methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 16668-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-beta-d-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 16668-00-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₉
• 分子量: 320.296
• InChiKey: OBVFJYUDIWPVKD-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以62%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  形成6-脱氧-6-碘六吡喃吡喃糖苷作为6烯糖降解的底物

  摘要：

  摘要研究了一系列单，双和多糖衍生物的6-脱氧-6-碘己吡喃果糖苷作为六-戊糖降解的潜在底物的合成方法。结果表明：（1）未取代的d-吡喃葡萄糖苷经过选择性的初级碘化反应而没有不希望的副反应。（2）d-吡喃半乳糖苷的初级碘化反应伴随着3，6-酐的形成，因此所需的反应只有在保护仲羟基的情况下才有可能。（3）通过使乙酰化的（或甲基化的）衍生物与三丁基锡烷反应，然后分析所得的6-脱氧己吡喃糖苷，方便地确定较高分子量的底物中的碘化程度。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80105-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rao, Vanga S.; Perlin, Arthur S., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2688 - 2694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective enzymatic hydrolysis of acetylated pyranoses and pyranosides using immobilised lipases. An easy chemoenzymatic synthesis of α- and β-d-glucopyranose acetates bearing a free secondary C-4 hydroxyl group
  作者：Marco Terreni、Raul Salvetti、Laura Linati、Roberto Fernandez-Lafuente、Gloria Fernández-Lorente、Agatha Bastida、José M. Guisan

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00113-1

  日期：2002.10

  only in the 6- and 1-positions, respectively. Furthermore, a new one-pot chemoenzymatic approach has been developed in order to obtain alpha- and beta-protected glucopyranoses bearing a free secondary C-4 hydroxyl group. For instance, 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose was easily synthesised in good overall yield (70%) starting from 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose by regioselective

  仅具有一个游离羟基的被保护的糖是合成大量糖衍生物的有用的结构单元。为了避免经典化学合成的问题，我们研究了不同的完全乙酰化的吡喃葡萄糖和糖吡喃糖苷的区域选择性酶水解。主要的挑战是仅在一个位置获得底物的水解，具有高区域选择性，同时还要避免进一步水解为部分乙酰化的糖。固定在辛基琼脂糖上的皱纹假丝酵母（CRL）和荧光假单胞菌（PFL）脂肪酶（EC 3.1.1.3）仅分别在6位和1位提供区域选择性水解。此外，为了获得带有游离仲C-4羟基的α-和β-保护的吡喃葡萄糖，已经开发了一种新的一锅化学酶法。例如，从1,2,3,4,6-戊五-O-乙酰基开始，可以以良好的总收率（70％）轻松合成1,2,3,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖-α-D-吡喃葡萄糖通过CRL催化的6位区域选择性酶水解，然后进行温度和pH控制的酰基迁移。
• Zirconium-Catalyzed Hydroalumination of C═O Bonds: Site-Selective De-<i>O</i>-acetylation of Peracetylated Compounds and Mechanistic Insights
  作者：Thibaut Courant、Marine Gavel、Romain M. Q. Renard、Vincent Gandon、Antoine Y. P. Joosten、Thomas Lecourt

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00060

  日期：2021.7.16

  An unprecedented hydroalumination of C ═ O bonds catalyzed by zirconocene dichloride is reported herein and applied to the site-selective deprotection of peracetylated functional substrates. A mixed metal hydride, with 1:1 zirconium/aluminum stoichiometry, is also shown to be the reductive species. A catalytic cycle is finally proposed for this transformation with no precedent in the field of zirconium

  本文报道了一种前所未有的由二氯化锆催化的 C = O 键的氢铝化，并应用于全乙酰化功能底物的位点选择性脱保护。具有 1:1 锆/铝化学计量比的混合金属氢化物也显示为还原物质。最终为这种转化提出了一种催化循环，这在锆催化领域是没有先例的。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Glycoconjugated LDH Inhibitors as Anticancer Agents
  作者：Felicia D’Andrea、Giulia Vagelli、Carlotta Granchi、Lorenzo Guazzelli、Tiziano Tuccinardi、Giulio Poli、Dalila Iacopini、Filippo Minutolo、Valeria Di Bussolo

  DOI：10.3390/molecules24193520

  日期：——

  of d-galacto, d-manno, d-gluco, and d-lactose glycoconjugates of an established N-hydroxyindole-based (NHI) inhibitor of lactated dehydrogenase (LDH). Structural variations involved the sugar stereochemistry and size as well as the anchoring point of the NHI on the carbohydrate frame (either C-1 or C-6). In the case of the galactose anomeric glycoconjugate (C-1), intriguing solvent-dependent effects

  将已知的生物活性分子与碳水化合物框架结合代表了制备杂合的、结构相关的化合物家族的一个有价值的选择，目的是调节它们的生物反应。因此，我们在此提出了一项关于制备已建立的 N-羟基吲哚基 (NHI) 乳酸脱氢酶 (LDH) 抑制剂的 d-半乳糖、d-甘露糖、d-葡萄糖和 d-乳糖糖缀合物的研究。结构变化涉及糖的立体化学和大小以及 NHI 在碳水化合物框架上的锚定点（C-1 或 C-6）。就半乳糖异头糖复合物 (C-1) 而言，在糖基化立体化学结果中观察到了有趣的溶剂依赖性效应。描述了去保护的糖缀合物在对比乳酸形成和癌细胞增殖方面的生物活性。
• A mild and efficient method for the deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers using iodine in methanol
  作者：Andrew R. Vaino、Walter A. Szarek

  DOI：10.1039/cc9960002351

  日期：——

  An effective method for the cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers using a 1% solution of iodine in methanol is described.

  本文介绍了一种使用 1%的甲醇碘溶液裂解叔丁基二甲基硅醚的有效方法。
• A reinvestigation of glycosidation reactions using 1-thioglycosides as glycosyl donors and thiophilic cations as promoters
  作者：Per J. Garegg、Christina Henrichson、Thomas Norberg

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90965-0

  日期：1983.5