(2S,2R)-2-ethyl-3-hydroxypentanoic acid phenyl ester | 735279-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2S,2R)-2-ethyl-3-hydroxypentanoic acid phenyl ester
• 英文别名: 2-ethyl-3-hydroxypentanoic acid phenyl ester；phenyl (2S,3R)-2-ethyl-3-hydroxypentanoate
• CAS: 735279-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: GVKKPJQEYNTCAF-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2R)-2-ethyl-3-hydroxypentanoic acid phenyl ester 在 三甲基铝 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S,5R)-4-ethyl-5-hydroxy-2-methylhept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Inostamycin天然产物合成的研究：C10-C24酮片段的还原性羟醛/还原性Claisen方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种方法，用于制备Inostamycin系列聚醚抗生素的C10-C24酮片段。合成策略利用不对称的Rh催化的还原醛醇缩合反应和立体选择性的Rh催化的还原克莱森重排，分别作为形成烯烃和碘代乙烯合成子的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0516115
• 作为产物：
  描述：

  [Bis-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phosphoryl]-acetic acid phenyl ester 在 di-μ-chloro-bis(1,5-cyclooctadiene)dirhodium 18-冠醚-6 、 二乙基甲基硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2S,2R)-2-ethyl-3-hydroxypentanoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称还原醛醇缩合反应的研究。根据反应分析扩大范围。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了一系列实验，这些实验表明，通过向反应的丙烯酸酯中添加原位生成的氢化Rh（I）氢化物，然后进行立体化学控制的醛醇加成反应，可以进行Rh催化的还原性醇醛缩合反应。 。基于该假设，设计了可以增加底物范围的反应条件。

  DOI：

  10.1021/ol049591e

文献信息

• Investigation of the Rh-Catalyzed Asymmetric Reductive Aldol Reaction. Expanded Scope Based on Reaction Analysis
  作者：Albert E. Russell、Nathan O. Fuller、Steven J. Taylor、Pauline Aurriset、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol049591e

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] A series of experiments are described that suggest that the Rh-catalyzed reductive aldol reaction proceeds by addition of a Rh(I) hydride, generated in situ, to the reacting acrylate followed by a stereochemistry-controlling aldol addition reaction. On the basis of this hypothesis, reaction conditions are engineered that allow for increased substrate scope.

  [反应：参见正文]描述了一系列实验，这些实验表明，通过向反应的丙烯酸酯中添加原位生成的氢化Rh（I）氢化物，然后进行立体化学控制的醛醇加成反应，可以进行Rh催化的还原性醇醛缩合反应。 。基于该假设，设计了可以增加底物范围的反应条件。
• Studies on the Synthesis of the Inostamycin Natural Products:  A Reductive Aldol/Reductive Claisen Approach to the C₁₀−C₂₄ Ketone Fragment
  作者：Nathan O. Fuller、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol0516115

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] An approach to the C10-C24 ketone fragment of the inostamycin family of polyether antibiotics is described. The synthetic strategy utilizes an asymmetric Rh-catalyzed reductive aldol reaction and a stereoselective Rh-catalyzed reductive Claisen rearrangement as the key steps in formation of alkene and vinyl iodide synthons, respectively.

  [反应：见正文]描述了一种方法，用于制备Inostamycin系列聚醚抗生素的C10-C24酮片段。合成策略利用不对称的Rh催化的还原醛醇缩合反应和立体选择性的Rh催化的还原克莱森重排，分别作为形成烯烃和碘代乙烯合成子的关键步骤。