benzo[d]thiazol-2-yl(2-bromophenyl)methanone | 1616272-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl(2-bromophenyl)methanone
• 英文别名: 1,3-Benzothiazol-2-yl-(2-bromophenyl)methanone；1,3-benzothiazol-2-yl-(2-bromophenyl)methanone
• CAS: 1616272-07-1
• 化学式: C₁₄H₈BrNOS
• 分子量: 318.194
• InChiKey: FEOQEHFEQJUKEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]thiazol-2-yl(2-bromophenyl)methanone 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl(methoxy)methyl)phenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  一种新的C-阴离子三足配体2-{双(苯并噻唑基)(甲氧基)甲基}苯基及其铋配合物

  摘要：

  通过配体前体 (L')、相应的溴化物 (2-BrC 6 H 4）（MEO）C（C 7 H ^ 4 NS）2（C 7 H ^ 4 NS = 2-苯并噻唑基），具有ñ在TMEDA（存在丁基锂在-104℃下ñ，ñ，ñ '，ñ 'N'-四甲基乙二胺）。配体锂盐与BiCl 3反应得到2:1配合物L 2 BiCl。A 1 : 1 络合物 LBiCl 2通过L 2 BiCl 和BiCl 3之间的再分布反应以良好的收率获得。X射线衍射分析表明，配体L在LBiCl 2中以预期的κ 3 -C,N,N'配位模式配位，同时以κ 3 -C,N,O和κ 2 -C,O配位模式进行配位在 L 2 BiCl 中。配体前体与 BiX 3 (X = Cl, Br) 反应以产生 1:1 的复合物 L'BiX 3并且被发现充当中性三脚架 C(π),N,N-配体。

  DOI：

  10.1039/d1dt01071a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromobenzyl)benzo[d]thiazole 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以49%的产率得到benzo[d]thiazol-2-yl(2-bromophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  克服了烷基吡啶和相关烷基杂芳烃的有机催化好氧氧化成酮的电子吸收和产物抑制作用。

  摘要：

  已经开发了烷基和芳基杂环的有机催化的需氧苄基CH氧化。这种无过渡金属的方法能够克服杂苄基自由基氧化中的吸电子作用以及产物抑制作用。可以在相对温和的条件下以中等至高产率制备各种带有N-杂环基的酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03205

文献信息

• A Novel PIFA/KOH Promoted Approach to Synthesize C2-arylacylated Benzothiazoles as Potential Drug Scaffolds
  作者：Xiao-Tong Sun、Zhi-Gang Hu、Zhen Huang、Ling-Li Zhou、Jian-Quan Weng

  DOI：10.3390/molecules27030726

  日期：——

  To discover an efficient and convenient method to synthesize C2-arylacylated benzothiazoles as potential drug scaffolds, a novel [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene(PIFA)/KOH synergistically promoted direct ring-opening C2-arylacylation reaction of 2H-benzothiazoles with aryl methyl ketones has been developed. Various substrates were tolerated under optimized conditions affording the C2-arylacylation

  为了找到一种高效、便捷的合成C2-芳酰基化苯并噻唑作为潜在药物支架的方法，一种新型的[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(PIFA)/KOH协同促进2H-苯并噻唑与芳基甲基的直接开环C2-芳基酰化反应酮已被开发出来。在优化条件下，各种底物均具有耐受性，38 个示例的 C2-芳基酰化产物产率为 70-95%。基于一系列受控实验，还提出了一种合理的机制。
• 一种C2取代2H-苯并噻唑芳基酰基化衍生物及其合成方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113072520B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种C2取代2H‑苯并噻唑芳基酰基化衍生物及其合成方法和应用，所述的衍生物制备方法如下：将取代2H‑苯并噻唑与取代甲基苯混合，加入溶剂中，在氧化剂Selectfluor、添加剂三氟乙酸存在下，在空气氛围中加热搅拌反应，由TLC监测至反应结束，所得反应液分离纯化制得目标产物C2取代2H‑苯并噻唑芳基酰基化衍生物。本发明所用的取代甲基苯价廉易得、化学稳定性好，该方法具有原子经济性高、催化体系简单、无需过渡金属催化剂、产物收率良好、底物范围广等优点，制备得到的化合物结构可作为抗肿瘤药物先导进一步优化。
• 一种C2取代2H-苯并噻唑酰基化衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111909112B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种C2取代2H‑苯并噻唑酰基化衍生物的制备方法。所述制备方法为：将2H‑苯并噻唑与的取代甲基苯混合，加入氧化剂K2S2O8，在空气氛围中进行反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得C2取代2H‑苯并噻唑酰基化衍生物。本发明通过采用上述技术，以K2S2O8为氧化剂、在空气氛围中经加热反应的合成C2取代2H‑苯并噻唑酰基化衍生物的新方法，该方法催化体系简单、产物收率良好、底物范围广，适于推广应用。
• New synthesis of 2-aroylbenzothiazoles <i>via</i> metal-free domino transformations of anilines, acetophenones, and elemental sulfur
  作者：Tien V. Huynh、Khang V. Doan、Ngoc T. K. Luong、Duyen T. P. Nguyen、Son H. Doan、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ra01750g

  日期：——

  A new synthesis of 2-aroylbenzothiazoles via iodine-promoted domino transformations of anilines, acetophenones, and elemental sulfur was demonstrated. The highlights of this tandem synthesis are (1) easily available anilines and acetophenones as feedstock; (2) transition metal-free conditions; (3) inexpensive, nontoxic, easy handling, and abundant elemental sulfur as a building block. This synthetic

  展示了通过碘促进的苯胺、苯乙酮和元素硫的多米诺转变合成 2-芳酰基苯并噻唑的新方法。这种串联合成的亮点是（1）容易获得的苯胺和苯乙酮作为原料；(2)无过渡金属条件；(3)廉价、无毒、易处理、丰富的单质硫作为砌块。这种合成策略将补充这种重要的杂环支架合成中的现有方法。据我们所知，以前的文献中没有报道过从简单的苯胺、苯乙酮和元素硫形成 2-芳酰基苯并噻唑。
• Sustainable preparation of 2-acylbenzothiazoles under the cooperation of ionic liquids and microwave irradiation
  作者：Shoushun Wang、Mengjie Liu、Yiyuan Yue、Xiude Hu、Yalin Zhang、Guodong Shen、Ruiguo Dong、Lilong Shi、Bing Yu、Xianqiang Huang

  DOI：10.1039/d4ob00315b

  日期：——

  Microwave irradiation (MW) and ionic liquids (ILs) are two of the most promising relatively greener synthetic approaches to preparing value-added chemicals. Herein, a series of 2-acylbenzothiazole derivatives were synthesized for the first time from commercially available α-bromoacetophenones and disulfane-diyl-dianilines through the cooperation of ionic liquids and microwave irradiation under metal-

  微波辐射（MW）和离子液体（IL）是制备增值化学品的两种最有前途的相对绿色合成方法。在此，首次以市售α-溴苯乙酮和二硫烷-二基-二苯胺为原料，在无金属和额外添加剂的条件下，通过离子液体和微波辐射的配合合成了一系列2-酰基苯并噻唑衍生物。已经提出了一种涉及连续 IL 诱导烯醇化的合理机制。