(3r)-Hydroxynonanal | 1586033-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3r)-Hydroxynonanal
• 英文别名: (2R)-2-hydroxynonanal
• CAS: 1586033-59-1
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: BVUPQDDXKMCWQH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3r)-Hydroxynonanal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2-甲基-2-丁烯 、 KHSO₄/SiO₂ 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (3aR,4R,9S,10E,11aS)-4-heptyl-3a,4,7,8,9,11a-hexahydro-9-hydroxy-2,2-dimethyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxecin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of naturally occurring nonenolide xyolide through cross metathesis and macrolactonization reaction

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of xyolide, a small ring macrolide is presented in this article. The synthesis is achieved through an 'E' selective cross metathesis (CM) reaction between two appropriate fragments followed by lactonization by Shiina method. One of the fragments containing 7S,8S,9R stereocenters of xyolide is accessed from n-nonanal by adopting an organocatalytic asymmetric alpha-aminooxylation, Z-selective Ando olefination, and substrate directed dihydroxylation reaction. The other fragments containing 4S stereocenter was prepared by ME-DKR (metal enzyme combined dynamic kinetic resolution) method. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.072
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 亚硝基苯 、 L-脯氨酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of naturally occurring nonenolide xyolide through cross metathesis and macrolactonization reaction

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of xyolide, a small ring macrolide is presented in this article. The synthesis is achieved through an 'E' selective cross metathesis (CM) reaction between two appropriate fragments followed by lactonization by Shiina method. One of the fragments containing 7S,8S,9R stereocenters of xyolide is accessed from n-nonanal by adopting an organocatalytic asymmetric alpha-aminooxylation, Z-selective Ando olefination, and substrate directed dihydroxylation reaction. The other fragments containing 4S stereocenter was prepared by ME-DKR (metal enzyme combined dynamic kinetic resolution) method. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.072