3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate | 866084-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 866084-49-3
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₃N₂O₃
• 分子量: 351.617
• InChiKey: ADJNCVYJEJVZEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯对羟烷基苯并咪唑的选择性氮保护

  摘要：

  已经开发了使用适用于各种烷基链长的2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯（Troc-Cl）对羟基烷基苯并咪唑进行选择性N-保护的方法。在5-（1- [1- [2,2,2-三氯乙基甲酰基]-苯并咪唑-2-基）-丙-1-醇的特定情况下，Troc从苯并咪唑向伯醇的迁移在三乙胺存在下发生，从而可以选择选择性的N-Troc或O-Troc保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.037
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-羟基丙基)苯并咪唑 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯对羟烷基苯并咪唑的选择性氮保护

  摘要：

  已经开发了使用适用于各种烷基链长的2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯（Troc-Cl）对羟基烷基苯并咪唑进行选择性N-保护的方法。在5-（1- [1- [2,2,2-三氯乙基甲酰基]-苯并咪唑-2-基）-丙-1-醇的特定情况下，Troc从苯并咪唑向伯醇的迁移在三乙胺存在下发生，从而可以选择选择性的N-Troc或O-Troc保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.037

文献信息

• Selective nitrogen protection of hydroxyalkylbenzimidazoles using 2,2,2-trichloroethylchloroformate
  作者：Richard C. Woudenberg、E. Bryan Coughlin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.037

  日期：2005.9

  for selective N-protection of hydroxyalkylbenzimidazoles using 2,2,2-trichloroethylchloroformate (Troc-Cl) applicable to various alkyl chain lengths has been developed. In the specific case of 5-(1-[2,2,2-trichloroethyl formyl]-benzimidazol-2-yl)-propan-1-ol, migration of Troc from the benzimidazole to the primary alcohol occurs in the presence of triethylamine, allowing the choice of selective N-Troc

  已经开发了使用适用于各种烷基链长的2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯（Troc-Cl）对羟基烷基苯并咪唑进行选择性N-保护的方法。在5-（1- [1- [2,2,2-三氯乙基甲酰基]-苯并咪唑-2-基）-丙-1-醇的特定情况下，Troc从苯并咪唑向伯醇的迁移在三乙胺存在下发生，从而可以选择选择性的N-Troc或O-Troc保护。