ethyl 4-(3-chlorophenyl)-1,2-diphenyl-1H-imidazole-5-carboxylate | 1345509-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(3-chlorophenyl)-1,2-diphenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(3-chlorophenyl)-2,3-diphenylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 1345509-73-0
• 化学式: C₂₄H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 402.88
• InChiKey: UJRQXLRTNJHHSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoate 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 magnesium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到ethyl 4-(3-chlorophenyl)-1,2-diphenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由2-叠氮基丙烯酸酯和亚硝基的新的意外多米诺反应，无催化剂地制备1,2,4,5-四取代的咪唑

  摘要：

  已经开发了一种由容易获得的2-叠氮基丙烯酸酯和硝酮合成1,2,4,5-四取代的咪唑的高效便捷的方法。该反应在温和条件下进行，无需任何金属，酸或碱的辅助。

  DOI：

  10.1021/ol202650z

文献信息

• One-pot synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles by a tandem three-component reaction of hydroxylamines, aldehydes and 2-azido acrylates
  作者：Bao Hu、Ning Ai、Zhao Wang、Xiaoliang Xu、Xiaonian Li

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.621

  日期：——

  The reaction of nitrones, formed in situ by reaction of hydroxylamines and aldehydes, with 2azido acrylates results in the formation of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles has been developed. This three-component reaction allows for the formation of a diverse array of imidazole derivatives with moderate to excellent yields.

  通过羟胺和醛的反应原位形成的硝酮与 2-叠氮基丙烯酸酯的反应导致 1,2,4,5-四取代的咪唑的形成。这种三组分反应允许以中等至极好的产率形成多种咪唑衍生物。
• Catalyst-Free Preparation of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles from a Novel Unexpected Domino Reaction of 2-Azido Acrylates and Nitrones
  作者：Bao Hu、Zhao Wang、Ning Ai、Jie Zheng、Xing-Hai Liu、Shang Shan、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/ol202650z

  日期：2011.12.16

  A highly efficient and convenient method for the synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles from readily accessible 2-azido acrylates and nitrones has been developed. This reaction proceeded under mild conditions without the assistance of any metal, acid, or base.

  已经开发了一种由容易获得的2-叠氮基丙烯酸酯和硝酮合成1,2,4,5-四取代的咪唑的高效便捷的方法。该反应在温和条件下进行，无需任何金属，酸或碱的辅助。