(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol | 160318-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: 2,6-anhydro-1,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-7-iodo-D-glycero-L-gulo-heptitol；C-(2-hydroxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)iodomethane；(3,4,6-Tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)iodomethane；(3,4,6-Tri-O-benzyl-α-D-glucosyl)iodomethane；(2S,3R,4R,5R,6R)-2-(iodomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 160318-52-5
• 化学式: C₂₈H₃₁IO₅
• 分子量: 574.456
• InChiKey: DSXVGHCKMBEKHM-RKFAPSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 diethyl C-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-arabino-hexosulopyranosyl)methanephosphonate oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE PHOSPHONATE DERIVATIVES AS MODULATORS OF GLYCOSYLATION
  [FR] DÉRIVÉS PHOSPHONATES DE GLUCIDES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA GLYCOSYLATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014130613A3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 mercury(II) diacetate 、 碘 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE PHOSPHONATE DERIVATIVES AS MODULATORS OF GLYCOSYLATION
  [FR] DÉRIVÉS PHOSPHONATES DE GLUCIDES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA GLYCOSYLATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014130613A3

文献信息

• C-Glucosyl quinones and related spacer-connected C-disaccharide
  作者：Laura Cipolla、Marco Guerrini、Francesco Nicotra、Giangiacomo Torri、Elena Vismara

  DOI：10.1039/a703559d

  日期：——

  C-Glycosyl radicals obtained from iodide 1 react with benzo- and naphtho-quinone to afford, after deprotection, C-glycosyl quinones 4 and 6 which inhibit yeast α-glucosidase; employing a naphthoquinone linked to the non-reducing end of a sugar 7, a spacer-connected C-disaccharide 8 is obtained.

  从碘化物 1 中得到的 C-糖基自由基与苯醌和萘醌反应，经脱保护后得到抑制酵母 α-葡萄糖苷酶的 C-糖基醌 4 和 6；使用与糖 7 的非还原端连接的萘醌，得到间隔连接的 C-二糖 8。
• First synthesis of the phosphono analogue of N-acetyl-α-<scp>D</scp>-mannosamine 1-phosphate
  作者：Laura Cipolla、Luigi Lay、Francesco Nicotra、Luigi Panza、Giovanni Russo

  DOI：10.1039/c39950001993

  日期：——

  treatment of the iodide with triethylphosphite to afford the corresponding phosphonate, deprotection of the hydroxy group, oxidation, oximation, catalytic hydrogenation and acetylation, afford the phosphono analogue of N-acetyl-α-D-mannosamine 1-phosphate.

  用二乙烯基锌对2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯糖进行构图，随后进行巯基环化和碘脱汞立体选择性，得到α-C-吡喃葡萄糖基碘化物3，在C-2处具有游离羟基。暂时保护游离羟基，用亚磷酸三乙酯处理碘化物得到相应的膦酸酯，羟基去保护，氧化，肟化，催化氢化和乙酰化，得到N-乙酰基-α - D-甘露糖胺的膦酰基类似物1 -磷酸盐。
• Carbohydrate Phosphonate Derivatives as Modulators of Glycosylation
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150376221A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Compounds of Formula (I) are useful as modulators of glycosylation. Compounds of Formula (I) have the following structure: (I) and the definitions of the other variables are provided herein.

  化合物I的公式对糖基化的调节剂非常有用。化合物I的结构如下：(I)，其他变量的定义在此提供。
• Carbohydrate phosphonate derivatives as modulators of glycosylation
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US09328134B2

  公开（公告）日：2016-05-03

  Compounds of Formula (I) are useful as modulators of glycosylation. Compounds of Formula (I) have the following structure: (I) and the definitions of the other variables are provided herein.

  公式（I）的化合物可用作糖基化调节剂。公式（I）的化合物具有以下结构：（I），其他变量的定义在此提供。
• WO2006/120576
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——