2-phenylpyrrolidino[3',4':1,2][60]fullerene | 175025-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylpyrrolidino[3',4':1,2][60]fullerene
• 英文别名: 2-phenyl[60]fulleropyrrolidine；2-(phenyl)fulleropyrrolidine；2-Phenylfulleropyrrolidine；2-propylfulleropyrrolidine；2-phenylpyrrolidino[60]fullerene
• CAS: 175025-05-5
• 化学式: C₆₈H₉N
• 分子量: 839.826
• InChiKey: GZGNFKNDMCRDID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 、 2-phenylpyrrolidino[3',4':1,2][60]fullerene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到N-(2,4-dinitrophenyl)-2-phenylpyrrolidino[3',4':1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  N-(2,4-Dinitrophenyl)-2-phenylfulleropyrrolidine: an electroactive organofullerene dyad

  摘要：

  利用桑格方法合成了一种电活性有机富勒烯二元化合物 N-(2,4-二硝基苯基)-2-苯基富勒吡咯烷，并报告了其光谱和电化学特性。

  DOI：

  10.1039/a901224i
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 足球烯 、 聚甘氨酸 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenylpyrrolidino[3',4':1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  The First Crown Ether-Bearing [60]Fullero-Pyrrolidine: Synthesis and Regulation of Absorption Spectrum by ions Binding

  摘要：

  A monoadduct of [60]Fulleropyrrolidine having a 15-crown-5 structure has been prepared and characterised. It is found that the absorption spectrum of this crowned fullerene can be regulated hypsochromically by metal ions complexation.

  DOI：

  10.1080/00397919808007169

文献信息

• Reactions of [60]Fullerene with Halides and Amino Acids to Synthesize Fulleropyrrolidines
  作者：Bo Jin、Juan Shen、Rufang Peng、Congdi Chen、Shijin Chu

  DOI：10.1002/ejoc.201402655

  日期：2014.10

  discovery of other halides – such as allyl chloride, methallyl chloride, cinnamyl chloride, propargyl bromide, ethyl bromoacetate, bromoacetonitrile, bromomethane, bromopropane and bromobutane – that could also react with [60]fullerene and amino acids to produce fulleropyrrolidines. This reaction could be an alternative to the Prato reaction for synthesizing fulleropyrrolidines when aldehydes are expensive

  研究了 [60] 富勒烯与苄基氯和氨基酸在氯苯 (PhCl) 中的反应。从这些反应中获得了带有来自相应苄基氯的 ArCH 部分的富勒吡咯烷，通过 C-Cl 键断裂。使用PhCl/DMSO代替PhCl作为溶剂显着提高了反应效率。对这些反应的详细研究导致发现了其他卤化物——如烯丙基氯、甲基烯丙基氯、肉桂酰氯、炔丙基溴、溴乙酸乙酯、溴乙腈、溴甲烷、溴丙烷和溴丁烷——它们也可以与 [60] 富勒烯和氨基反应酸生成富勒吡咯烷。当醛价格昂贵或无法从商业来源获得时，该反应可以替代普拉托反应来合成富勒吡咯烷。提出了一种可能的产物形成反应机制，包括卤化物中的 C-X 键断裂形成醛。
• Synthesis of fulleropyrrolidines through the reaction of [60]fullerene with quaternary ammonium salts and amino acids
  作者：Bo Jin、Ru-Fang Peng、Juan Shen、Shi-Jin Chu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.097

  日期：2009.10

  The reactions of [60]fullerene with amino acids and quaternary ammonium salts in toluene afforded two fulleropyrrolidine derivatives. One fulleropyrrolidine derivative contained a RCH moiety originating from quaternary ammonium salts through C–N bond cleavages and other fulleropyrrolidine derivatives contained a PhCH moiety originating from toluene through C–H bond cleavage. By using chlorobenzene

  [60]富勒烯与氨基酸和季铵盐在甲苯中的反应提供了两种富勒吡咯烷衍生物。一种全氟吡咯烷衍生物包含通过C–N键断裂源自季铵盐的RCH部分，而其他全氟吡咯烷衍生物包含通过C–H键断裂源自甲苯的PhCH部分。通过使用氯苯代替甲苯作为溶剂，在反应中仅获得了一种包含RCH部分的全吡咯并吡咯烷衍生物。
• Solvent-Free Synthesis of <i>N</i>-Arylfulleropyrrolidine Derivatives Without Using Phase-Transfer Catalyst Under Microwave Irradiation
  作者：Bo Jin、Ru-Fang Peng、Wen-Ning Yang、Kai Wang、Bang-Qun Yuan、Shi-Jin Chu

  DOI：10.1080/00397910903007061

  日期：2010.2.2

  Several N-arylfulleropyrrolidine derivatives were synthesized via the direct solvent-free reactions of N-unsubstituted fulleropyrrolidines and nitrochlorobenzenes under microwave irradiation in the absence of phase-transfer catalysts. Their structures were confirmed by ultraviolet–visble, Fourier transform–infrared, 1H NMR, and mass spectrometry.

  在没有相转移催化剂的情况下，在微波辐射下，通过 N-未取代的富勒吡咯烷和硝基氯苯的直接无溶剂反应合成了几种 N-芳基富勒吡咯烷衍生物。它们的结构已通过紫外-可见光、傅里叶变换-红外、1H NMR 和质谱法证实。
• The synthesis of high-content fullerene functionalised polymers through the controlled addition of an amine-tagged fullerene derivative
  作者：Christopher M. Tollan、Paul R. Birkett、Norman S. Allen

  DOI：10.1039/b718078k

  日期：——

  A method has been developed for synthesising a series of soluble C60 containing polymers which have the characteristic photophysical properties of monosubstituted-fullerene derivatives. The strategy employed required that first a suitably derivatised mono-fulleropyrrolidine was prepared and characterised which was then subsequently reacted with an acryloyl chloride functionalised polymer. The amino group of the fulleropyrrolidine reacts with the acyl chloride functional groups of the polymer forming an amide bond. This approach enabled the preparation of several soluble fullerene/acrylic polymers with a controlled and high covalently bonded fullerene content. The resulting fullerene derivatised methacrylate polymers were characterised by UV, infrared and gel permeation chromatography.

  我们已经开发出一种合成一系列可溶性C60含聚合物的方法，这些聚合物具有单取代富勒烯衍生物的光物理特性。该方法首先要求制备并表征适当的衍生化单富勒烯吡咯烷，然后将其与丙烯酰氯官能化聚合物反应。富勒烯吡咯烷的氨基与聚合物的酰氯官能团反应，形成酰胺键。这种方法可以制备几种可溶性富勒烯/丙烯酸聚合物，富勒烯含量可控且共价键含量高。通过紫外、红外和凝胶渗透色谱法对所得富勒烯衍生甲基丙烯酸酯聚合物进行表征。
• Amino acids as precursors for N-unsubstituted fulleropyrrolidine derivatives
  作者：Stephen R. Wilson、Yihan Wang、Jingrong Cao、Xuefei Tan

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02295-3

  日期：1996.2

  The formation of azomethine ylides 3 directly from aminoacids and aldehydes and their addition to C60 is reported. The method provides a new route to N-unsubstituted fulleropyrrolidines 4a–4g.

  据报道，直接由氨基酸和醛形成甲亚胺烷基化物3并将其添加到C 60中。该方法为制备N-未取代的全吡咯烷4a-4g提供了一条新途径。