(3-甲基噁丙环-2-基)甲醇 | 872-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (3-甲基噁丙环-2-基)甲醇
• 中文别名: (3-甲基-2-噁丙环)甲醇；2,3-环氧-1丁醇
• 英文名称: 2,3-epoxybutan-1-ol
• 英文别名: (3-methyloxiran-2-yl)methanol；2,3-epoxybutanol
• CAS: 872-38-8
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: QQHZNUPEBVRUFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（可溶）、乙醇（可溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲基噁丙环-2-基)甲醇 在 水 作用下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1,2,3-丁三醇
  参考文献：
  名称：

  Hot Water-Promoted Ring-Opening of Epoxides and Aziridines by Water and Other Nucleopliles

  摘要：

  Effective hydrolysis of epoxides and aziridines was conducted by heating them in water at 60 or 100 degrees C. Other types of nucleophile such as amines, sodium azide, and thiophenol could also efficiently open epoxides and aziridines in hot water. It was proposed that hot water acted as a modest acid catalyst, reactant, and solvent in the hydrolysis reactions.

  DOI：

  10.1021/jo702401t
• 作为产物：
  描述：

  顺式-2-丁烯-1-醇 在 双氧水 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 生成 (3-甲基噁丙环-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成五元氮杂糖作为岩藻糖苷酶和岩藻糖基转移酶的抑制剂：关于过渡态的立体化学歧视的一个问题

  摘要：

  三个新的5元抑制牛氮杂糖α岩藻糖苷酶具有K我在μM值的范围已经基于醛缩酶的反应被制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85087-d
• 作为试剂：
  描述：

  在 (3-甲基噁丙环-2-基)甲醇 、 吡啶 、 叔丁基锂 、 potassium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3α,5-cyclo-5α-cholest-24-en-6β-ol 6-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  进一步研究24（S），25-环氧胆固醇的合成。一种新的高效去水甾醇制剂。

  摘要：

  改进从豆甾醇（3）合成24（S），25-环氧胆固醇（1）的努力包括鉴定6α-羟基-i-类固醇11作为9的臭氧分解的副产物，并尝试实现9的臭氧分解。通过Payne重排和环氧化物25的亲核捕获，将砜14合成为二醇18，从而生成27和28（产率为97％）。通过将铜酸盐21与烯丙基乙酸酯31偶合，可以更有效地合成1，得到73％的16，这是最有效的C22中间体转化为去甾醇（5）或其乙酸酯6的转化率。

  DOI：

  10.1021/jo991370c

文献信息

• Epoxidation by sodium chlorite with aldehyde-promoted chlorine dioxide formation
  作者：Ashok Jangam、David E. Richardson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.102

  日期：2010.12

  An improved method is described for selective room temperature epoxidation of alkenes by sodium chlorite in a solvent mixture of ethanol, acetonitrile, and water buffered at pH 7. In addition, the use of aldehydes as promoters in chlorite oxidations is described for the first time. The amount of sodium chlorite, the solvent mixture, and the addition of formaldehyde as a practical promoter were optimized

  描述了一种改进的方法，用于在乙醇，乙腈和pH值为7的水混合的溶剂混合物中，用亚氯酸钠对烯烃进行选择性的室温环氧化。此外，首次描述了在绿泥石氧化中使用醛作为促进剂。优化了亚氯酸钠的量，溶剂混合物以及作为实用促进剂的甲醛的添加。在优化研究中，将苯乙烯用作测试底物，并通过使用各种亲核和亲电底物评估了该方法的一般性。用苯乙烯获得高达89％的收率，其他亲核烯烃很容易转化为环氧化物。
• Ionic Liquid Stabilized Niobium Oxoclusters Catalyzing Oxidation of Sulfides with Exceptional Activity
  作者：Qingqing Zhou、Man Ye、Wenbao Ma、Difan Li、Bingjie Ding、Manyu Chen、Yefeng Yao、Xueqing Gong、Zhenshan Hou

  DOI：10.1002/chem.201806178

  日期：2019.3.15

  underwent structural transformation in the presence of H2O2 but regenerated to their initial state at the end of the reaction. In particular, the highly dispersed Nb oxoclusters can absorb a large amount of polar organic solvents and thus were swollen greatly, which exhibited “pseudo” liquid phase behavior, and enabled the substrate molecules to be highly accessible to the catalytic center of Nb oxocluster

