2-疏基-6-(2-噻吩基)-4-三氟代甲基吡啶-3-腈 | 104960-50-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-疏基-6-(2-噻吩基)-4-三氟代甲基吡啶-3-腈
• 中文别名: 2-疏基-6-噻吩-2-基-4-三氟甲基吡啶-3-甲腈
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-6-(thiophen-2-yl)-2-thioxopyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；2-thioxo-6-thien-2-yl-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；3-cyano-4-trifluoromethyl-6-(thiophen-2-yl)pyridine-2(1H)-thione；3-cyano-6-(2'-thienyl)-4-trifluoromethylpyridine-2(1H)-thione；3-cyano-6-(2-thienyl)-4-trifluoromethylpyridine-2(1H)-thione；2-sulfanyl-6-thiophen-2-yl-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 104960-50-1
• 化学式: C₁₁H₅F₃N₂S₂
• mdl: MFCD00052658
• 分子量: 286.301
• InChiKey: NRRMGADRBHVSNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149°C
• 沸点：
  322.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3439

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-疏基-6-(2-噻吩基)-4-三氟代甲基吡啶-3-腈 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-amino-6-(2-thienyl)-4-trifluoromethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型三唑硫酮、噻二唑、三唑官能化呋喃/噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  摘要 以 2 (1H) 吡啶酮 3 为起始原料，通过选择性 O/S-烷基化和 Thorpe，分别制备了一系列新型三唑硫酮、噻二唑、三唑官能化呋喃/噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物 9a-l –齐格勒环化形成呋喃/噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物6。化合物6与水合肼反应产生碳酰肼衍生物7，并进一步与不同的取代苯基异硫氰酸酯反应形成苯基肼碳硫酰胺衍生物8。每个化合物8是在 NaOH、H2SO4 和 N2H4.H2O 存在下独立反应，分别形成三唑硫酮、噻二唑、三唑官能化的呋喃/噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物 9a-l。所有产品 9a-l 均针对革兰氏 +ve、革兰氏 -ve 细菌和真菌菌株进行了筛选。化合物 9c-h 在 <8.0 微摩尔浓度下对枯草芽孢杆菌微生物型培养物保藏中心 (MTCC) 121 显示出高活性。使用环丙沙星作为标准，针对枯草芽孢杆菌 MTCC 121 的最低杀菌浓度进一

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1354379
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 三乙烯二胺 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-疏基-6-(2-噻吩基)-4-三氟代甲基吡啶-3-腈
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationships study of novel thieno[2,3-b]pyridine analogues as hepatitis C virus inhibitors

  摘要：

  Current treatment for hepatitis C is barely satisfactory, there is an urgent need to develop novel agents for combating hepatitis C virus infection. This study discovered a new class of thieno[ 2,3-b] pyridine derivatives as HCV inhibitors. First, a hit compound characterized by a thienopyridine core was identified in a cell-based screening of our privileged small molecule library. And then, structure activity relationship study of the hit compound led to the discovery of several potent compounds without obvious cytotoxicity in vitro (12c, EC50 = 3.3 mu M, SI > 30.3, 12b, EC50 = 3.5 mu M, SI > 28.6, 10l, EC50 = 3.9 mu M, SI > 25.6, 12o, EC50 = 4.5 mu M, SI > 22.2, respectively). Although the mechanism of them had not been clearly elucidated, our preliminary optimization of this class of compounds had provided us a start point to develop new anti-HCV agents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.075

文献信息

• A structure-activity relationship study of Forkhead Domain Inhibitors (FDI): The importance of halogen binding interactions
  作者：Seyed Amirhossein Tabatabaei Dakhili、David J. Pérez、Keshav Gopal、Seyed Yasin Tabatabaei Dakhili、John R. Ussher、Carlos A. Velázquez-Martínez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103269

  日期：2019.12

  transcription factor required for the normal activation of human cell cycle. However, increasing evidence supports a correlation between FOXM1 overexpression and the onset of several types of cancer. Based on a previously reported molecular modeling and molecular dynamics simulations (MD) study, we hypothesized the role of an essential halogen-bonding interaction between the 4-fluorophenyl group in the

