia ovalifolia var. elliptica, are lignans that contain a unique bridged structure containing a penta‐ and tetracyclic benzoxepin and an aryl tetralin. We report the first total synthesis of these natural products in which an acyl‐Claisen rearrangement was initially utilized to construct the lignan backbone with correct relative stereochemistry. Judicious use of

  Ovafolinins A和B，从分离的珍珠花变种 椭圆体是木脂素，其包含独特的桥联结构，该结构包含五环和四环苯并氧杂庚酸酯和芳基四氢化萘。我们报道了这些天然产物的首次全合成，其中最初使用酰基-克莱森重排构建具有正确相对立体化学的木脂素骨架。明智地使用大体积的保护基团将反应性部分置于正确的方向，从而导致级联反应，从而在一个步骤中由线性前体形成桥连的苯并二甲苯基/芳基四氢萘。对该路线的修改允许（+）-ovafolinins A和B的对映选择性合成，这证实了绝对立体化学，旋光度的比较表明，这些化合物在自然界中以鳞状混合物的形式发现。
• Truncated Cinchona alkaloids as catalysts in enantioselective monobenzoylation of meso-1,2-diols
  作者：E. Peter Kündig、Alvaro Enriquez Garcia、Thierry Lomberget、Pablo Perez Garcia、Patrick Romanens

  DOI：10.1039/b808268e

  日期：——

  Readily synthesised quincorine and quincoridine derived chiral diamines efficiently catalyse the asymmetric monobenzoylation of cyclic and acyclic meso-1,2-diols.

  容易合成的喹啉和喹吖啶衍生手性二胺可高效催化环状和非环状介-1,2-二醇的不对称单苯甲酰化反应。