benzyl 5-amino-3,4-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid | 101554-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 5-amino-3,4-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid
• 英文别名: benzyl 5-amino-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid；benzyl 5-amino-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidoic acid；D-neuraminic acid benzyl glycoside；Neu(a)-O-Bn；(2R,4S,5R,6R)-5-amino-4-hydroxy-2-phenylmethoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 101554-19-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₈
• 分子量: 357.361
• InChiKey: MMZHEXCRTWGZIP-RYQQKAPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-amino-3,4-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 benzyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-[(1R,2R)-1-acetyloxy-3-benzoyloxy-2-hydroxypropyl]-2-phenylmethoxy-5-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Glycolyl-8-O-sulfoneuraminic Acid.

  摘要：

  首次合成了 N-乙酰基-8-O-砜基神经氨酸（1），收率良好。合成 1 的关键中间体神经氨酸 O-苄基 α-糖苷（3）和神经氨酸 S-甲基 α-糖苷（10）是用容易获得的 N-乙酰神经氨酸制备的。通过分析这些化合物的核磁共振光谱，确认了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2095
• 作为产物：
  描述：

  sodium (benzyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以87%的产率得到benzyl 5-amino-3,4-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  合成Neu5Ac和4-epi-Neu5Ac的甲基和苄基糖苷的简单方法。Neu5Ac的苄基和甲基糖苷转化为N-三氟乙酰神经氨酸苄基糖苷

  摘要：

  摘要从Kuhn-Bashang合成Neu5Ac的反应产物中，得到5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-和-β-d-甘油-d-talo -2-壬基吡喃磺酸（4- Epi -Neu5Ac）。分离为乙酰化甲酯（1和2）。用过量的甲醇处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（5）得到高产率的甲基糖苷（13和14）的9：1α，β-混合物。同样，用苄醇5得到苄基糖苷（17和18）的63∶32的α，β-混合物。过量处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-β-d-甘油-pd-talo-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（7）苯甲醇生成3：1的α，β-苄基糖苷（21和22）与甲基5-乙酰氨基-4,7,8的混合物，9-四-O-乙酰基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-talo-非-2-烯酸酯（9）。在碳酸

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84240-s

文献信息

• Synthesis of Fluorescent 4-Methyl-7-thiocoumaryl S-Glycosides of Sialic Acid.
  作者：Makoto TANAKA、Toshitsugu KAI、Xue-Long SUN、Hiroaki TAKAYANAGI、Yutaka UDA、Kimio FURUHATA

  DOI：10.1248/cpb.43.1844

  日期：——

  Condensation of 4-methyl-7-thiocoumarin sodium salt with methyl 5-N-acetyl-4, 7, 8, 9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2, 3, 5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate (2), methyl 5-N-(O-acetylglycolyl)-4, 7, 8, 9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2, 3, 6-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate (11), and methyl 4, 5, 7, 8, 9-penta-O-acetyl-2-chloro-2, 3-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate (14) under Williamson reaction conditions gave the corresponding α-glycosides in good yields. Deprotection of these α-glycosides gave three new fluorogenic substrates, the 4-methylcoumarin-7-yl S-glycosides of N-acetylneuraminic acid, N-glycolylneuraminic acid, and 3-deoxy-D-glucose-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid (KDN). Furthermore, we have developed a facile method for preparation of benzyl 5-amino-3, 5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid (7), a key intermediate for the synthesis of N-glycolylneuraminic acid.

  4-甲基-7-硫代香豆素钠盐与 5-N-乙酰基-4，7，8，9-O-四乙酰基-2-氯-2，3，5-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬磺吡喃糖酸甲酯 (2)、5-N-(O-乙酰基甘氨酰)-4，7，8，9-O-四乙酰基-2-氯-2，3，6-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬磺吡喃糖酸甲酯 (11) 和 4，5，7，8，9-O-五乙酰基-2-氯-2-壬磺吡喃糖酸甲酯的缩合在威廉姆森反应条件下，5-N-(O-乙酰基甘氨酰)-4，7，8，9-四-O-乙酰基-2-氯-2，3，6-三脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（11）和 4，5，7，8，9-五-O-乙酰基-2-氯-2，3-二脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（14）以良好的产率得到了相应的 α-糖苷。对这些 α-糖苷进行脱保护处理，可得到三种新的含氟底物，即 N-乙酰神经氨酸、N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-葡萄糖-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸（KDN）的 4-甲基香豆素-7-基 S-糖苷。此外，我们还开发了一种简便的方法来制备 5-氨基-3,5-二脱氧-α-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸苄酯 (7)，这是合成 N-乙酰神经氨酸的关键中间体。
• Chemoenzymatic Synthesis of GAA-7 Glycan Analogues and Evaluation of Their Neuritogenic Activities
  作者：Hsin-Kai Tseng、Yung-Yu Su、Po-Jen Lai、Shao-Lun Lo、Hsien-Chein Liu、Sabbasani Rajasekhara Reddy、Linyi Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00732

  日期：2024.2.7

  containing an uncommon sialic acid (8-O-methyl-N-glycolylneuraminic acid) and sialic acid-α-2,3-GalNAc linkage, makes it challenging to synthesize. We recently developed a streamlined method to chemoenzymatically synthesize GAA-7 glycan and employed this modular strategy to efficiently prepare a library of GAA-7 glycan analogues incorporating N-modified or 8-methoxyl sialic acids. Most of these synthetic

  在神经生长因子 (NGF) 存在下对神经元样大鼠肾上腺嗜铬细胞瘤 (PC12) 细胞进行测试时，神经节苷脂 GAA-7 表现出比神经节苷脂 GM1a 和大多数棘皮神经节苷脂 (EG) 更高的神经突生长。 GAA-7 聚糖的独特结构，含有罕见的唾液酸（8- O-甲基-N-乙醇酰神经氨酸）和唾液酸-α-2,3-GalNAc 连接，使其合成具有挑战性。我们最近开发了一种化学酶法合成 GAA-7 聚糖的简化方法，并采用这种模块化策略有效地制备了包含 N-修饰或 8-甲氧基唾液酸的 GAA-7 聚糖类似物文库。大多数这些合成聚糖在促进 PC12 细胞的神经元分化方面表现出中等功效。其中，含有普通唾液酸的类似物显示出比GAA-7聚糖本身更大的潜力。该结果表明甲氧基修饰对于神经突生长并不是必需的。因此，容易获得的类似物为进一步的生物学研究提供了一个有前途的模型。
• Accessibility of N-acyl-d-mannosamines to N-acetyl-d-neuraminic acid aldolase
  作者：Yanbin Pan、Tiffany Ayani、Janos Nadas、Shouming Wen、Zhongwu Guo

  DOI：10.1016/j.carres.2004.05.028

  日期：2004.8

  N-Acetyl-D-neuraminic acid (NeuNAc) aldolase is an important enzyme for the metabolic engineering of cell-surface NeuNAc using chemically modified D-mannosamines. To explore the optimal substrates for this application, eight N-acyl derivatives Of D-mannosamine were prepared, and their accessibility to NcuNAc aldolase was quantitatively investigated. The N-propionyl-, N-butanoyl-, N-iso-butanoyl-, N-pivaloyl-, and N-phenylacetyl-D-mannosamines proved to be as good substrates as, or even better than, the natural N-acetyl-D-mannosamine, while the N-trifluoropropionyl and benzoyl derivatives were poor. It was proposed that the electronic effects might have a significant influence on the enzymatic aldol condensation reaction Of D-mannosamine derivatives, with electron-deficient acyl groups having a negative impact. The results suggest that N-propionyl-, N-butanoyl-, N-isobutanoyl-, and N-phenylacetyl-D-mannosamines may be employed to bioengineer NeuNAc on cells. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schneider, Regine; Freyhardt, Clemens C.; Schmidt, Richard R., European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 9, p. 1655 - 1661
  作者：Schneider, Regine、Freyhardt, Clemens C.、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-Glycolyl-8-O-sulfoneuraminic Acid.
  作者：Makoto TANAKA、Toshitsugu KAI、Xue-Long SUN、Hiroaki TAKAYANAGI、Kimio FURUHATA

  DOI：10.1248/cpb.43.2095

  日期：——

  N-Glycolyl-8-O-sulfoneuraminic acid (1) was synthesized for the first time in good yield. The key intermediates for synthesis of 1, neuraminic acid O-benzyl α-glycoside (3) and neuraminic acid S-methyl α-glycoside (10) were prepared from readily available N-acetylneuraminic acid. The structures of these compounds were confirmed by analysis of their NMR spectra.

  首次合成了 N-乙酰基-8-O-砜基神经氨酸（1），收率良好。合成 1 的关键中间体神经氨酸 O-苄基 α-糖苷（3）和神经氨酸 S-甲基 α-糖苷（10）是用容易获得的 N-乙酰神经氨酸制备的。通过分析这些化合物的核磁共振光谱，确认了它们的结构。