[1,1':4',1''-三苯基]-2',5'-二醛 | 144836-60-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [1,1':4',1''-三苯基]-2',5'-二醛
• 英文名称: [1,1';4',1'']terphenyl-2',5'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 1,1': 4',1"-terphenyl-2',5'-dicarbaldehyde；2,5-Diphenylterephthalaldehyde；2,5-diphenylterephthalaldehyde
• CAS: 144836-60-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: SHJUMDVCIJOFGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1':4',1''-三苯基]-2',5'-二醛 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 2,5-二苯基苯-1,4-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Wolff-Kishner还原二亚苄基丙酮半卡巴zone的新反应过程

  摘要：

  在黄敏隆还原二苄叉基丙酮期间形成的化合物的结构显示为1，4-二苯基-2，5-二（β-苯乙基）-苯（I）。辐照1,4-二苯基-2,5-二（β-苯基乙烯基）-苯（III）得到的混合物是2，3,7-diphenyl-3,4,7,8-tetrahydro-1,2，3的立体异构体的混合物， 5，6-二苯并蒽（VII和VIII）。将两者都脱氢，得到3,7-二苯基-1,2,5,6-二苯并蒽（IX）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99106-9
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-bis(bromomethyl)-1,1':4',1''-terphenyl 在 sodium hydroxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [1,1':4',1''-三苯基]-2',5'-二醛
  参考文献：
  名称：

  Platt, Karl L.; Setiabudi, Frans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 2005 - 2010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Chemoselective Kumada–Tamao–Corriu Reaction of Aryl Alkyl Ethers Catalyzed by Chromium Under Mild Conditions
  作者：Xuefeng Cong、Huarong Tang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.5b08621

  日期：2015.11.18

  the cross-coupling reactions with aryl ethers via C-O bond activation have attracted broad interest. However, the functionalizations of C-O bonds are mainly limited to nickel catalysis, and selectivity has long been a prominent challenge when several C-O bonds are present in the one molecule. We report here the first chromium-catalyzed selective cross-coupling reactions of aryl ethers with Grignard reagents

  作为一种环境友好的合成工具，通过 CO 键活化与芳基醚的交叉偶联反应引起了广泛的兴趣。然而，CO 键的功能化主要限于镍催化，当一个分子中存在多个 CO 键时，选择性一直是一个突出的挑战。我们在这里报告了第一个铬催化的芳基醚与格氏试剂通过 CO（烷基）键断裂的选择性交叉偶联反应。在室温下使用简单、廉价的铬 (II) 预催化剂结合亚氨基助剂实现了多种转化。它为高效和选择性地构建官能化芳香醛提供了新途径。
• Experimental and theoretical studies of 2,5-diphenyl-1,4-distyrylbenzenes with all-cis- and all-trans double bonds: chemical structure determination and optical properties
  作者：Zengqi Xie、Bing Yang、Linlin Liu、Mao Li、Dong Lin、Yuguang Ma、Gang Cheng、Shiyong Liu

  DOI：10.1002/poc.935

  日期：2005.9

  2,5-Diphenyl-1,4-distyrylbenzene (DPDSB) with all-cis (cis-DPDSB) and all-trans double bonds (trans-DPDSB) were synthesized by Wittig reaction and the differences in structural and optical properties between the cis- and trans-isomers are discussed in detail. Both compounds were fully characterized by NMR spectroscopy, FT-IR spectroscopy, x-ray crystallography, differential scanning calorimetry (DSC)

  通过Wittig反应合成了具有全顺式（顺式-DPDSB）和全反式双键（反式-DPDSB）的2,5-二苯基-1,4-二苯乙烯基苯（DPDSB），以及顺式之间的结构和光学性质的差异-和反式异构体被详细讨论。两种化合物均已通过NMR光谱，FT-IR光谱，x射线晶体学，差示扫描量热法（DSC）和电化学方法进行了全面表征。X射线分析和分子模拟表明，顺-DPDSB的结构沿二苯乙烯基苯和三联苯方向均明显偏离平面度，且晶体间的分子间相互作用较少。这与反式异构体相比，顺式异构体在吸收光谱中显示出较大的蓝移，并且循环伏安法测量得出，顺式和反式的带隙分别为3.16和2.97 eV-DPDSB。两种化合物在固态下均显示出异常强的蓝色荧光，这可能是由于两个异构体之间存在弱的分子间相互作用，这是由于被取代的苯基基团引起的大位阻所致。DSC实验确定两种异构体均具有出色的热稳定性，这表明它们可以用作活性层以制造稳定的器件
• Green‐, Red‐, and Infrared‐Emitting Polymorphs of Sterically Hindered Push–Pull Substituted Stilbenes
  作者：Karel Pauk、Stanislav Luňák、Aleš Růžička、Aneta Marková、Anna Mausová、Matouš Kratochvíl、Klára Melánová、Martin Weiter、Aleš Imramovský、Martin Vala

