(2S,2R)-2-ethyl-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl pentanamide | 869378-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,2R)-2-ethyl-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl pentanamide
• CAS: 869378-36-9
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: ASIWBSIJWCBCCJ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2R)-2-ethyl-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl pentanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-[(3S,4S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-ethyl-5-methoxymethoxy-2-methyl-heptyl]-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Inostamycin天然产物合成的研究：C10-C24酮片段的还原性羟醛/还原性Claisen方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种方法，用于制备Inostamycin系列聚醚抗生素的C10-C24酮片段。合成策略利用不对称的Rh催化的还原醛醇缩合反应和立体选择性的Rh催化的还原克莱森重排，分别作为形成烯烃和碘代乙烯合成子的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0516115
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 (2S,2R)-2-ethyl-3-hydroxypentanoic acid phenyl ester 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,2R)-2-ethyl-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Inostamycin天然产物合成的研究：C10-C24酮片段的还原性羟醛/还原性Claisen方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种方法，用于制备Inostamycin系列聚醚抗生素的C10-C24酮片段。合成策略利用不对称的Rh催化的还原醛醇缩合反应和立体选择性的Rh催化的还原克莱森重排，分别作为形成烯烃和碘代乙烯合成子的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0516115