methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranoside | 13032-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4.tri-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside；methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside；methyl-[O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranoside]；Methyl-[O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-(toluol-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranosid]；Methyl-<6-O-tosyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid>；Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-toluolsulfonyl-β-D-glucopyranosid；methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 13032-69-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₁S
• 分子量: 474.486
• InChiKey: DYNSMQWMUMIXJH-OUUBHVDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 沸点：
  551.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranoside 在 乙酸肼 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 methyl 6-thio-6-[2'-(4'-hydroxy-butanoic acid)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Sialylmimetics as Rotavirus Inhibitors

  摘要：

  Rotaviruses cause severe gastroenteritis in infants and are estimated to be responsible for over 600 000 deaths annually, primarily in developing countries. The development of potential inhibitors of this virus is therefore of great interest, particularly since the safety and efficacy of rotaviral vaccines has recently been questioned. This study describes the synthesis of a variety of compounds that can be considered as mimetics of N-acetylneuraminic acid thioglycosides and the subsequent in vitro biological evaluation of these sialylmimetics as inhibitors of rotaviral infection. Our results show that readily accessible carbohydrate-based compounds have the potential to act as inhibitors of rotaviral replication in vitro, presumably through inhibition of the rotaviral adhesion process.

  DOI：

  10.1021/jm0100887
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用氨基糖模型量化碳水化合物羟基的电子效应

  摘要：

  合成了具有α-和β-葡萄糖，α-半乳糖或α-甘露糖立体化学的甲基氨基脱氧糖苷，在四个可能的非异头位置中均具有氨基官能团，并通过滴定确定了其p K a值。选择这些模型化合物是因为它们是最常见的糖基受体的氨基衍生物。通过这项研究，有可能评估碳水化合物中每个给定位置的电子密度并进行比较。观察到一些一般趋势：氨基的碱度以6-NH 2 > 3-NH 2 > 2-NH 2 > 4-NH 2的顺序降低。（指的是位置）。当糖环上的一个或多个取代基为轴向时，氨基脱氧糖α的碱性通常会增加。当胺对氧原子为反平面时，碱度降低。这些发现与从糖基化化学和糖的区域选择性保护获得的观察结果一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201100020

文献信息

• Cluster glycosides and heteroglycoclusters presented in alternative arrangements
  作者：Andreza S. Figueredo、Luis O.B. Zamoner、Martin Rejzek、Robert A. Field、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.069

  日期：2018.12

  Multivalent carbohydrates, or glycoclusters, are useful tools to study glycan-lectin and glycan-enzyme recognition processes and have wide potential therapeutic applicability. Herein, we report the synthesis of novel glycoclusters presenting glucopyranose units in alternate arrangements by coupling through the C-1, C-2, C-3 or C-6 sugar positions and using tetra- and hexa-valent scaffolds for multivalent

  多价碳水化合物或糖簇是研究聚糖-凝集素和聚糖-酶识别过程的有用工具，具有广泛的潜在治疗应用价值。在本文中，我们报告了通过交替通过C-1，C-2，C-3或C-6糖位置偶联并使用四价和六价支架进行多价展示的新型糖簇的合成，其结构呈交替排列形式。适当的叠氮化物官能化的d-吡喃葡萄糖单元与炔基化的五-或二-五聚赤藓糖醇中央核的偶联通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），可产生8个四价和六价糖团簇，收率很好（52-83％）。单击化学策略已扩展到使用三（羟甲基）-氨基甲烷（TRIS）中心支架制备四个杂糖簇。掺入一个单元的常规1-脱氧-d - nojirymicin亚氨基糖或其C-5表位异构体1 - gulo异构体以及通过C-1或C-6连接的三个d-吡喃葡萄糖单元。
• Synthesis of a trehalose homolog, 6-deoxy-α-d-gluco-heptopyranosyl 6-deoxy-α-d-gluco-heptopyranoside, and the corresponding bis(heptosiduronic acid)
  作者：Hans H. Baer、Roger L. Breton、Yaping Shen

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84204-8

  日期：1990.4

  with borane-oxolane complex yielded 8 . Alternatively, cyanide displacement of hexa- O -acetyl-α,α-trehalose 6,6′-ditriflate gave the dinitrile hexaacetate of 7 , which was O -deacetylated and then hydrolyzed with alkaline hydrogen peroxide to yield 7 . 2,3,4,2′,3′,4′-Hexa- O -benzyl-α,α-trehalose 6,6′-ditriflate was similarly converted into the dinitrile, which was hydrolyzed to the corresponding

