(3-甲基噻吩-2-基)-苯基甲酮 | 56004-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3-甲基噻吩-2-基)-苯基甲酮
• 英文名称: 2-benzoyl-3-methylthiophene
• 英文别名: (3-Methylthiophen-2-yl)(phenyl)methanone；(3-methylthiophen-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 56004-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• mdl: MFCD12175262
• 分子量: 202.277
• InChiKey: UIILDZWHBSSNPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲基噻吩-2-基)-苯基甲酮 在 溴 作用下， 生成 (4,5-dibromo-3-methyl-[2]thienyl)-phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf; Jacob, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 515, p. 273,277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩-2-羰基氯 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(3-甲基噻吩-2-基)-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-甲基噻吩-2-碳酰氯与芳基/杂芳基硼酸的交叉偶联：一种合成噻吩基酮的简便方法

  摘要：

  双芳基酮是大量药物化合物和天然产物中的重要基序。通过Pd (0) 催化的交叉偶联反应开发了一种合成噻吩基酮的方案。所需的噻吩基酮(3a-x)通过 3-甲基噻吩-2-碳酰氯与各种芳基/杂芳基硼酸在温和条件下 (1.5 eq Cs) 以良好至优异的产率 (46–91%) 交叉偶联合成2 CO 3在 50 °C）。在开发的反应条件下，不同的官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1080/17415993.2022.2079379

文献信息

• Coupling of aromatic aldehydes with aryl halides in the presence of nickel catalysts with diazabutadiene ligands
  作者：A. F. Asachenko、V. N. Valaeva、V. A. Kudakina、D. V. Uborsky、V. V. Izmer、D. S. Kononovich、A. Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1007/s11172-016-1321-3

  日期：2016.2

  Nickel catalysts with diazabutadiene ligands promote cross-coupling of benzaldehydes with aryl halides in the presence of zinc as reducing agent, which leads to the corresponding benzhydrols and benzophenones. The benzophenone percentage considerably increases when lithium chloride additive is used.

  在锌作为还原剂的存在下，具有二氮杂丁二烯配体的镍催化剂促进苯甲醛与芳基卤化物的交叉偶联，从而产生相应的苯甲醇和二苯甲酮。当使用氯化锂添加剂时，二苯甲酮百分比显着增加。
• A Highly Active Ytterbium(III) Methide Complex for Truly Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reactions
  作者：Anthony G. Barrett、Nathalie Bouloc、D. Christopher Braddock、David Chadwick、David A. Henderson

  DOI：10.1055/s-2002-34231

  日期：——

  The Friedel-Crafts acylation of anisole with acetic anhydride using ytterbium(III) tri[tris(nonafluorobutanesulfonyl)methide] was studied with respect to catalyst loading. A strong inhibitory effect due to the product became apparent from doping experiments and from examination of the kinetic data. This understanding allowed catalyst loadings to be reduced to as little as 0.1 mol% for effective acylation

  使用镱 (III) 三[三（九氟丁烷磺酰基）甲基化物] 对苯甲醚与乙酸酐的 Friedel-Crafts 酰化进行了研究，研究了催化剂负载。从掺杂实验和动力学数据的检查中可以明显看出由于该产物产生的强抑制作用。这种理解允许将催化剂负载量减少到 0.1 mol%，以便在合适的温度和压力范围内进行有效的酰化。
• [EN] NOVEL NK-3 RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONIST COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTORS MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTAGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR NK-3, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET MÉTHODES POUR UNE UTILISATION DANS DES TROUBLES À MÉDIATION PAR DES RÉCEPTEURS NK-3
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2011121137A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as therapeutic compounds.

  本发明涉及公式I的新化合物及其作为治疗化合物的用途。
• THIENOISOXAZOLYL-AND THIENYLPYRRAZOLYL PHENOXY SUBSTITUTED PROPYL DERIVATIVES USEFUL AS D4 ANTAGONISTS
  申请人：Fink M. David

  公开号：US20070004695A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The compounds are of the class thienoisoxazolyl- and thienylpyrrazolyl-phenoxy substituted propyl derivatives, useful as D 4 antagonists. Said compounds are useful for the treatment of medical conditions mediated by inhibition of D 4 receptor. These conditions comprise, for example, Attention Deficit Hyperactivity Disorder, Obsessive-Compulsive Disorder, Psychoses, Substance Abuse, Substance Dependence, Parkinson's Disease, Parkinsonism, Tardive Diskinesia, Gilles de la Tourette Syndrome, Conduct Disorder, and Oppositional Defiant Disorder. A further aspect of the invention is to provide a pharmaceutical composition, intermediates, and a method of making said class of compounds.

  这些化合物属于类别为噻唑异噁唑基和噻吩吡唑基苯氧基取代的丙基衍生物，可用作D4受体拮抗剂。这些化合物可用于治疗通过抑制D4受体介导的医疗状况。这些状况包括例如注意力缺陷多动障碍、强迫症、精神病、物质滥用、物质依赖、帕金森病、帕金森综合症、迟发性运动障碍、吉尔·德·拉·图雷特综合症、行为障碍和反抗行为障碍。发明的另一个方面是提供一种制药组合物、中间体和制备该类化合物的方法。
• NOVEL NK-3 RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONIST COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTORS MEDIATED DISORDERS
  申请人：Euroscreen S.A.

  公开号：US20130023530A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as therapeutic compounds.

  本发明涉及一种新型化合物I的使用作为治疗化合物。