(+/-)-fraxinellonone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-fraxinellonone
• 英文别名: (3S,3aS)-3-(furan-3-yl)-3a,7-dimethyl-4,5-dihydro-3H-2-benzofuran-1,6-dione
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: CGHVUSLIWOGTID-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-fraxinellonone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (3S,3aS)-3-Furan-3-yl-6-hydroxy-3a,7-dimethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of degraded limonoids, (±)-fraxinellonone and its related compounds

  摘要：

  The first synthesis of (+/-)-fraxinellonone and its short step conversion into (+/-)-fraxinellone and (+/-)-isofraxinellone is described. The synthesized compounds exhibited moderate insect-antifeeding activity against Spodoptera exigua H. (Boisduval) and ichthyotoxicity against killifish. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02277-0
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 、 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 jones reagent 、 氢气 、 叔丁基锂 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.5h， 生成 (+/-)-fraxinellonone
  参考文献：
  名称：

  使用立构选择性大岛-Utimoto反应短而有效的全合成fraxinellone柠檬黄素。

  摘要：

  [反应：见正文]催化非对映选择性大岛-上本反应用于构建fraxinellone及其该柠檬苦素类天然产物相关成员。在形成五元内酯之后，立体选择性醛醇缩合反应和烯烃复分解在天然产物中建立了双环体系。

  DOI：

  10.1021/ol0522687

文献信息

• Short and Efficient Total Synthesis of Fraxinellone Limonoids Using the Stereoselective Oshima−Utimoto Reaction
  作者：Stéphane Trudeau、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol0522687

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The catalytic diastereoselective Oshima-Utimoto reaction was employed for the construction of fraxinellone and related members of this limonoid family of natural products. After formation of the five-membered lactone, a stereoselective aldol reaction and olefin metathesis established the bicyclic ring system in the natural products.

  [反应：见正文]催化非对映选择性大岛-上本反应用于构建fraxinellone及其该柠檬苦素类天然产物相关成员。在形成五元内酯之后，立体选择性醛醇缩合反应和烯烃复分解在天然产物中建立了双环体系。
• Synthesis and biological activities of degraded limonoids, (±)-fraxinellonone and its related compounds
  作者：Hiroaki Okamura、Keiko Yamauchi、Keiji Miyawaki、Tetsuo Iwagawa、Munehiro Nakatani

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02277-0

  日期：1997.1

  The first synthesis of (+/-)-fraxinellonone and its short step conversion into (+/-)-fraxinellone and (+/-)-isofraxinellone is described. The synthesized compounds exhibited moderate insect-antifeeding activity against Spodoptera exigua H. (Boisduval) and ichthyotoxicity against killifish. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd