(3aS,7aR)-2,2-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxole | 1335248-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,7aR)-2,2-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 2-[(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1335248-29-7
• 化学式: C₁₅H₂₅BO₄
• 分子量: 280.172
• InChiKey: FADIGLSXXWPBDC-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-2,2-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R)-3-异丙烯基环己-3-烯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  对映纯亚芳基顺式四氢二醇与硼，氮和磷亲核试剂的环烯基卤化物取代反应

  摘要：

  通过对相应的顺式-二氢二醇代谢物进行化学选择性加氢（铑-石​​墨），可以得到高纯度的对映纯的溴苯和碘苯的芳烃顺式-四氢二醇。钯在丙酮化物衍生物中被氢，硼，氮和磷亲核试剂催化的卤素取代产生了高度功能化的产品，可用于合成，具有作为手性配体支架的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100273
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 5% Rh/C 、 氢气 、 sodium phenoxide 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、140.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (3aS,7aR)-2,2-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  对映纯亚芳基顺式四氢二醇与硼，氮和磷亲核试剂的环烯基卤化物取代反应

  摘要：

  通过对相应的顺式-二氢二醇代谢物进行化学选择性加氢（铑-石​​墨），可以得到高纯度的对映纯的溴苯和碘苯的芳烃顺式-四氢二醇。钯在丙酮化物衍生物中被氢，硼，氮和磷亲核试剂催化的卤素取代产生了高度功能化的产品，可用于合成，具有作为手性配体支架的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100273