2-(3-羟基丙基)苯并咪唑 | 2403-66-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(3-羟基丙基)苯并咪唑
• 中文别名: 2-(3-羟丙基)苯并咪唑
• 英文名称: 2-(3-hydroxypropyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(3′-hydroxypropyl)benzimidazole；3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propan-1-ol；3-(1'H-benzimidazol-2'-yl)propan-1-ol；3-(1H-benzimidazol-2-yl)-propan-1-ol；3-(1H-benzimidazol-2-yl)propan-1-ol；2-(3'-hydroxypropyl)benzimidazole；2-Benzimidazolepropanol
• CAS: 2403-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00022688
• 分子量: 176.218
• InChiKey: CQFSGSFSOWEIGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  442.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  DE0450000
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P322,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P363,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

2-(3-羟丙基)苯并咪唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(3-Hydroxypropyl)benzimidazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(3-羟丙基)苯并咪唑
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 2403-66-9
俗名： 2-Benzimidazolepropanol , 3-(2-Benzimidazolyl)propanol
分子式： C10H12N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2-(3-羟丙基)苯并咪唑 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
166°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2-(3-羟丙基)苯并咪唑 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:180 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DE0450000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-(3-羟丙基)苯并咪唑 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基丙基)苯并咪唑 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(1-Prop-2-enoylbenzimidazol-2-yl)propyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯对羟烷基苯并咪唑的选择性氮保护

  摘要：

  已经开发了使用适用于各种烷基链长的2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯（Troc-Cl）对羟基烷基苯并咪唑进行选择性N-保护的方法。在5-（1- [1- [2,2,2-三氯乙基甲酰基]-苯并咪唑-2-基）-丙-1-醇的特定情况下，Troc从苯并咪唑向伯醇的迁移在三乙胺存在下发生，从而可以选择选择性的N-Troc或O-Troc保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.037
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 硼酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-羟基丙基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的羧酸与1,2-二胺的直接缩合成苯并咪唑

  摘要：

  研究了硼酸催化用于羧酸与苯1,2-二胺直接缩合生成2取代的苯并咪唑的适用性。发现催化量（5-10 mol％）的硼酸可有效促进脂肪族羧酸在回流甲苯中的环缩合。此外，相对中性的条件允许使用酸敏感的底物，并引起某些经典方法无法观察到的特定转化和选择性。发现苯甲酸的反应性低于脂族酸，因此需要回流二甲苯以提高效率。苯硼酸由于与苯1,2-二胺缩合生成2-苯基苯并二氮杂硼酸酯而迅速消耗，因此被发现是无活性的催化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100064

文献信息

• [EN] SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SPHINGOSINE KINASE
  申请人：LYNCH KEVIN

  公开号：WO2016054261A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Sphingosine kinases are enzymes that catalyze the biosynthesis of sphingosine-1-phosphate. The invention provides compounds that are effective for inhibition of sphingosine kinase type 1, sphingosine kinase type 2, or both. Certain compounds are selective for sphingosine kinase type 2 relative to sphingosine kinase type 1. Compounds of the invention can be used in treatment of a range of diseases wherein increasing the level of sphingosine-1-phosphate in blood is medically indicated. Diseases that can be treated by administration of an effective dose of a compound of the invention include a neoplastic disease that involves excess vascular growth; macular degeneration or diabetic retinopathy; an allergic disease such as asthma, an inflammatory disease of the eye such as uveitis, scleritis, or vitritis; an inflammatory disease of the kidney; a fibrotic disease; atherosclerosis; or pulmonary arterial hypertension. A compound of the invention can be used to improve the integrity of a vascular barrier in a disease where the vascular barrier is disrupted, such as cancer or Alzheimer's disease.

  鞘氨醇激酶是催化鞘氨醇-1-磷酸酯生物合成的酶。该发明提供了对鞘氨醇激酶1型、鞘氨醇激酶2型或两者均具有效抑制作用的化合物。某些化合物相对于鞘氨醇激酶1型具有选择性作用于鞘氨醇激酶2型。该发明的化合物可用于治疗一系列疾病，其中增加血液中鞘氨醇-1-磷酸酯水平在医学上是指示的。通过给予该发明的化合物有效剂量可以治疗的疾病包括涉及过度血管生长的肿瘤性疾病；黄斑变性或糖尿病视网膜病变；哮喘等过敏性疾病，眼部炎症性疾病如葡萄膜炎、巩膜炎或玻璃体炎；肾脏炎症性疾病；纤维化疾病；动脉粥样硬化；或肺动脉高压。该发明的化合物可用于改善血管屏障的完整性，在血管屏障受损的疾病中，如癌症或阿尔茨海默病。
• 4-이소프로필크로만-3-올 화합물
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101679262B1

