7-chloroheptan-2-one | 4630-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-chloroheptan-2-one
• 英文别名: 5-chloro-2-heptanone；7-chloro-2-heptanone；7-chloro-heptan-2-one；7-Chlor-heptan-2-on；1-chloro-heptan-6-one
• CAS: 4630-77-7
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• mdl: MFCD19231986
• 分子量: 148.633
• InChiKey: ZWXFUUDOIJKOOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-102 °C
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloroheptan-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 7-iodo-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  House,H.O. et al., Journal of Organic Chemistry, 1965, vol. 30, p. 650 - 653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己醇 在 potassium phosphate 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到7-chloroheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-卤代亚胺通过卤素键辅助的链烷醇 C-C 活化实现卤化

  摘要：

  醇基原料惰性 C-C 键的选择性卤化在合成化学中具有重要意义。以前的卤化反应通常需要金属催化剂和/或氧化剂，并且仅限于裂解叔环烷醇的 C-C 键。在此，我们报告了一种广泛适用的合成碘代烷烃、溴代烷烃和氯代烷烃的策略，在没有催化剂和氧化剂的情况下，通过卤键辅助的环烷醇和无环烷醇的 C-C 活化，其中廉价的N-卤代酰亚胺作为双功能试剂激活和卤化醇。这种氧化还原中性方案是卤化伯、仲和叔烷醇的 C-C 键的通用方法，从而通过一锅脱碘-硼酸酯化在各种原料中安装三种类型的卤素原子和硼酸酯以实用和可持续的方式生产化学品。

  DOI：

  10.1039/d2gc03768h

文献信息

• Copper-Catalyzed Radical 1,4-Difunctionalization of 1,3-Enynes with Alkyl Diacyl Peroxides and <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Xiaotao Zhu、Weili Deng、Mong-Feng Chiou、Changqing Ye、Wujun Jian、Yuehua Zeng、Yihang Jiao、Liang Ge、Yajun Li、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/jacs.8b11499

  日期：2019.1.9

  Many reactions involving allenyl ion species have been studied, but reactions involving allenyl radicals are less well understood, perhaps because of the inconvenience associated with the generation of short-lived allenyl radicals. We describe here a versatile method for the generation of allenyl radicals and their previously unreported applications in the intermolecular 1,4-carbocyanation and 1,4-sulfimidocyanation

  已经研究了许多涉及丙二烯基离子种类的反应，但对涉及丙二烯基自由基的反应知之甚少，这可能是因为与生成短寿命的丙二烯基自由基相关的不便。我们在这里描述了一种用于生成丙二烯基自由基的通用方法及其在 1,3-烯炔的分子间 1,4-碳氰化和 1,4-硫亚氨基氰化中以前未报道的应用。在三官能试剂、烷基二酰基过氧化物或 N-氟苯磺酰亚胺的帮助下，可以以高区域选择性制备一系列具有合成挑战性的多取代丙二烯。这些多取代的丙二烯可以很容易地转化为合成有用的结构，如氟化乙烯基氰化物、内酯、官能化丙二烯酰胺、1-氨基萘、和 pyridin-2(1 H)-ones，以及一些新的转化被报道。自由基清除剂和自由基时钟实验的结果与提出的烯基自由基途径一致。密度泛函理论 (DFT) 和红外光谱研究表明，在配体交换步骤中形成了异氰铜 (II) 物种。基于 IR、DFT 和非对映选择性研究的结果，提出了异氰基铜 (II)/铜 (I)
• Ferrous ion induced decomposition of alkyl hypochlorites
  作者：Živorad Čeković、Gordana Djokić

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85021-1

  日期：1981.1

  The decomposition of primary, secondary and tertiary alkyl hypochlorites induced by ferrous and other one-electron oxidizable metal ions leads to δ-chloro alcohols in yields of 34–76%. In decomposition of tertiary alkyl hypochlorites, β-fragmentation competes with intramolecular δ-chlorination. Tertiary cycloalkyl hypochlorites containing five- or six-membered rings undergo β-cleavage giving the corresponding

  亚铁和其他单电子可氧化金属离子引起的伯，仲和叔烷基次氯酸盐的分解导致δ-氯醇的产率为34-76％。在叔烷基次氯酸盐的分解中，β碎片与分子内δ-氯化竞争。含五元或六元环的叔环烷基次氯酸盐经过β裂解得到相应的ω-氯酮，而亚铁离子分解后的1-甲基环庚基和1-甲基环辛基次氯酸盐通过δ-碳原子的环过官能化和β裂解而进行。作为竞争反应。
• Allénylsilanes fonctionnels: synthése régiosélective par voie organoaluminique d'alcools alléniques triméthylsilylés α′ - ou ω′-chlorés
  作者：Danielle Mesnard、Léone Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86476-7

  日期：1991.2

  In many cases, the reaction between α- or ω-chloro carbonyl derivatives and organoaluminium compound prepared from Me3Si−CC−CH2Br is chemo- and regioselective: it affords, in a good yield, trimethylsiyl α′ - or μ′-substituted by a chlorine atom; some of these functional alcohols have produced oxygenated heterocycles.

  在许多情况下，α-或ω氯羰基衍生物和有机铝化合物之间的反应选自Me制备3的Si-CC-CH 2 Br为化疗和区域选择性的：它可以提供，在良好的产率，αtrimethylsiyl' -或μ'-被氯原子取代；这些功能性醇中的一些已经产生了氧化杂环。
• Alcynylsilanes fonctionnels I. Synthèse régiospécifique par voie organozincique d'alcools homopropargyliques trialkylsilylés α′ - ou ω′-chlorés
  作者：D. Mesnard、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80230-w

  日期：1990.11

  In many cases, the reaction between α- or ω-chloro carbonyl derivatives and organozincs prepared from halides R3SiCCCH2Br is chemo- and regioselective: it affords, in a good yield, trialkylsilyl homopropargylic alcohols α′- or ω′-substituted by a chlorine atom. This behaviour is different of this of organoaluminiums which lead mainly to trialkylsilyl α-allenyl α′- or ω′-chlorinated alcohols.

  在许多情况下，从制备卤化物α-或ω氯羰基衍生物和organozincs之间反应r 3 SiCCCH 2 Br为化疗和区域选择性的：它可以提供，以高收率，三烷基甲硅烷homopropargylic醇α' -或ω'-被氯原子取代。这种行为不同于主要导致三烷基甲硅烷基α-烯基α'-或ω'-氯化醇的有机铝。
• Chimie organometallique sous haute pression: Reaction des chlorocetones avec l'hydrure de tributyletain
  作者：M. Degueil-Castaing、B. Maillard、A. Rahm

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80067-x

  日期：1985.5

  High-pressure reactions of tributyltin hydride with several chloroketones (3- chloro-2-butanone, 4-chloro-2-butanone, 5-chloro-2-pentanone, 6-chloro-2-hexanone and 7-chloro-2-heptanone) led to the formation of chloroalkoxytins or cyclic ethers. An ionic mechanism, starting with nucleophilic attack at the carbonyl group, is proposed to explain the formation of the reaction products.

  氢化三丁基锡与几种氯酮（3-氯-2-丁酮，4-氯-2-丁酮，5-氯-2-戊酮，6-氯-2-己酮和7-氯-2-庚酮的高压反应）导致形成氯代烷氧基锡或环醚。提出了一种从对羰基的亲核攻击开始的离子机理来解释反应产物的形成。