  Forkhead boX M1（FOXM1）蛋白是正常激活人类细胞周期所需的必需转录因子。但是，越来越多的证据支持FOXM1过表达与几种类型癌症的发作之间存在相关性。基于先前报道的分子建模和分子动力学模拟（MD）研究，我们假设叉头结构域抑制剂6（FDI-6）中的4-氟苯基与内部的Arg297残基之间必不可少的卤素键相互作用的作用FOXM1-DNA结合域（DBD）。为了证明这种结合相互作用的重要性，我们合成并筛选了十个FDI-6衍生物，它们在铅分子的4-氟苯基位置处具有不同的基团。简而言之，我们发现具有4-氯苯基，4-溴苯基或4-碘苯基的衍生物是等效于4-氟苯基存在于FDI-6的原始部分，而没有这个4-卤素部分衍生物是无活性的。我们还观察到卤素被重新定位到苯基的2-或3-位的位置异构体的活性明显较低。这些结果提供了证据，证明4-卤代苯基键相互作用与FOXM1-DBD中的Arg297残基起着抑制转录活性的重要作用。
• Synthesis and reactions of 4-trifluoromethyl-3-cyano pyridine-2(<i>1H</i>)-thione/one derivatives
  作者：Nora M. Rateb

  DOI：10.1080/17415993.2011.628994

  日期：2011.12.1

  cyanothioacetamide and cyanoacetamide under solvent-free conditions at 25 °C to give pyridine-2(1H)thione/one derivatives in excellent yields. These compounds were further reacted by grinding with different halogenated reagents to give 2-S/O-alkyl pyridine derivatives. The latter compounds were utilized for the synthesis of thieno[2,3-b]pyridine, pyrazolopyridine, pyridothienopyrimidine and pyridothienooxazinone

  4,4,4-Trifluoro-1-(thiophen-2-yl)butane-1,3-dione 通过与氰硫代乙酰胺和氰基乙酰胺在 25 °C 无溶剂条件下研磨反应得到吡啶-2(1H) 硫酮/one 衍生物以优异的产量。这些化合物通过与不同的卤化试剂研磨进一步反应，得到 2-S/O-烷基吡啶衍生物。后一种化合物用于合成噻吩并[2,3-b]吡啶、吡唑并吡啶、吡啶并噻吩并嘧啶和吡啶并噻吩并恶嗪酮衍生物。
• FOXM1 Inhibitors as Potential Diagnostic Agents: First Generation of a PET Probe Targeting FOXM1 To Detect Triple‐Negative Breast Cancer <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i>
  作者：David J. Pérez、Seyed Amirhossein Tabatabaei Dakhili、Cody Bergman、Jennifer Dufour、Melinda Wuest、Freimut D. Juengling、Frank Wuest、Carlos A. Velázquez‐Martínez

  DOI：10.1002/cmdc.202100279

  日期：2021.12.14

  Targeting FOXM1 for triple-negative breast cancer detection: We report preliminary results to validate FOXM1 transcription factor as a target for triple-negative breast cancer detection, using a 1st generation 18F-radiolabeled FOXM1 inhibitor as a PET tracer in vitro and in vivo.

  靶向 FOXM1检测三阴性乳腺癌：我们报告了初步结果，以验证 FOXM1 转录因子作为三阴性乳腺癌检测的靶点，使用第一代18 F放射性标记的 FOXM1 抑制剂作为体外和体内PET 示踪剂.
• [EN] ACETYL-COA CARBOXYLASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ACÉTYL-COA CARBOXYLASE
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC

  公开号：WO2014201326A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided herein are compounds that exhibit activity as acetyl-CoA carboxylase modulators (e.g., inhibitors) and are useful, for example, in methods for the control of fungal pathogens in plants.

  本文提供的化合物表现出作为乙酰辅酶A羧化酶调节剂（例如抑制剂）的活性，并且在例如控制植物中真菌病原体的方法中是有用的。
• Functionalized sulfur-containing compounds. 13. Synthesis of substituted 3-amino-2-(organylsulfinyl)-and-(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridines
  作者：V. E. Kalugin、A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-006-0287-y

  日期：2006.3

  A method for the synthesis of substituted 3-amino-2-(organylsulfinyl)thieno[2,3-b]pyridines by the Thorpe—Ziegler intramolecular cyclization of substituted 3-cyano-2-[(organyl-sulfinyl)methylthio]pyridines was proposed. 3-Amino-2-(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridines were obtained by reactions of substituted 3-cyanopyridine-2-thiones with chloromethyl organyl sulfones. The reaction intermediates

  一种通过取代 3-氰基-2-[(有机亚磺酰基)甲硫基]吡啶的 Thorpe-Ziegler 分子内环化合成取代的 3-氨基-2-(有机亚磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶的方法是建议的。3-氨基-2-(有机磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶通过取代的3-氰基吡啶-2-硫酮与氯甲基有机砜的反应获得。反应中间体3-氰基-2-[(有机基磺酰基)甲硫基]吡啶转化为3-氨基-2-(有机基磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶。