1,1,1,2,2,3,3,4,4-Nonafluorododec-5-ene | 120464-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4-Nonafluorododec-5-ene
• CAS: 120464-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₅F₉
• 分子量: 330.237
• InChiKey: IICPDVVTTGLPAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1,1,1,2,2,3,3,4,4-Nonafluorododec-5-ene 、 苄胺 在 锰 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化的烯烃多组分羰基化：高效合成 β-全氟烷基亚胺、酰胺和酯

  摘要：

  已经开发了一种通用且广泛适用的钴催化的烯烃多组分 1,2-全氟烷基化羰基化反应。该协议允许使用烯烃、一氧化碳、市售全氟烷基碘化物和各种亲核试剂（包括低亲核酰胺和尿素衍生物）以一锅方式合成 β-全氟烷基取代的酰胺、酯和相关衍生物。例如，可以利用现成的三氟碘甲烷形成药学相关的 β-三氟甲基化酰胺。为了展示应用潜力，将全氟烷基化羰基化工艺应用于选定的现有药物和生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00771
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 全氟碘代丁烷 在 copper diacetate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(E)-1,1,1,2,2,3,3,4,4-Nonafluoro-dodec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  芳烃和烯烃的自由基全氟烷基化的新方法。正全氟丁基自由基进行均相芳香取代的绝对速率常数和部分速率因子。

  摘要：

  报道了芳族化合物和烯烃的自由基全氟烷基化的新方法。nC（4）F（9）I已被用作C（4）F（9）（*）自由基的来源，通过苯基或甲基使碘抽象化。在催化量的Cu（OAc）（2）的存在下与烯烃的反应导致取代反应的机理基本上与芳族取代相同，并且不引起通常的全氟烷基和碘原子链加成到双链上键。这允许通过竞争动力学首次测量均相芳族全氟烷基化反应的绝对速率常数和部分速率因子。C（4）F（9）（*）自由基在芳族取代中显示出清晰的亲电特性，正如已经报道的向烯烃中的加成反应一样，但是低的区域选择性和化学选择性表明极性效应不是决定全氟烷基自由基对芳族化合物高反应性的主要因素（10（5）-10（6）M（-1）s（-1），2-活性比烷基高3个数量级。与所涉及的键能有关的焓因子似乎是反应性增加的主要原因。认为极性效应与可极化性的关系大于与自由基的极性（与π自由基相比，σ-全氟烷基自由基的极化性较小，因此对极性效应的敏感性

  DOI：

  10.1021/jo970302s

文献信息

• Transition-Metal Complex Catalyzed Perfluoroalkylation. A Facile Synthesis of Fluorine-Containing Esters by Carbo-Carbonylation of Alkynes and Alkenes
  作者：Hisao Urata、Hideki Yugari、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1246/cl.1987.833

  日期：1987.5.5

  Palladium-catalyzed reaction of perfluoroalkyl iodides with terminal alkynes or alkenes in alcohols under carbon monoxide pressure in the presence of potassium carbonate directly gives β-perfluoroalkyl-substituted alkenoates or alkanoates, respectively.

  在碳酸钾存在下，在一氧化碳压力下，全氟烷基碘化物与末端炔烃或烯烃在醇中的钯催化反应分别直接得到 β-全氟烷基取代的链烯酸酯或链烷酸酯。
• New Methods of Free-Radical Perfluoroalkylation of Aromatics and Alkenes. Absolute Rate Constants and Partial Rate Factors for the Homolytic Aromatic Substitution by <i>n</i>-Perfluorobutyl Radical
  作者：Anna Bravo、Hans-René Bjørsvik、Francesca Fontana、Lucia Liguori、Andrea Mele、Francesco Minisci

  DOI：10.1021/jo970302s

  日期：1997.10.1

  n-C(4)F(9)I has been utilized as source of C(4)F(9)(*) radical through iodine abstraction by phenyl or methyl radical. The reaction with alkenes, carried out in the presence of catalytic amount of Cu(OAc)(2), leads to substitution by a mechanism substantially identical to the aromatic substitution and not to the usual chain addition of perfluoroalkyl group and iodine atom to the double bond. This has

  报道了芳族化合物和烯烃的自由基全氟烷基化的新方法。nC（4）F（9）I已被用作C（4）F（9）（*）自由基的来源，通过苯基或甲基使碘抽象化。在催化量的Cu（OAc）（2）的存在下与烯烃的反应导致取代反应的机理基本上与芳族取代相同，并且不引起通常的全氟烷基和碘原子链加成到双链上键。这允许通过竞争动力学首次测量均相芳族全氟烷基化反应的绝对速率常数和部分速率因子。C（4）F（9）（*）自由基在芳族取代中显示出清晰的亲电特性，正如已经报道的向烯烃中的加成反应一样，但是低的区域选择性和化学选择性表明极性效应不是决定全氟烷基自由基对芳族化合物高反应性的主要因素（10（5）-10（6）M（-1）s（-1），2-活性比烷基高3个数量级。与所涉及的键能有关的焓因子似乎是反应性增加的主要原因。认为极性效应与可极化性的关系大于与自由基的极性（与π自由基相比，σ-全氟烷基自由基的极化性较小，因此对极性效应的敏感性
• Cobalt-Catalyzed Multicomponent Carbonylation of Olefins: Efficient Synthesis of β-Perfluoroalkyl Imides, Amides, and Esters
  作者：Yaxin Wang、Peng Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.3c00771

  日期：2023.5.19

  multicomponent 1,2-perfluoroalkylation carbonylation of alkenes has been developed. This protocol allows the synthesis of β-perfluoroalkyl-substituted amides, esters, and related derivatives using olefins, carbon monoxide, commercially accessible perfluoroalkyl iodides, and a variety of nucleophiles including low nucleophilic amides and urea derivatives in a one-pot manner. As an example, readily available

  已经开发了一种通用且广泛适用的钴催化的烯烃多组分 1,2-全氟烷基化羰基化反应。该协议允许使用烯烃、一氧化碳、市售全氟烷基碘化物和各种亲核试剂（包括低亲核酰胺和尿素衍生物）以一锅方式合成 β-全氟烷基取代的酰胺、酯和相关衍生物。例如，可以利用现成的三氟碘甲烷形成药学相关的 β-三氟甲基化酰胺。为了展示应用潜力，将全氟烷基化羰基化工艺应用于选定的现有药物和生物活性分子。