6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine | 1255209-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)-6-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-amine；6-thiophen-2-yl-4-(trifluoromethyl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
• CAS: 1255209-49-4
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₄S
• 分子量: 284.265
• InChiKey: YUHMIICGWLXAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 在 sodium hypochlorite 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-((3-(4-bromophenyl)isoxazol-5-yl)methyl)-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑官能化的吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的合成；他们的抗癌活性

  摘要：

  一系列新颖的异恶唑官能吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的图5a-n的制备，分别从6-噻吩基-4-（三氟甲基）-1发起ħ -吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺3通过选择性N炔丙基化，而这些N炔丙基化的化合物4通过使用次氯酸钠与芳基肟环合，获得标题产物5a-n。所有最终产品5a‐n已提交针对四种癌细胞系（例如“ HeLa-宫颈癌（CCL-2）”）的抗癌活性；COLO 205-结肠癌（CCL‐222）；HepG2-肝癌（HB-8065）；MCF7-乳腺癌（HTB-22）”；发现化合物5c，5d和5h在微摩尔浓度下具有更突出的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3968
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰三氟丙酮 在 双氧水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  4-三氟甲基-3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮/一衍生物的合成与反应

  摘要：

  4,4,4-Trifluoro-1-(thiophen-2-yl)butane-1,3-dione 通过与氰硫代乙酰胺和氰基乙酰胺在 25 °C 无溶剂条件下研磨反应得到吡啶-2(1H) 硫酮/one 衍生物以优异的产量。这些化合物通过与不同的卤化试剂研磨进一步反应，得到 2-S/O-烷基吡啶衍生物。后一种化合物用于合成噻吩并[2,3-b]吡啶、吡唑并吡啶、吡啶并噻吩并嘧啶和吡啶并噻吩并恶嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.628994

文献信息

• Synthesis of novel isoxazole functionalized pyrazolo[3,4‐ <i>b</i> ]pyridine derivatives; their anticancer activity
  作者：Sampath Ravula、Ramana Reddy Bobbala、Balakrishna Kolli

  DOI：10.1002/jhet.3968

  日期：2020.6

  A series of novel isoxazole functionalized pyrazolo[3,4‐b]pyridine derivatives 5a‐n were prepared, respectively, initiated from 6‐thiophenyl‐4‐(trifluoromethyl)‐1H ‐pyrazolo[3,4‐b ]pyridin‐3‐amine 3 through selective N ‐propargylation, and these N ‐propargylated compounds 4 were cyclized with aryloximes by using of sodium hypochlorite, and obtained the title products 5a‐n . All the final products 5a‐n

  一系列新颖的异恶唑官能吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的图5a-n的制备，分别从6-噻吩基-4-（三氟甲基）-1发起ħ -吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺3通过选择性N炔丙基化，而这些N炔丙基化的化合物4通过使用次氯酸钠与芳基肟环合，获得标题产物5a-n。所有最终产品5a‐n已提交针对四种癌细胞系（例如“ HeLa-宫颈癌（CCL-2）”）的抗癌活性；COLO 205-结肠癌（CCL‐222）；HepG2-肝癌（HB-8065）；MCF7-乳腺癌（HTB-22）”；发现化合物5c，5d和5h在微摩尔浓度下具有更突出的抗癌活性。
• Synthesis and Anticancer Activity of Novel Oxadiazole Functionalized Pyrazolo[3,4-b]pyridine Derivatives
  作者：Bhadru Bhukya、Hanmanthu Guguloth

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23183

  日期：——

  functionalized pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives (6a-n)was synthesized using 6-thiophenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine (1) through reaction with 2-bromoethyl acetate, followed by hydrazine hydrate to afford hydrazide derivatives (5). These compounds were further treated with aromatic acids in the presence of phosphoryl chloride and obtained oxadiazole functionalized pyrazolo[3,4-b]pyridine

  采用6-噻吩基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-胺合成了一系列新型恶二唑官能化吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物(6a-n)(6a-n)。 1)与2-溴乙酸乙酯反应，再与水合肼反应，得到酰肼衍生物(5)。这些化合物在磷酰氯存在下进一步用芳香酸处理，得到恶二唑官能化的吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物(6a-n)。筛选所有合成的化合物6a-n对HeLa-宫颈癌(CCL-2)等四种癌细胞系的抗癌活性；COLO 205-结肠癌（CCL-222）；HepG2-肝癌(HB-8065)；MCF7-乳腺癌（HTB-22）。发现化合物6i、6m和6n在微摩尔浓度下具有更显着的抗癌活性。
• Synthesis of Pyrido[2′,3′: 3,4]pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine, Pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]triazine, and Pyrazolyl Oxadiazolylthieno[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Nora M. Rateb

  DOI：10.1002/jhet.1799

  日期：2014.9

  6‐(2‐Thienyl)‐4‐(trifluoromethyl)‐1H‐pyrazolo[3,4‐b]pyridine‐3‐amine reacted with different active methylene compounds to afford pyridopyrazolopyrimidine derivatives. On the other hand, it reacted with some halo compounds to give the imidazo[1′,2′:1,5]pyrazolo[3,4‐b]pyridine derivatives. Also, it diazotized to give the corresponding diazonium chloride that is coupled with several active methylene compounds

  6-（2-噻吩基）-4-（三氟甲基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺与不同的活性亚甲基化合物反应生成吡啶并吡唑并嘧啶衍生物。另一方面，它与某些卤代化合物反应生成咪唑并[1'，2'：1,5]吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。同样，将其重氮化得到相应的重氮氯化物，将其与几种活性亚甲基化合物偶联得到相应的三嗪衍生物。此外，化合物3-氨基-6-（2（噻吩基）-4-（三氟甲基）噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-碳酰肼与某些β-二羰基化合物和某些含硫化合物反应生成相应的吡唑基恶二唑基噻吩并[2,3- b]吡啶衍生物。
• Synthesis and reactions of 4-trifluoromethyl-3-cyano pyridine-2(<i>1H</i>)-thione/one derivatives
  作者：Nora M. Rateb

  DOI：10.1080/17415993.2011.628994

  日期：2011.12.1

  cyanothioacetamide and cyanoacetamide under solvent-free conditions at 25 °C to give pyridine-2(1H)thione/one derivatives in excellent yields. These compounds were further reacted by grinding with different halogenated reagents to give 2-S/O-alkyl pyridine derivatives. The latter compounds were utilized for the synthesis of thieno[2,3-b]pyridine, pyrazolopyridine, pyridothienopyrimidine and pyridothienooxazinone

  4,4,4-Trifluoro-1-(thiophen-2-yl)butane-1,3-dione 通过与氰硫代乙酰胺和氰基乙酰胺在 25 °C 无溶剂条件下研磨反应得到吡啶-2(1H) 硫酮/one 衍生物以优异的产量。这些化合物通过与不同的卤化试剂研磨进一步反应，得到 2-S/O-烷基吡啶衍生物。后一种化合物用于合成噻吩并[2,3-b]吡啶、吡唑并吡啶、吡啶并噻吩并嘧啶和吡啶并噻吩并恶嗪酮衍生物。