(1R,5S,8S)-8-isopropenyl-1,2,3,5-tetramethylbicyclo[3.3.0]octan-3-ol | 1370360-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S,8S)-8-isopropenyl-1,2,3,5-tetramethylbicyclo[3.3.0]octan-3-ol
• 英文别名: (3aS,6S,6aR)-1,2,3a,6a-tetramethyl-6-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-pentalen-2-ol
• CAS: 1370360-52-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: JHIFXDMJMOUYFP-SNEDNNOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,8S)-8-isopropenyl-1,2,3,5-tetramethylbicyclo[3.3.0]octan-3-ol 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.07h， 生成 2-[(1R,2R,5S)-1,5,7,8-tetramethylbicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  The substrate dependent competitive formation of cyclobutanones and cyclopentanones in an intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reaction: enantiospecific total synthesis of silphiperfol-6-ene

  摘要：

  The enantiospecific total synthesis of silphiperfol-6-ene has been accomplished starting from the readily available monoterpene (R)-limonene, employing a rhodium carbenoid insertion into the CH bond of a tertiary methyl group. A substrate dependent competitive insertion of the rhodium carbenoid in the gamma- and beta-CH bonds to form cyclopentanone and cyclobutanones, respectively, has been described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.016
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 lithium 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R,5S,8S)-8-isopropenyl-1,2,3,5-tetramethylbicyclo[3.3.0]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The substrate dependent competitive formation of cyclobutanones and cyclopentanones in an intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reaction: enantiospecific total synthesis of silphiperfol-6-ene

  摘要：

  The enantiospecific total synthesis of silphiperfol-6-ene has been accomplished starting from the readily available monoterpene (R)-limonene, employing a rhodium carbenoid insertion into the CH bond of a tertiary methyl group. A substrate dependent competitive insertion of the rhodium carbenoid in the gamma- and beta-CH bonds to form cyclopentanone and cyclobutanones, respectively, has been described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.016

文献信息

• Enantiospecific first total synthesis of (6S,7R)-silphiperfolan-6-ol
  作者：A. Srikrishna、Gopalasetty Nagaraju、Vishal M. Sheth

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.063

  日期：2012.3

  Enantiospecific first total synthesis of the angular triquinane sesquiterpene (6S,7R)-silphiperfolan-6-ol has been accomplished, starting from 2-(3-isopropenyl-2-methylene-1-methylcyclopent-1-yl)acetic acid (readily available from (R)-limonene) employing an efficient, regioselective intramolecular rhodium carbenoid insertion into the CH bond of a tertiary methyl group as the key step.

  对映体特异性的角triquinane倍半萜烯（6第一全合成小号，7 - [R）-silphiperfolan -6-醇已经完成，从2-（3-异丙烯基-2-亚甲基-1-甲基环戊-1-基）乙酸（原料可以很容易地从（R）-柠檬烯中获得），其方法是将有效的区域选择性分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的CH键中，这是关键步骤。