1,1-dimethylethyl<2E,4S,5R,6S,8R,9S,10S,11S,12R,13S,14R,16E>-9-hydroxy-17-iodo-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-11-((4-methoxyphenyl)methoxy)-5,13-bis((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)heptadeca-2,16-dienoate | 149157-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl<2E,4S,5R,6S,8R,9S,10S,11S,12R,13S,14R,16E>-9-hydroxy-17-iodo-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-11-((4-methoxyphenyl)methoxy)-5,13-bis((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)heptadeca-2,16-dienoate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl[2E,4S,5R,6S,8R,9S,10S,11S,12R,13S,14R,16E]-9-hydroxy-17-iodo-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,13-bis((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)heptadeca-2,16-dienoate；tert-butyl (2E,4S,5R,6S,8R,9S,10S,11S,12R,13S,14R,16E)-5,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-hydroxy-17-iodo-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxoheptadeca-2,16-dienoate
• CAS: 149157-58-4
• 化学式: C₄₇H₈₃IO₈Si₂
• 分子量: 959.247
• InChiKey: FZOQBCKBUWVUCM-SBNIVUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.34
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl<2E,4S,5R,6S,8R,9S,10S,11S,12R,13S,14R,16E>-9-hydroxy-17-iodo-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-11-((4-methoxyphenyl)methoxy)-5,13-bis((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)heptadeca-2,16-dienoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 tert-butyl (2E,4S,5R,6S,8R,9S,10S,12S,13S,14R,16E,18E,20R)-5,9,13-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-22-[(2S,3S,6R,8S,9R,10S)-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-3,9-dimethyl-10-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-20-ethyl-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7,11-dioxodocosa-2,16,18-trienoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素芦他霉素B的全合成

  摘要：

  通过其螺缩酮和聚丙酸酯亚基的合成和偶联，实现了大环内酯类抗生素芦他霉素 B 的会聚不对称合成。两个片段都是利用基于辅助的不对称羟醛构建的，具有烷基化反应以控制绝对立体化学关系。聚丙酸酯片段由其 C 1 -C 8 和 C 9 -C 17 亚基组装而成，这些亚基通过非对映选择性、错配、双立体区分醛醇反应连接。螺缩酮亚基和聚丙酸酯亚基的结合是通过 Suzuki 偶联完成的，提供了直接获取芦他霉素 seco 酸的途径，该酸以高产率环化为受保护的大环内酯

  DOI：

  10.1021/ja00077a049
• 作为产物：
  描述：

  <2S,3S,4R,5S,6R,8E>-9-iodo-2,4,6-trimethyl-3-((4-methoxyphenyl)methoxy)-5-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)-1-non-8-enol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 7.75h， 生成 1,1-dimethylethyl<2E,4S,5R,6S,8R,9S,10S,11S,12R,13S,14R,16E>-9-hydroxy-17-iodo-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-11-((4-methoxyphenyl)methoxy)-5,13-bis((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)heptadeca-2,16-dienoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素芦他霉素B的全合成

  摘要：

  通过其螺缩酮和聚丙酸酯亚基的合成和偶联，实现了大环内酯类抗生素芦他霉素 B 的会聚不对称合成。两个片段都是利用基于辅助的不对称羟醛构建的，具有烷基化反应以控制绝对立体化学关系。聚丙酸酯片段由其 C 1 -C 8 和 C 9 -C 17 亚基组装而成，这些亚基通过非对映选择性、错配、双立体区分醛醇反应连接。螺缩酮亚基和聚丙酸酯亚基的结合是通过 Suzuki 偶联完成的，提供了直接获取芦他霉素 seco 酸的途径，该酸以高产率环化为受保护的大环内酯

  DOI：

  10.1021/ja00077a049

文献信息

• Studies directed toward the synthesis of the rutamycins. Assemblage of the polypropionate region of rutamycin B
  作者：David A. Evans、Howard P. Ng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77580-0

  日期：1993.4

  the asymmetric synthesis of the polypropionate segment of rutamycin B is reported. In this convergent synthesis the construction of the C1-C8 and C9-C17 subunits and their union through a double stereodifferentiating aldol fragment coupling are described. The stereoselectivity of this coupling reaction critically depends on both the configuration and choice of protecting group for the C9 oxygen.

  据报道，红霉素B的聚丙烯酸酯链段的不对称合成。在该收敛性合成中，描述了C 1 -C 8和C 9 -C 17亚基的构建以及它们通过双立体分化醛醇缩合片段偶联的结合。该偶联反应的立体选择性主要取决于C 9氧的构型和保护基的选择。