5-anilino-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-thiadiazole | 1161923-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-anilino-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: N-phenyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• CAS: 1161923-78-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 298.325
• InChiKey: MIISHVQWGXXNNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄眯盐酸盐 、 硫代异氰酸苯酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 tungsten(IV) sulfide 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到5-anilino-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  WS2/TEMPO 上 5-氨基-1,2,4-噻二唑的可持续实用半异相光合作用

  摘要：

  开发了一种环保实用的清洁制备5-氨基-1,2,4-噻二唑的方法。以WS作为半导体光催化剂，TEMPO和O（空气中）作为氧化还原催化剂，多种噻二唑以高定量产率半非均相形成，并且可以通过CPME萃取和漂洗轻松收集。此外，催化系统可重复使用至少5次反应。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109514

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative [3+2] Annulation for the Synthesis of 5-Amino/Imino-Substituted 1,2,4-Thiadiazoles through C–N/N–S Bond Formation
  作者：Wentao Yu、Yubing Huang、Jianxiao Li、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01292

  日期：2018.8.17

  A copper-catalyzed aerobic oxidative annulation reaction of 2-aminopyridine/amidine with isothiocyanate has been reported. This strategy involving C–N/N–S bond formations provides various 5-amino/imino-substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives under a Cu/O2 catalytic system. This method has demonstrated high reactivity, mild reaction conditions, and a broad substrate scope. Furthermore, the synthetic

  已经报道了2-氨基吡啶/ am与异硫氰酸盐的铜催化的需氧氧化环化反应。这种涉及C–N / N–S键形成的策略可在Cu / O 2催化体系下提供各种5-氨基/亚氨基取代的1,2,4-噻二唑衍生物。该方法显示出高反应活性，温和的反应条件和广泛的底物范围。此外，该方法的综合实用性通过进一步的修改得到了证明。
• 10.3184/030823408x317272
  作者：Dueruest, Yasar、Yildirim, Muhammet、Aycan, Asli

  DOI：10.3184/030823408x317272

  日期：——