  摘要结晶6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃糖基6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃糖苷（8）和（6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃二磺酸）6-脱氧-α-d-由α，α-海藻糖（1）合成了葡萄糖-庚基吡喃二葡萄糖醛酸（7）。2,3,4,2'，3'，4'-六-O-乙酰基-6,6'-二-O-甲苯磺酰基-α，α-海藻糖与二羰基环戊二烯基铁反应，然后氧化水解或甲醇分解，分别得到7的2,3,4,2'，3'，4'-六乙酸酯或其二甲酯。然后进行O-脱乙酰化（Zemplen），得到7及其二甲酯。用硼烷-氧杂环戊烷络合物还原六-O-乙酰基二羧酸产生8。或者，用氰化物置换六-O-乙酰基-α，α-海藻糖6,6'-二滤液，得到的二腈六乙酸盐为7，将其O-脱乙酰化，然后用碱性过氧化氢水解，得到7。将2,3,4,2'，3'，4'-己基-O-苄基-α，α-海藻糖6,6'-二滤液类似地转化为二腈，然后将其水解为相应的二酰胺。用亚硫酰氯然后用重氮甲烷处理2
• Chain elongation by use of an iron carbonyl reagent: A facile synthesis of 6-deoxyheptosiduronic acids
  作者：Hans H. Baer、Hanna R. Hanna

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88060-x

  日期：1982.4

  tosyloxy group was replaced by the Fp group. Oxidative carbonyl insertion in 2 could be induced by a variety of oxidants, but was best accomplished by bromine in the presence of methanol, at low temperatures. The process caused removal of the iron moiety, and led, in 80% overall yield, to the methyl ester of the corresponding, 6-deoxyheptosid-uronic acid. Similarly, the methyl 4- O -benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-

  摘要在有机铁化学的基础上，发展了一种在6-脱氧-6-卤代和6-O-甲苯磺酰基-己吡喃糖苷的非还原性末端进行链延长的方法，以制得（甲基6-脱氧庚基吡喃糖苷）尿酸甲酯。因此，甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-对甲苯磺酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷在温和的条件下几乎立即与在氧戊烷中的二羰基-η5-环戊二烯基铁（NaFp）反应形成一种可分离的，表征良好的铁衍生物（2），其中甲苯磺酰氧基被Fp基团取代。各种氧化剂均可诱导2中的羰基氧化插入，但最好在低温下在甲醇存在下用溴完成。该方法引起铁部分的除去，并以80％的总产率导致产生相应的6-脱氧庚糖苷-尿醛酸的甲酯。
• Synthetic sulfoglycolipids targeting the serine–threonine protein kinase Akt
  作者：Barbara Costa、Milind Dangate、Maria Vetro、Giulia Donvito、Luca Gabrielli、Loredana Amigoni、Giuliana Cassinelli、Cinzia Lanzi、Michela Ceriani、Luca De Gioia、Giulia Filippi、Laura Cipolla、Nadia Zaffaroni、Paola Perego、Diego Colombo

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.031

  日期：2016.8

  The serine–threonine protein kinase Akt, also known as protein kinase B, is a key component of the phosphoinositide 3-kinase (PI3K)–Akt–mTOR axis. Deregulated activation of this pathway is frequent in human tumors and Akt-dependent signaling appears to be critical in cell survival. PI3K activation generates 3-phosphorylated phosphatidylinositols that bind Akt pleckstrin homology (PH) domain. The blockage

  丝氨酸-苏氨酸蛋白激酶Akt，也称为蛋白激酶B，是磷酸肌醇3激酶（PI3K）-Akt-mTOR轴的关键组成部分。该途径的失活激活在人类肿瘤中很常见，依赖Akt的信号传导似乎对细胞存活至关重要。PI3K激活产生3-磷酸化磷脂酰肌醇，该蛋白结合Akt普列克蛋白同源性（PH）域。Akt PH域/磷酸肌醇相互作用的阻断代表了一种有希望的方法来干扰过度活化的Akt的致癌潜力。在本研究中，已经合成了基于β-葡萄糖苷支架的磷脂酰肌醇模拟物作为Akt抑制剂。该化合物在葡萄糖的异头位置具有一个或两个不同长度的亲脂性部分，并在C-6处具有酸性或碱性基团。对接研究ø -octadecanoyl -2- ö -β- d -sulfoquinovopyranosyl- SN -甘油作为合成的化合物中最好的Akt抑制剂，其可被视为用于在Akt的抑制剂的设计进一步优化的引线。
• The Unimolar Tosylation¹ of alpha- and beta-Methyl-d-glucosides
  作者：Jack Compton

  DOI：10.1021/ja01269a045

  日期：1938.2