methyl (2S)-2-[(1R,2S)-2-(bromomethyl)cyclohexyl]-2-[(3S)-5-oxooxolan-3-yl]acetate | 1310492-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(1R,2S)-2-(bromomethyl)cyclohexyl]-2-[(3S)-5-oxooxolan-3-yl]acetate
• CAS: 1310492-03-5
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₄
• 分子量: 333.222
• InChiKey: JNSGTZXHSVDQQP-HNCHTBHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(1R,2S)-2-(bromomethyl)cyclohexyl]-2-[(3S)-5-oxooxolan-3-yl]acetate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到methyl (2S)-2-[(1R,2S)-2-(iodomethyl)cyclohexyl]-2-[(3S)-5-oxooxolan-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Synthesis of Himbacine

  摘要：

  本文介绍了一种组装他巴氨酸及其类似物的新策略，这种类似物具有很强的生物活性。研究人员开发了一条四步通向关键中间体的路线，其中的关键步骤是高非对映选择性的迈克尔-迪克曼多米诺反应。利用不对称二羟基化反应容易获得的对映体迈克尔受体，可以对迈克尔供体进行动力学解析，而迈克尔供体本身也是通过多米诺反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259918
• 作为产物：
  描述：

  在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[(1R,2S)-2-(bromomethyl)cyclohexyl]-2-[(3S)-5-oxooxolan-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Synthesis of Himbacine

  摘要：

  本文介绍了一种组装他巴氨酸及其类似物的新策略，这种类似物具有很强的生物活性。研究人员开发了一条四步通向关键中间体的路线，其中的关键步骤是高非对映选择性的迈克尔-迪克曼多米诺反应。利用不对称二羟基化反应容易获得的对映体迈克尔受体，可以对迈克尔供体进行动力学解析，而迈克尔供体本身也是通过多米诺反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259918