  DOI：10.1002/chem.202004419

  日期：2021.3

  The synthesis, XRD single‐crystal structure, powder XRD, and solid‐state fluorescence of two new DPA‐DPS‐EWG derivatives (DPA=diphenylamino, DPS=2,5‐diphenyl‐stilbene, EWG=electron‐withdrawing group, that is, carbaldehyde or dicyanovinylene, DCV) are described. Absorption and fluorescence maxima in solvents of various polarity show bathochromic shifts with respect to the parent DPA‐stilbene‐EWGs. The

  两个新的DPA-DPS-EWG衍生物（DPA =二苯氨基，DPS = 2,5-二苯二苯乙烯，EWG =吸电子基团）的合成，XRD单晶结构，粉末XRD和固态荧光，乙醛或二氰基亚乙烯基，DCV）。相对于母体DPA-二苯乙烯-EWG，不同极性溶剂的吸收和荧光最大值显示出红移。利用密度泛函理论研究了二聚体中的电子耦合和单体的潜在扭转弹性。CHO衍生物的两种多晶型物均以多晶粉末形式发出中等强度（10％和5％）的绿色荧光（527和550 nm）。对于DCV衍生物的第一个多晶型物，还观察到中等程度的（5％）红色（672 nm）单体样发射，
• On-Surface Growth of Single-Layered Homochiral 2D Covalent Organic Frameworks by Steric Hindrance Strategy
  作者：Cheng Lu、Yi-Ping Mo、Ye Hong、Ting Chen、Zhi-Yong Yang、Li-Jun Wan、Dong Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c06468

  日期：2020.8.19

  of the enantiomers of the prochiral precursor is integrated, and all C═N linkages possess the same configuration. Structural analysis based on high resolution scanning tunneling microscopy images and theoretical simulations indicate that the homochiral 2D COFs are generated through an enantioselective on-surface polymerization driven by the steric hindrance effect. This result not only benefits understanding

  研究表面合成中的手性不仅对于制造原子级精确的共价键手性物质具有重要意义，而且对于揭示涉及化学反应的手性现象也具有重要意义。在这一贡献中，我们展示了基于空间位阻策略的单层同手性 2D 共价有机框架 (COF) 在表面的生长，通过该策略成功地控制了前手性前体的手性表达和新形成的 C=N 键. 当将三元单体与具有苯基取代基的前手性双元分子偶联时，前体的两个对映异构体通过可变的 C=N 键随机整合到产物中，导致六边形骨架扭曲，没有手性表达。在为前手性前体配备更多受阻的大取代基后，制造了高度规则的同手性 2D COF，其中仅整合了前手性前体的对映异构体之一，并且所有 C=N 键都具有相同的构型。基于高分辨率扫描隧道显微镜图像和理论模拟的结构分析表明，同手性 2D COF 是通过空间位阻效应驱动的对映选择性表面聚合产生的。这一结果不仅有利于理解和控制表面合成中的手性，而且为在表面上生长高度规则的 COF
• 具有聚集诱导发光性质和压致变色性质的荧 光材料
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN106187817B

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明公开了一类具有聚集诱导发光和压致变色性质的荧光材料，该荧光材料结构式为其是以二氰基亚甲基为电子受体，通过简单的缩合反应制得。本发明的荧光材料在普通有机溶剂中具有良好的溶解性，而在水中几乎不溶解，可形成纳米聚集体，具有聚集诱导发光特性。同时通过研磨，该类荧光材料的荧光发射波长会向长波方向移动，用二氯甲烷熏蒸后荧光发射波长则会恢复，具有压致变色的性质。