  我们在这里提出了一种新型的铌氧簇，它可以通过羧酸盐离子液体有效地稳定下来。这些功能化的IL在本工作中分别命名为[TBA] [LA]，[TBA] [PA]和[TBA] [HPA]，其中TBA代表四丁基铵，LA，PA和HPA分别指乳酸，丙酸酯，3 -羟基丙酸酯阴离子。已通过元素分析，NMR，IR，XRD，TGA和HRTEM对合成的Nb氧簇进行了表征。发现[TBA] [LA]稳定的Nb氧簇（Nb-OC @ [TBA] [LA]）均匀分散，平均粒径为2-3 nm，并具有极高的催化活性，可选择性氧化各种硫醚。在催化剂负载量低至0.0033 mol％（1 ppm）时，Nb-OC @ [TBA] [LA]催化剂的周转数超过56000。与此同时，通过仅使用0.065mol％的催化剂（50ppm），该催化剂还显示出对烯烃和烯丙基醇的环氧化的高活性。的表征93 Nb NMR光谱表明，Nb氧簇在H 2 O 2存
• Highly Selective, Recyclable Epoxidation of Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide in Water Catalyzed by Dinuclear Peroxotungstate
  作者：Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200400352

  日期：2004.10.4

  of oxygen to the carbon-carbon double bond, and the regeneration of the dinuclear peroxotungstate with hydrogen peroxide is proposed. The reaction rate shows first-order dependence on the concentrations of allylic alcohol and dinuclear peroxotungstate and zero-order dependence on the concentration of hydrogen peroxide. These results, the kinetic data, the comparison of the catalytic rates with those

  双核过氧钨酸钾K2 [[W（= O）（O2）2（H2O） ] 2（mu-O）] 2 H 2 O（I）。该催化剂易于回收，同时保持其催化性能。提出了催化反应机理，包括交换水配体以形成钨醇盐物种，然后将氧插入碳-碳双键，并用过氧化氢再生双核过氧钨酸盐。反应速率显示出对烯丙基醇和双核过氧钨酸盐的浓度的一级依赖性，而对过氧化氢的浓度则呈零级依赖性。这些结果，动力学数据，
• [{W(O)(O ₂ ) ₂ (H ₂ O)} ₂ (μ‐O)] ^2– ‐Catalyzed Epoxidation of Allylic Alcohols in Water with High Selectivity and Utilization of Hydrogen Peroxide
  作者：Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi、Shiro Hikichi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/adsc.200303123

  日期：2003.11

  A dinuclear peroxotungstate, K2[W(O)(O2)2(H2O)}2(μ-O)]⋅2 H2O, exhibits high catalytic performance for the epoxidation of various allylic alcohols with only one equivalent of hydrogen peroxide at 305 K in water solvent. The effectiveness of this system is evidenced by high chemo-, regio-, and diastereoselectivity, and stereospecificity for the epoxidation of allylic alcohols. Furthermore, products/catalyst

  双核过氧钨酸盐K 2 [W（O）（O 2）2（H 2 O）} 2（μ-O）]⋅2H 2 O表现出高催化性能，仅用一种烯丙基醇即可对各种烯丙基醇进行环氧化305 K在水溶剂中的当量过氧化氢。该系统的有效性由高的化学选择性，区域选择性和非对映选择性以及对烯丙基醇的环氧化的立体特异性证明。此外，可以通过简单的提取容易地进行产物/催化剂的分离，并且可以在维持催化性能的情况下重复使用回收的催化剂。
• Highly Efficient Epoxidation of Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Peroxoniobate-Based Ionic Liquids
  作者：Chen Chen、Haiyang Yuan、Haifeng Wang、Yefeng Yao、Wenbao Ma、Jizhong Chen、Zhenshan Hou

  DOI：10.1021/acscatal.6b00786

  日期：2016.5.6

  characterized by elemental analysis, HRMS, NMR, IR, TGA, etc. With hydrogen peroxide as an oxidant, these ILs exhibited excellent catalytic activity and recyclability in the epoxidation of various allylic alcohols under solvent-free and ice bath conditions. Interestingly, subsequent activity tests and catalyst characterization together with first-principles calculations indicated that the parent [Nb═O(O-O)(OH)2]−

  这项工作报告了已制备的新型单体过氧杂酸根阴离子官能化离子液体（IL），命名为[A + ] [Nb═O（OO）（OH）2 ]（A + =四丙基铵，四丁基铵或四己基铵阳离子）。用过氧化氢作为氧化剂，这些IL在无溶剂和冰浴条件下，在各种烯丙基醇的环氧化反应中表现出出色的催化活性和可回收性。有趣的是，随后的活性测试和催化剂表征以及第一性原理计算表明，母体[Nb═O（OO）（OH）2 ] -阴离子已被氧化为阴离子[Nb（OO）2（OOH）2 ] -在H 2 O 2存在下，H 2 O 2在反应过程中构成了真正的催化活性物质；与类似的过氧钨酸根阴离子相比，该阴离子具有更高的活性。此外，通过DFT（密度泛函理论）计算，在原子水平上探索了由[Nb（OO）2（OOH）2 ] -催化的底物（烯丙醇）的环氧化过程，发现它更有利于通过氢键机理发生，其中[Nb（OO）2（OOH）2 ]的过氧基团-通过形成氢键，HOH