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methyl (methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-gluco-heptopyranosid)uronate | 81823-23-6

中文名称
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中文别名
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英文名称
methyl (methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-gluco-heptopyranosid)uronate
英文别名
——
methyl (methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-gluco-heptopyranosid)uronate化学式
CAS
81823-23-6
化学式
C15H22O10
mdl
——
分子量
362.334
InChiKey
ZSXQEEUJYLMKPV-TVKJYDDYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.28
  • 重原子数:
    25.0
  • 可旋转键数:
    6.0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.73
  • 拓扑面积:
    123.66
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    10.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    methyl 6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium dicarbonyl(cyclopentadienyl)ferrate 、 作用下, 反应 24.17h, 生成 methyl (methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-gluco-heptopyranosid)uronate
    参考文献:
    名称:
    通过使用羰基铁试剂进行链延长:6-脱氧庚二糖醛酸的简便合成
    摘要:
    摘要在有机铁化学的基础上,发展了一种在6-脱氧-6-卤代和6-O-甲苯磺酰基-己吡喃糖苷的非还原性末端进行链延长的方法,以制得(甲基6-脱氧庚基吡喃糖苷)尿酸甲酯。因此,甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-对甲苯磺酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷在温和的条件下几乎立即与在氧戊烷中的二羰基-η5-环戊二烯基铁(NaFp)反应形成一种可分离的,表征良好的铁衍生物(2),其中甲苯磺酰氧基被Fp基团取代。各种氧化剂均可诱导2中的羰基氧化插入,但最好在低温下在甲醇存在下用溴完成。该方法引起铁部分的除去,并以80%的总产率导致产生相应的6-脱氧庚糖苷-尿醛酸的甲酯。
    DOI:
    10.1016/s0008-6215(00)88060-x
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