3-amino-6-(2-thienyl)-4-trifluoromethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carbohydrazide | 836639-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-amino-6-(2-thienyl)-4-trifluoromethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carbohydrazide
• 英文别名: 3-amino-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carbohydrazide；3-amino-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid hydrazide；3-Amino-6-thiophen-2-yl-4-(trifluoromethyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carbohydrazide
• CAS: 836639-30-6
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₄OS₂
• 分子量: 358.368
• InChiKey: YVAAGDMUBRMVTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-(2-thienyl)-4-trifluoromethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carbohydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以63%的产率得到6-(thiophen-2-yl)-8-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3',2':4,5]thieno[2,3-b]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrido [2'，3'：3,4] pyrazolo [1,5-a]嘧啶，Pyrido [2'，3'：3,4] pyrazolo [5,1-c] [1,2,4 ]三嗪和吡唑基恶二唑基噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物

  摘要：

  6-（2-噻吩基）-4-（三氟甲基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺与不同的活性亚甲基化合物反应生成吡啶并吡唑并嘧啶衍生物。另一方面，它与某些卤代化合物反应生成咪唑并[1'，2'：1,5]吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。同样，将其重氮化得到相应的重氮氯化物，将其与几种活性亚甲基化合物偶联得到相应的三嗪衍生物。此外，化合物3-氨基-6-（2（噻吩基）-4-（三氟甲基）噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-碳酰肼与某些β-二羰基化合物和某些含硫化合物反应生成相应的吡唑基恶二唑基噻吩并[2,3- b]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1799
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4-(trifluoromethyl)-6-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-amino-6-(2-thienyl)-4-trifluoromethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  4-三氟甲基-3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮/一衍生物的合成与反应

  摘要：

  4,4,4-Trifluoro-1-(thiophen-2-yl)butane-1,3-dione 通过与氰硫代乙酰胺和氰基乙酰胺在 25 °C 无溶剂条件下研磨反应得到吡啶-2(1H) 硫酮/one 衍生物以优异的产量。这些化合物通过与不同的卤化试剂研磨进一步反应，得到 2-S/O-烷基吡啶衍生物。后一种化合物用于合成噻吩并[2,3-b]吡啶、吡唑并吡啶、吡啶并噻吩并嘧啶和吡啶并噻吩并恶嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.628994

文献信息

• Synthesis and reactions of 4-trifluoromethyl-3-cyano pyridine-2(<i>1H</i>)-thione/one derivatives
  作者：Nora M. Rateb

  DOI：10.1080/17415993.2011.628994

  日期：2011.12.1

  cyanothioacetamide and cyanoacetamide under solvent-free conditions at 25 °C to give pyridine-2(1H)thione/one derivatives in excellent yields. These compounds were further reacted by grinding with different halogenated reagents to give 2-S/O-alkyl pyridine derivatives. The latter compounds were utilized for the synthesis of thieno[2,3-b]pyridine, pyrazolopyridine, pyridothienopyrimidine and pyridothienooxazinone

  4,4,4-Trifluoro-1-(thiophen-2-yl)butane-1,3-dione 通过与氰硫代乙酰胺和氰基乙酰胺在 25 °C 无溶剂条件下研磨反应得到吡啶-2(1H) 硫酮/one 衍生物以优异的产量。这些化合物通过与不同的卤化试剂研磨进一步反应，得到 2-S/O-烷基吡啶衍生物。后一种化合物用于合成噻吩并[2,3-b]吡啶、吡唑并吡啶、吡啶并噻吩并嘧啶和吡啶并噻吩并恶嗪酮衍生物。
• Abdel-Rahman, Abdu E.; Bakhite, Etify A.; Al-Taifi, Elham A., Journal of Chemical Research, 2005, # 7, p. 461 - 468
  作者：Abdel-Rahman, Abdu E.、Bakhite, Etify A.、Al-Taifi, Elham A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel triazolothione, thiadiazole, triazole-functionalized furo/thieno[2,3-<i>b</i>]pyridine derivatives and their antimicrobial activity
  作者：G. Santhosh Kumar、Y. Poornachandra、K. Ratnakar Reddy、C. Ganesh Kumar、B. Narsaiah

  DOI：10.1080/00397911.2017.1354379

  日期：2017.10.18

  triazolothione, thiadiazole, triazole-functionalized furo/thieno[2,3-b]pyridine derivatives 9a–l, respectively, were prepared starting from 2 (1H) pyridone 3 through selective O/S-alkylation followed by Thorpe–Ziegler cyclization to form furo/thieno[2,3-b]pyridine derivatives 6. Compounds 6 on reaction with hydrazine hydrate resulted carbohydrazide derivatives 7 and further reacted with diverse substituted phenyl

  摘要 以 2 (1H) 吡啶酮 3 为起始原料，通过选择性 O/S-烷基化和 Thorpe，分别制备了一系列新型三唑硫酮、噻二唑、三唑官能化呋喃/噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物 9a-l –齐格勒环化形成呋喃/噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物6。化合物6与水合肼反应产生碳酰肼衍生物7，并进一步与不同的取代苯基异硫氰酸酯反应形成苯基肼碳硫酰胺衍生物8。每个化合物8是在 NaOH、H2SO4 和 N2H4.H2O 存在下独立反应，分别形成三唑硫酮、噻二唑、三唑官能化的呋喃/噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物 9a-l。所有产品 9a-l 均针对革兰氏 +ve、革兰氏 -ve 细菌和真菌菌株进行了筛选。化合物 9c-h 在 <8.0 微摩尔浓度下对枯草芽孢杆菌微生物型培养物保藏中心 (MTCC) 121 显示出高活性。使用环丙沙星作为标准，针对枯草芽孢杆菌 MTCC 121 的最低杀菌浓度进一
• Synthesis of Pyrido[2′,3′: 3,4]pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine, Pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]triazine, and Pyrazolyl Oxadiazolylthieno[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Nora M. Rateb

  DOI：10.1002/jhet.1799

  日期：2014.9

  6‐(2‐Thienyl)‐4‐(trifluoromethyl)‐1H‐pyrazolo[3,4‐b]pyridine‐3‐amine reacted with different active methylene compounds to afford pyridopyrazolopyrimidine derivatives. On the other hand, it reacted with some halo compounds to give the imidazo[1′,2′:1,5]pyrazolo[3,4‐b]pyridine derivatives. Also, it diazotized to give the corresponding diazonium chloride that is coupled with several active methylene compounds

  6-（2-噻吩基）-4-（三氟甲基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺与不同的活性亚甲基化合物反应生成吡啶并吡唑并嘧啶衍生物。另一方面，它与某些卤代化合物反应生成咪唑并[1'，2'：1,5]吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。同样，将其重氮化得到相应的重氮氯化物，将其与几种活性亚甲基化合物偶联得到相应的三嗪衍生物。此外，化合物3-氨基-6-（2（噻吩基）-4-（三氟甲基）噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-碳酰肼与某些β-二羰基化合物和某些含硫化合物反应生成相应的吡唑基恶二唑基噻吩并[2,3- b]吡啶衍生物。