benzyl 5-azido-3,4-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid | 352437-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 5-azido-3,4-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-5-azido-4-hydroxy-2-phenylmethoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 352437-52-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₈
• 分子量: 383.358
• InChiKey: PTGVLGXTJDBASG-RYQQKAPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-azido-3,4-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (benzyl 5-azido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-di-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Regine; Freyhardt, Clemens C.; Schmidt, Richard R., European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 9, p. 1655 - 1661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-amino-3,4-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 benzyl 5-azido-3,4-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  GAA-7 聚糖类似物的化学酶法合成及其神经元活性评价

  摘要：

  在神经生长因子 (NGF) 存在下对神经元样大鼠肾上腺嗜铬细胞瘤 (PC12) 细胞进行测试时，神经节苷脂 GAA-7 表现出比神经节苷脂 GM1a 和大多数棘皮神经节苷脂 (EG) 更高的神经突生长。 GAA-7 聚糖的独特结构，含有罕见的唾液酸（8- O-甲基-N-乙醇酰神经氨酸）和唾液酸-α-2,3-GalNAc 连接，使其合成具有挑战性。我们最近开发了一种化学酶法合成 GAA-7 聚糖的简化方法，并采用这种模块化策略有效地制备了包含 N-修饰或 8-甲氧基唾液酸的 GAA-7 聚糖类似物文库。大多数这些合成聚糖在促进 PC12 细胞的神经元分化方面表现出中等功效。其中，含有普通唾液酸的类似物显示出比GAA-7聚糖本身更大的潜力。该结果表明甲氧基修饰对于神经突生长并不是必需的。因此，容易获得的类似物为进一步的生物学研究提供了一个有前途的模型。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00732

文献信息

• Schneider, Regine; Freyhardt, Clemens C.; Schmidt, Richard R., European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 9, p. 1655 - 1661
  作者：Schneider, Regine、Freyhardt, Clemens C.、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic Synthesis of GAA-7 Glycan Analogues and Evaluation of Their Neuritogenic Activities
  作者：Hsin-Kai Tseng、Yung-Yu Su、Po-Jen Lai、Shao-Lun Lo、Hsien-Chein Liu、Sabbasani Rajasekhara Reddy、Linyi Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00732

  日期：2024.2.7

  containing an uncommon sialic acid (8-O-methyl-N-glycolylneuraminic acid) and sialic acid-α-2,3-GalNAc linkage, makes it challenging to synthesize. We recently developed a streamlined method to chemoenzymatically synthesize GAA-7 glycan and employed this modular strategy to efficiently prepare a library of GAA-7 glycan analogues incorporating N-modified or 8-methoxyl sialic acids. Most of these synthetic

  在神经生长因子 (NGF) 存在下对神经元样大鼠肾上腺嗜铬细胞瘤 (PC12) 细胞进行测试时，神经节苷脂 GAA-7 表现出比神经节苷脂 GM1a 和大多数棘皮神经节苷脂 (EG) 更高的神经突生长。 GAA-7 聚糖的独特结构，含有罕见的唾液酸（8- O-甲基-N-乙醇酰神经氨酸）和唾液酸-α-2,3-GalNAc 连接，使其合成具有挑战性。我们最近开发了一种化学酶法合成 GAA-7 聚糖的简化方法，并采用这种模块化策略有效地制备了包含 N-修饰或 8-甲氧基唾液酸的 GAA-7 聚糖类似物文库。大多数这些合成聚糖在促进 PC12 细胞的神经元分化方面表现出中等功效。其中，含有普通唾液酸的类似物显示出比GAA-7聚糖本身更大的潜力。该结果表明甲氧基修饰对于神经突生长并不是必需的。因此，容易获得的类似物为进一步的生物学研究提供了一个有前途的模型。