  公开（公告）日：2016-11-24

  본 발명은 T-형 칼슘 채널에 대한 길항작용 및/또는 사이토크롬 P450 이소자임의 활성이 저하되어 독성을 유발하는 약물과 병용 투여시에 약물의 독성을 감소시키는 효능을 보이는 신규의 4-이소프로필크로만-3-올 화합물, 상기한 신규 화합물이 유효성분으로 함유된 약학적 조성물, 그리고 상기한 화합물의 합성에 유용한 중간체 화합물에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种新的4-异丙基环戊-3-醇化合物，该化合物在与导致钙通道T型抑制作用和/或细胞色素P450同工酶活性降低导致毒性的药物联合给药时表现出降低药物毒性的功效，所述新化合物包含有效成分的药学组合物，以及有关合成该化合物的中间体化合物。
• [EN] SPHINGOSINE KINASE INHIBITOR AMIDOXIME PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'AMIDOXINE INHIBITEURS DE LA SPHINGOSINE KINASE
  申请人：THORPE STEVEN BRANDON

  公开号：WO2017172989A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Sphingosine kinases are enzymes that catalyze the biosynthesis of sphingosine-1-phosphate. The invention provides prodrugs of compounds that are effective for inhibition of sphingosine kinase type 1, sphingosine kinase type 2, or both, according to formula (I) as described herein. Formula I compounds are useful in the treatment of a range of diseases wherein increasing the level of sphingosine-1-phosphate in blood is medically indicated. The invention also provides pharmaceutical compositions of Formula I compounds.

  鞘氨醇激酶是催化鞘氨醇-1-磷酸酯生物合成的酶。本发明提供了根据本文所述的公式(I)有效抑制鞘氨醇激酶1型、鞘氨醇激酶2型或两者的化合物的前药。公式I化合物在治疗一系列疾病中是有用的，其中在血液中增加鞘氨醇-1-磷酸酯水平在医学上是指示的。本发明还提供了公式I化合物的药物组合物。
• Synthesis, anti-proliferative activity, SAR study, and preliminary in vivo toxicity study of substituted N,N′-bis(arylmethyl)benzimidazolium salts against a panel of non-small cell lung cancer cell lines
  作者：Kerri L. Shelton、Michael A. DeBord、Patrick O. Wagers、Marie R. Southerland、Travis M. Williams、Nikki K. Robishaw、Leah P. Shriver、Claire A. Tessier、Matthew J. Panzner、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.009

  日期：2017.1

  zimidazolium salts have been synthesized and evaluated for their in vitro anti-cancer activity against select non-small cell lung cancer cell lines to create a structure activity relationship profile. The results indicate that hydrophobic substituents on the salts increase the overall anti-proliferative activity. Our data confirms that naphthylmethyl substituents at the nitrogen atoms (N1(N3)) and

  已经合成了一系列N，N′-双（芳基甲基）苯并咪唑鎓盐，并评估了它们对选择的非小细胞肺癌细胞系的体外抗癌活性，以建立结构活性关系图。结果表明，盐上的疏水取代基增加了总体抗增殖活性。我们的数据证实，氮原子处的萘甲基取代基（N 1（N 3））和碳原子处的高度亲脂性取代基（C 2和C 5（C 6））可以生成具有抗增殖活性的苯并咪唑鎓盐，其可与顺铂。美国国家癌症研究所的发展治疗计划已通过测试1，3 - 5，10，11，13 - 18，20 - 25，和28 - 30在其60人肿瘤细胞系的屏幕。结果支持了我们实验室中观察到的数据。具有疏水性取代基的化合物具有比具有亲水性取代基的化合物更高的抗癌活性。
• Efficient synthesis of mibefradil analogues: an insight into in vitro stability
  作者：Ji Eun Lee、Tae Hui Kwon、Su Jin Gu、Duck-Hyung Lee、B. Moon Kim、Jae Yeol Lee、Jae Kyun Lee、Seon Hee Seo、Ae Nim Pae、Gyochang Keum、Yong Seo Cho、Sun-Joon Min

  DOI：10.1039/c4ob00504j

  日期：——

  This article describes the synthesis and biological evaluation of a chemical library of mibefradil analogues to investigate the effect of structural modification on in vitro stability. The construction of the dihydrobenzopyran structure in mibefradil derivatives 2 was achieved through two efficient approaches based on a diastereoselective intermolecular Reformatsky reaction and an intramolecular carbonyl–ene

  本文介绍了米贝拉地类似物的化学文库的合成和生物学评估，以研究结构修饰对体外稳定性的影响。米贝非尔衍生物2中的二氢苯并吡喃结构的构建是通过两种基于非对映选择性分子间Reformatsky反应和分子内羰基-烯环化的有效方法实现的。特别地，通过分子内羰基-烯反应的第二种策略导致以短而高度立体选择性的方式形成关键中间体3，这使得可以方便实用地制备类似物2。使用该协议，我们可以获得22种新的米贝拉地尔类似物2，这是针对T型钙离子通道和代谢稳定性进行体外测试的生物制剂。在合成的化合物中，我们发现含有二氢苯并吡喃环和仲胺连接基的类似物2aa显示出所测试的CYP酶的高％残留活性，并保留了出色的T型钙通道阻断活性。这些发现表明1的结构修饰对于改善体外稳定性，即减少CYP抑制和代谢降解是有效的。

表征谱图