7-iodo-2-heptanone | 4305-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-iodo-2-heptanone
• 英文别名: 7-iodoheptan-2-one；7-iodo-heptan-2-one；7-Jod-2-heptanon
• CAS: 4305-27-5
• 化学式: C₇H₁₃IO
• 分子量: 240.084
• InChiKey: BPVIPJNRMLJBOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-2-heptanone 在 正丁基锂 、 oxonium 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-8-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  一系列新颖，有效和选择性的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂为癌症治疗提供了一种有希望的策略，第一代HDAC抑制剂目前正在临床试验中。描述了基于天然环状四肽Apicidin的一系列结构新颖的HDAC抑制剂。对样本集合进行了筛选筛选，寻找L-2-氨基-8-氧代十二烷酸（L-Aoda）衍生物，确定了一个具有不寻常的酮锌结合基团的小无环铅分子1。围绕该铅的SAR研究导致优化了有效，低分子量，选择性，非异羟肟酸HDAC抑制剂，与目前的临床候选药物等价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.002
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己醇 在 碘苯二乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以32%的产率得到7-iodo-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  通过β-烷氧基自由基的分裂，使未应变的环烷醇开环碘化和溴化。

  摘要：

  在可见光照射下，开发了未应变的环烷醇与NaI或NaBr和PhI（OAc）2的开环碘化或溴化反应。在该方案中，通过生成三碘化物（I3-）来调节I2的浓度，从而显着避免了不良的副反应。该反应在温和的条件下进行并且具有广泛的底物范围，因此提供了用于获得ω-碘或ω-溴代酮的实用方法。

  DOI：

  10.1039/d0cc01720e

文献信息

• Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate (IPy2BF4): A Versatile Oxidizing Reagent
  作者：José Barluenga、Francisco González-Bobes、Marcelo C. Murguía、Sreenivasa R. Ananthoju、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200400136

  日期：2004.9.6

  The use of bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate (IPy(2)BF(4)) as an oxidizing agent towards different types of alcohols is reported. The observed reactivity involves different reaction pathways, as a function both of the structures of the starting materials and of the experimental conditions. Interestingly, the title iodine-containing compound is capable of a tuneable reaction with simple cycloalkanols

  据报道，使用双（吡啶）碘化四氟硼酸盐（IPy（2）BF（4））作为对不同类型醇的氧化剂。观察到的反应性涉及不同的反应途径，这取决于原料的结构和实验条件。有趣的是，标题含碘的化合物能够与简单的环烷醇进行可调反应，从而提供对ω-碘羰基化合物或酮的直接和选择性的通路，而氧化电位是以前未报道和化学选择的范围。此外，还建立了通过容易进行的实验程序从伯醇制备醛和酯的合适条件。环烷醇的β断裂反应和伯，
• Lithiation of Alkoxyalkyl Phenyl Sulfones. New Approach to Acyl Anion Synthesis
  作者：Kazuhiko Tanaka、Syuichi Matsui、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.53.3619

  日期：1980.12

  l and 1-(1-ethoxyethoxy)ethyl phenyl sulfones undergo metalation with LDA in THF in the presence of HMPA. The resulting lithium salts were easily alkylated with various alkyl halides and hydrolyzed under mild conditions to give the corresponding carbonyl compounds. The new synthetic method for the preparation of aldehydes and ketones employing these carbanions has been developed.

  (1-乙氧基乙氧基)甲基和1-(1-乙氧基乙氧基)乙基苯基砜在HMPA存在下在THF中与LDA发生金属化。得到的锂盐很容易被各种烷基卤化物烷基化，并在温和条件下水解得到相应的羰基化合物。已经开发了使用这些碳负离子制备醛和酮的新合成方法。
• Indium(III) Acetate-Catalyzed Intermolecular Radical Addition of Organic Iodides to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Katsukiyo Miura、Mitsuru Tomita、Junji Ichikawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ol702712d

  日期：2008.1.1

  In the presence of phenylsilane and a catalytic amount of indium(III) acetate, organic iodides added to electron-deficient alkenes in ethanol at room temperature. Both simple and functionalized organic iodides were applicable to this reaction. A plausible reaction mechanism involves the formation of indium hydride species by hydride transfer from silicon to indium and an indium hydride-mediated radical

  在苯基硅烷和催化量的乙酸铟（III）的存在下，室温下将有机碘化物添加到乙醇中缺电子的烯烃中。简单的和官能化的有机碘化物都适用于该反应。可能的反应机理包括通过从硅到铟的氢化​​物转移形成氢化铟物质，以及氢化铟介导的自由基链过程。
• Photolysis of 1-Alkylcycloalkanols in the Presence of (Diacetoxyiodo)benzene and I₂. Intramolecular Selectivity in the β-Scission Reactions of the Intermediate 1-Alkylcycloalkoxyl Radicals
  作者：Carla S. Aureliano Antunes、Massimo Bietti、Osvaldo Lanzalunga、Michela Salamone

  DOI：10.1021/jo049524y

  日期：2004.8.1

  and 1-phenylcyclooctoxyl radicals, formation of products deriving from an intramolecular 1,5-hydrogen atom abstraction reaction from the cycloalkane ring has also been observed. The results are discussed in terms of release of ring strain associated to ring opening, stability of the alkyl radical formed by C-alkyl cleavage, and with cycloheptoxyl and cyclooctoxyl radicals, also in terms of the possibility

  通过可见光辐照CH 2 Cl 2溶液（含母体1-烷基环烷醇，（二乙酰氧基）碘苯（DIB）和I 2）通过光化学方法生成的1-烷基环烷氧基自由基的CCβ断裂反应通过对反应产物的分析进行了研究。1-烷基环烷氧基自由基根据环的大小和烷基取代基的性质而经历开环和C-烷基键裂解之间的竞争。利用1-丙基环庚氧基，1-丙基环辛氧基和1-苯基环辛氧基，还观察到形成了源自环烷环的分子内1，5-氢原子抽象反应的产物。根据与开环相关的环应变的释放，由C-烷基裂解形成的烷基的稳定性以及与环庚氧基和环辛氧基基团的讨论，还就获得分子内氢原子的良好几何形状的可能性来讨论结果抽象。
• Synthesis and structure–activity relationships of a new class of selective EP 3 receptor agonist, 13,14-didehydro-16-phenoxy analogues of prostaglandin E 1
  作者：Youichi Shimazaki、Kazuya Kameo、Tohru Tanami、Hideo Tanaka、Naoya Ono、Youichi Kiuchi、Sentaro Okamoto、Fumie Sato、Atsushi Ichikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00288-6

  日期：2000.2

  A series of 13,14-didehydro-16-phenoxy analogues of prostaglandin E1 was synthesized and their agonistic activity on EP receptor subtypes was evaluated. 13,14-Didehydro-16-phenoxy-1-decarboxy analogues, 7e and 7f, display highly selective activity on the EP3 receptor subtype, thus, their utility as a selective anti-ulcer agent can be expected.

  合成了一系列前列腺素E1的13,14-二氢-16-苯氧基类似物，并评估了它们对EP受体亚型的激动活性。13，14-二氢-16-苯氧基-1-脱羧基类似物7e和7f对EP3受体亚型表现出高度选择性的活性，因此，可以预期它们可用作选择性抗溃疡剂。