(3aS,7aR)-2,2-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxole | 1335248-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,7aR)-2,2-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 2-[(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1335248-29-7
• 化学式: C₁₅H₂₅BO₄
• 分子量: 280.172
• InChiKey: FADIGLSXXWPBDC-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-2,2-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R)-3-异丙烯基环己-3-烯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  对映纯亚芳基顺式四氢二醇与硼，氮和磷亲核试剂的环烯基卤化物取代反应

  摘要：

  通过对相应的顺式-二氢二醇代谢物进行化学选择性加氢（铑-石​​墨），可以得到高纯度的对映纯的溴苯和碘苯的芳烃顺式-四氢二醇。钯在丙酮化物衍生物中被氢，硼，氮和磷亲核试剂催化的卤素取代产生了高度功能化的产品，可用于合成，具有作为手性配体支架的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100273
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 5% Rh/C 、 氢气 、 sodium phenoxide 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、140.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (3aS,7aR)-2,2-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  对映纯亚芳基顺式四氢二醇与硼，氮和磷亲核试剂的环烯基卤化物取代反应

  摘要：

  通过对相应的顺式-二氢二醇代谢物进行化学选择性加氢（铑-石​​墨），可以得到高纯度的对映纯的溴苯和碘苯的芳烃顺式-四氢二醇。钯在丙酮化物衍生物中被氢，硼，氮和磷亲核试剂催化的卤素取代产生了高度功能化的产品，可用于合成，具有作为手性配体支架的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100273

文献信息

• Cycloalkenyl Halide Substitution Reactions of Enantiopure Arene cis-Tetrahydrodiols with Boron, Nitrogen and Phosphorus Nucleophiles
  作者：D. R. Boyd、N. D. Sharma、M. Kaik、M. Bell、M. V. Berberian、P. B. A. McIntyre、B. Kelly、C. Hardacre、P. J. Stevenson、C. C. R. Allen

  DOI：10.1002/adsc.201100273

  日期：2011.9

  Enantiopure arene cis‐tetrahydrodiols of bromobenzene and iodobenzene have been obtained in good yields, from chemoselective hydrogenation (rhodium‐graphite) of the corresponding cis‐dihydrodiol metabolites. Palladium‐catalysed substitution of the halogen, by hydrogen, boron, nitrogen and phosphorus nucleophiles, in the acetonide derivatives, has yielded highly functionalised products for application

  通过对相应的顺式-二氢二醇代谢物进行化学选择性加氢（铑-石​​墨），可以得到高纯度的对映纯的溴苯和碘苯的芳烃顺式-四氢二醇。钯在丙酮化物衍生物中被氢，硼，氮和磷亲核试剂催化的卤素取代产生了高度功能化的产品，可用于合成，具有作为手性配体支架的潜力。