3α,5-cyclo-5α-cholest-24-en-6β-ol 6-methyl ether | 51231-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,5-cyclo-5α-cholest-24-en-6β-ol 6-methyl ether
• 英文别名: 6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-24-ene；methyl ether of i-desmosterol；6β-methoxy-3α,5α-cyclocholest-24-ene；6β-Methoxy-3,5-cyclo-cholest-24-en；(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
• CAS: 51231-26-6
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: GBOSYWQLPRZOSV-HHZNOXSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5-cyclo-5α-cholest-24-en-6β-ol 6-methyl ether 在 臭氧 、 Jones reagent 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Production method of steroid compound

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新型合成类固醇化合物的方法。本发明提供了一种生产3,7-二氧代-5β-胆酸或其酯衍生物的方法，该方法以具有5号和24号位置双键的甾醇为原料，例如胆甾-5,7,24-三烯-3β-醇，麦角甾-5,7,24（28）-三烯-3β-醇，去甲甾醇，褐藻甾醇或麦角甾-5,24（28）-二烯-3β-醇，并包括以下4个步骤：（I）在3号羟基位置进行氧化反应，并将5号双键异构化到4号位置；（II）通过侧链的氧化裂解将24号位置转化为羧基或其酯衍生物；（III）在7号位置引入氧功能团；（IV）通过还原4号位置的双键来构建5β-构型。

  公开号：

  US20060252948A1
• 作为产物：
  描述：

  3α,5-cyclo-5α-cholest-24-en-22-phenylsulfonyl-6β-ol 6-methyl ether 在 乙醇 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到3α,5-cyclo-5α-cholest-24-en-6β-ol 6-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Efficient, Stereoselective Synthesis of 24(S),25-Epoxycholesterol

  摘要：

  Efficient, stereoselective syntheses of 24(S),25-epoxycholesterol (1) have been developed starting from cholenic acid (4) or stigmasterol (8), both featuring as the key step Sharpless asymmetric dihydroxylation of desmosterol acetate (2). This work permits preparation of gram quantities of 1 for further evaluation as a natural regulator of cholesterol metabolism, specifically, e.g., as a ligand for the LXR alpha nuclear receptor.

  DOI：

  10.1021/jo981753v

文献信息

• Reaction of Arylsulfonylhydrazones of Aldehydes with α-Magnesio Sulfones. A Novel Olefin Synthesis
  作者：Alicja Kurek-Tyrlik、Stanislaw Marczak、Karol Michalak、Jerzy Wicha、Andrzej Zarecki

  DOI：10.1021/jo015699l

  日期：2001.10.1

  6-triisopropylbenzenesulfonylhydrazone (trisylhydrazone) of cyclodecanone 11c with alpha-magnesio methyl phenyl sulfone afforded the methylidene derivative 12a contaminated with the Shapiro product 13. Tosylhydrazone 2 resisted reaction with i-PrMgCl and gave only a small amount of the addition product in reaction with Bu(2)Mg. Some mechanistic aspects of the reaction of tosylhydrazones with organomagnesium compounds

  为了开发实用的烯化方法，研究了醛和酮的代表性甲苯磺酰hydr与α-金属砜的反应。用过量的α-锂化的甲基苯基或二甲基砜处理醛甲苯磺酰22，得到3a。2与空间上不受阻碍的锂化烷基砜的反应得到了相应的烯化产物3b-d与Shapiro片段化产物4的混合物。位阻受阻碍的锂化砜仅提供了Shapiro产物。相反，醛甲苯磺酰hydr2或6与多种α-镁伯或仲烷基砜反应，以高收率得到烯化产物3a-j和7a-c（表1和2）。β-支链烷基砜主要提供（E）-烯烃，而不受阻碍的伯砜则可提供低选择性的（E）-和（Z）-烯烃混合物。环癸烷酮11c的2,4,6-三异丙基苯磺酰基（（trisylhydrazone）与α-镁甲基苯基苯砜反应，得到被Shapiro产物13污染的亚甲基衍生物12a。甲苯磺隆22可抵抗与i-PrMgCl的反应，仅产生少量与Bu（2）Mg反应的加成产物。讨论了甲苯磺酰azo与有机镁化合物反应的一些机理。甲苯磺酰2
• Further Studies on the Synthesis of 24(<i>S</i>),25-Epoxycholesterol. A New, Efficient Preparation of Desmosterol
  作者：Thomas A. Spencer、Dansu Li、Jonathon S. Russel、Nicholas C. O. Tomkinson、Timothy M. Willson

