2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[d]thiazol | 76088-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[d]thiazol
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[d]thiazole；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzothiazole；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 76088-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: OWRCNKRRSJRMCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  449.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[d]thiazol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 copper dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxy-2-nitrophenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化螯合辅助 2-芳基的邻硝化，以药性苯并噻唑和 -恶唑为导向基团。

  摘要：

  已经实现了以苯并唑为有效导向基团的铜催化螯合辅助芳基邻硝化。对于电子分化的芳基和药理学上重要的导向基团，即苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑，该反应是通用且有效的。这类硝基产物作为荧光和潜在的硝基还原酶底物具有重要意义，可用于检测临床上重要的微生物。硝化反应在廉价的铜催化剂和温和、廉价且环保的硝基源 Fe(NO3)3.9H2O 下进行。这种操作简单且具有官能团耐受性的方案突出了 2-芳基苯并唑硝化的高区域选择性，而无需排除空气或水分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701187
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-N-[2-[[2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]phenyl]disulfanyl]phenyl]methanimine 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[d]thiazol
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂高效合成2-芳基苯并噻唑衍生物

  摘要：

  通过由 TiCl4/Sm 系统促进的双-（2-苯甲氨基苯基）二硫化物的新型还原环化，以良好的收率完成了 2-芳基苯并噻唑衍生物的新型且简便的合成。这种新方法的优点是原料容易获得，反应时间短，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1080/00397910903227230

文献信息

• A modern and practical laccase-catalysed route suitable for the synthesis of 2-arylbenzimidazoles and 2-arylbenzothiazoles
  作者：Mudzuli Maphupha、Wanyama P. Juma、Charles B. de Koning、Dean Brady

  DOI：10.1039/c8ra07377e

  日期：——

  Green chemistry: laccase in acetonitrile and buffer in the presence of O₂ can synthesise benzimidazoles and benzothiazoles in good yields.

  绿色化学：在乙腈和缓冲液中，存在氧气的情况下，漆酶可以合成苯并咪唑和苯并噻唑，产率较高。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• One-Pot Synthesis of 2-Aryl- and 2-Alkylbenzothiazoles under Microwave Irradiation
  作者：Edward R. Biehl、Sukanta Kamila、Hongming Zhang

  DOI：10.3987/com-05-10466

  日期：——

  Eco-friendly direct solvent-free reactions of o-aminothiophenol and aromatic or aliphatic β-keto esters with microwave irradiation produced 2-substituted benzothiazoles in excellent yield. Experiments that compared microwave irradiation to conventional heating methods showed that the former gives the 2-substituted benzothiazoles faster and in higher yields. The formation of the titled compounds probably

  邻氨基苯硫酚和芳香族或脂肪族 β-酮酯在微波辐射下的环保直接无溶剂反应以优异的产率产生 2-取代的苯并噻唑。将微波辐射与传统加热方法进行比较的实验表明，前者更快地产生 2-取代的苯并噻唑，产率更高。标题化合物的形成可能涉及将硫醇基团亲核加成到 β-酮酯的酮基上，随后从所得加合物中消除乙酸乙酯。然后加合物经历邻氨基与羰基的分子内加成，得到加合物，从加合物中除去水，得到2-取代的苯并噻唑。
• Ionic‐Liquid‐Catalyzed Synthesis of Imines, Benzimidazoles, Benzothiazoles, Quinoxalines and Quinolines through C−N, C−S, and C−C Bond Formation
  作者：Gaurav Badhani、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.202101135

  日期：2021.12.28

  The tetramethylammonium-hydroxide-catalyzed oxidative coupling of amines and alcohols has been described for the synthesis of several heterocycles under metal-free conditions by utilizing oxygen from air as the terminal oxidant.

  已经描述了四甲基氢氧化铵催化的胺和醇的氧化偶联，用于在无金属条件下通过利用空气中的氧气作为末端氧化剂合成几种杂环。
• 一种取代苯并噻唑C2芳基化衍生物的制备方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111039893B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明公开了一种取代苯并噻唑C2芳基化衍生物及其制备方法，它将如式（II）所示的取代苯并噻唑与如式（III）所示的取代苯甲醛混合，加入自由基引发剂N‑氯代丁二酰亚胺（NCS）和氧化剂过氧化叔丁醇（TBHP），以DMSO为溶剂，在氮气氛围中于120℃搅拌反应，约12小时反应结束后，反应液分离纯化制得如式（I）所示的取代苯并噻唑C2芳基化衍生物；本发明提供了一种以NCS/TBHP双组分为氧化体系，在强路易斯碱DMSO的协助下，在氮气氛围中于120℃搅拌反应约12小时，合成苯并噻唑C2芳基化衍生物的新方法。该方法选用NCS/TBHP双组分氧化体系、非质子溶剂，具有催化体系简单、产物收率良好、底物范围广的优点。