3,4-dihydro-2-methyl-5-(3,3-methylenedioxydecyl)-2H-pyrrole | 219960-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-methyl-5-(3,3-methylenedioxydecyl)-2H-pyrrole
• 英文别名: 5-[2-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 219960-28-8
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₂
• 分子量: 281.439
• InChiKey: HAJDSZYFLRODPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.515±17.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.040±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2-methyl-5-(3,3-methylenedioxydecyl)-2H-pyrrole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 Pyrrolizidine 223H'
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和酮的 O-2,4-二硝基苯肟生成亚烷基氨基自由基分子内加成合成二氢吡咯

  摘要：

  通过用 NaH 和 3,4-亚甲二氧基苯酚处理，从 γ,δ-不饱和酮的 O-2,4-二硝基苯基肟生成亚烷基。产生的自由基物质依次分子内加成到烯烃部分，得到 3,4-二氢-2H-吡咯。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1261
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Heptyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hept-6-en-3-one O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxime 在 芝麻酚 、 1,4-环己二烯 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3,4-dihydro-2-methyl-5-(3,3-methylenedioxydecyl)-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和酮的 O-2,4-二硝基苯肟生成亚烷基氨基自由基分子内加成合成二氢吡咯

  摘要：

  通过用 NaH 和 3,4-亚甲二氧基苯酚处理，从 γ,δ-不饱和酮的 O-2,4-二硝基苯基肟生成亚烷基。产生的自由基物质依次分子内加成到烯烃部分，得到 3,4-二氢-2H-吡咯。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1261

文献信息

• Synthesis of dihydropyrroles by the intramolecular addition of alkylideneaminyl radicals generated from O-2,4-dinitrophenyloximes of γ,δ-unsaturated ketones
  作者：Katsuya Uchiyama、Yujiro Hayashi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00453-6

  日期：1999.7

  Alkylideneaminyl radicals are generated from O-2,4-dinitrophenyloximes of γ,δ-unsaturated ketones by treatment with NaH and 3,4-methylenedioxyphenol. The resulting radical species successively add to the olefinic moiety intramolecularly to afford dihydropyrroles in the presence of a radical trapping agent. This method is applied for the stereoselective synthesis of xenovenine, a bicyclic 3,5-dialkylpyrrolizidine

  通过用NaH和3,4-亚甲基二氧苯酚处理，由γ，δ-不饱和酮的O -2,4-二硝基苯肟生成烷基亚胺基。在自由基捕获剂的存在下，所得的自由基物质相继地分子内添加至烯烃部分，以提供二氢吡咯。该方法适用于异戊烯维酮（一种双环3,5-二烷基吡咯烷嗪生物碱）的立体选择性合成。