  DOI：10.1021/jo991370c

  日期：2000.4.1

  and 28 (97% yield). A more efficient synthesis of 1 was achieved via coupling of cuprate 21 with allylic acetate 31 to give 73% of 16, in the most efficient conversion yet of a C22 intermediate to desmosterol (5) or its acetate 6.

  改进从豆甾醇（3）合成24（S），25-环氧胆固醇（1）的努力包括鉴定6α-羟基-i-类固醇11作为9的臭氧分解的副产物，并尝试实现9的臭氧分解。通过Payne重排和环氧化物25的亲核捕获，将砜14合成为二醇18，从而生成27和28（产率为97％）。通过将铜酸盐21与烯丙基乙酸酯31偶合，可以更有效地合成1，得到73％的16，这是最有效的C22中间体转化为去甾醇（5）或其乙酸酯6的转化率。
• Sterols with Cyclopropane-Containing Side Chains: Synthesis and Acid Isomerization
  作者：Claudio Tarchini、Michel Rohmer、Carl Djerassi

  DOI：10.1002/hlca.19790620431

  日期：1979.6.8

  To test the eventual involvement of sterols with a cyclopropane containing side chain in bio-methylation processes, 24,25-methanocholest-5-en-3β-ol (5) and 24,25-methano-26-methylcholest-5-en-3β-ol (6) were synthesized. Together with the naturally occurring cyclopropane petrosterol (1), they were submitted to acid isomerization to provide chemical models for some of their potential metabolites.

  为了测试固醇与含环丙烷的侧链在生物甲基化过程中的最终参与情况，使用24,25-methanocholest-5-en-3β-ol（5）和24,25-methano-26-methylcholest-5-en-合成了3β-ol（6）。将它们与天然存在的环丙烷石油甾醇（1）一起进行酸异构化，以提供其某些潜在代谢物的化学模型。
• Steroid compounds of marine sponges. I. Sterols ofEsperiopsis digitata
  作者：L. K. Shubina、T. N. Makar'eva、V. M. Boguslavskii、V. A. Stonik

  DOI：10.1007/bf00575174

  日期：1983.11
• Production method of steroid compound
  申请人：Takehara Jun

  公开号：US20060252948A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  An object of the present invention is to provide a novel method for producing a steroid compound. The present invention provides a method for producing 3,7-dioxo-5β-cholanic acid or ester derivatives thereof, which uses, as raw materials, sterols having double bonds at positions 5 and 24, such as cholesta-5,7,24-trien-3β-ol, ergosta-5,7,24(28)-trien-3β-ol, desmosterol, fucosterol, or ergosta-5,24(28)-dien-3β-ol, and which comprises the following 4 steps: (I) a step of performing oxidation of a hydroxyl group at position 3 and isomerization of a double bond at position 5 to position 4; (II) a step of converting position 24 to a carboxyl group or an ester derivative thereof by the oxidative cleavage of a side chain; (III) a step of introducing an oxygen functional group into position 7; and (IV) a step of constructing a 5β-configuration by reduction of a double bond at position 4.

  本发明的目的是提供一种新型合成类固醇化合物的方法。本发明提供了一种生产3,7-二氧代-5β-胆酸或其酯衍生物的方法，该方法以具有5号和24号位置双键的甾醇为原料，例如胆甾-5,7,24-三烯-3β-醇，麦角甾-5,7,24（28）-三烯-3β-醇，去甲甾醇，褐藻甾醇或麦角甾-5,24（28）-二烯-3β-醇，并包括以下4个步骤：（I）在3号羟基位置进行氧化反应，并将5号双键异构化到4号位置；（II）通过侧链的氧化裂解将24号位置转化为羧基或其酯衍生物；（III）在7号位置引入氧功能团；（IV）通过还原4号位置的双键来构建5β-构型。