methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranoside | 122204-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-[tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranoside；Methyl-[tri-O-acetyl-6-brom-6-desoxy-β-D-glucopyranosid；[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 122204-71-1
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₈
• 分子量: 383.193
• InChiKey: JEEGQLMJZGMZSR-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 58.08h， 生成 methyl 4,6-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2,6-dideoxy-β-D-arabino-, 3,6-dideoxy-β-D-ribo-, and 4,6-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629918
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2,6-dideoxy-β-D-arabino-, 3,6-dideoxy-β-D-ribo-, and 4,6-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629918

文献信息

• Chain elongation by use of an iron carbonyl reagent: A facile synthesis of 6-deoxyheptosiduronic acids
  作者：Hans H. Baer、Hanna R. Hanna

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88060-x

  日期：1982.4

  tosyloxy group was replaced by the Fp group. Oxidative carbonyl insertion in 2 could be induced by a variety of oxidants, but was best accomplished by bromine in the presence of methanol, at low temperatures. The process caused removal of the iron moiety, and led, in 80% overall yield, to the methyl ester of the corresponding, 6-deoxyheptosid-uronic acid. Similarly, the methyl 4- O -benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-

  摘要在有机铁化学的基础上，发展了一种在6-脱氧-6-卤代和6-O-甲苯磺酰基-己吡喃糖苷的非还原性末端进行链延长的方法，以制得（甲基6-脱氧庚基吡喃糖苷）尿酸甲酯。因此，甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-对甲苯磺酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷在温和的条件下几乎立即与在氧戊烷中的二羰基-η5-环戊二烯基铁（NaFp）反应形成一种可分离的，表征良好的铁衍生物（2），其中甲苯磺酰氧基被Fp基团取代。各种氧化剂均可诱导2中的羰基氧化插入，但最好在低温下在甲醇存在下用溴完成。该方法引起铁部分的除去，并以80％的总产率导致产生相应的6-脱氧庚糖苷-尿醛酸的甲酯。
• Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 9, p. 640 - 645
  作者：Bock, Klaus、Lundt, Inge、Pedersen, Christian、Pedersen, Henrik

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Sialylmimetics as Biological Probes
  作者：Susan J. Bradley、Ashmath Fazli、Milton J. Kiefel、Mark von Itzstein

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00276-1

  日期：2001.6

  Glycomimetics are increasingly being recognised as powerful tools in the search for novel compounds that possess useful biological properties. This paper describes our preliminary efforts towards the development of novel mimetics of sialic acid thioglycosides. These sialylmimetics are readily prepared and have been shown, in some instances, to have biological properties similar to sialic acid thioglycosides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Weitere Mitteilung über den Umsatz von Acetohalogenzuckern mit tertiären Basen
  作者：P. Karrer、Angela Widmer、Joh. Staub

  DOI：10.1002/hlca.19240070160

  日期：——
• Helferich; Himmen, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2136,2138
  作者：Helferich、Himmen

  DOI：——

  日期：——