1,3-dimethylfuro[3,4-b][1,4]benzodioxine | 177428-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dimethylfuro[3,4-b][1,4]benzodioxine
• CAS: 177428-11-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: FHDQEKYLUVIYEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylfuro[3,4-b][1,4]benzodioxine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Dimethyl 1,4-dimethyldibenzo-p-dioxin-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of Furo [3,4-b] 1,4-benzodioxins: An Efficient Approach to Substituted Dibenzo [b,e][1,4] Dioxins

  摘要：

  In view of their potential biological properties, different substituted dibenzo [b,e][1,4] dioxins have been synthesized using Diels-Alder reactions. This required the preparation of furobenzodioxins and further dehydration of the bicyclo-adducts of the cycloaddition.

  DOI：

  10.1080/00397919608003564
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxy-1,4-benzodioxin 在 对甲苯磺酸 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1,3-dimethylfuro[3,4-b][1,4]benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  新型苯二恶英内酯作为潜在抗癌药物的合成及其构效关系。

  摘要：

  已经合成了一组双取代的四环内酯，并测试了其潜在的抗肿瘤活性。它们中的几种在体外对L1210和HT-29结肠细胞具有明显的细胞毒性。寻找链性质和生物学性质之间的关系。在C-11上具有戊基或己基取代基的内酯是活性最高的内酯。在C-11的侧链上引入官能团可改变效力。羧酸和伯胺降低了细胞毒性，而氰基提高了活性。对这些衍生物，包括碳同系物和生物等排体，进行了广泛的构效关系研究。讨论了这些化合物的合成和细胞毒性。两种内酯被认为是潜在的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm061184g

文献信息

• Furo[3,4-<i>b</i>]benzodioxin Cycloadditions - A One-Pot Synthesis of Functionalized Bis-Adducts
  作者：Consol Bozzo、Núria Mur、Pere Constans、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1002/ejoc.200800967

  日期：2009.5

  Furo[3,4-b]benzodioxin 1 was found to undergo a doubleDiels–Alder reaction with several dienophiles. The diene reacts directly with the suitable dienophile to give the mono-adduct intermediate that unexpectedly leads to a second cycloaddition at the internal, electron-rich, oxabicyclic C4a–C10a double bond. The resulting bis-adducts were formed under relatively mild conditions with dienophiles ranging

  Furo[3,4-b]benzodioxin 1 被发现与几个亲二烯体发生双重Diels-Alder 反应。二烯直接与合适的亲二烯体反应，生成单加合物中间体，出人意料地导致内部富电子氧双环 C4a-C10a 双键发生第二次环加成。所得双加合物是在相对温和的条件下形成的，亲二烯体的范围从马来酸酐和乙炔二甲酸二甲酯到反应性极强的芳烃。使用这种两个不间断连续环加成反应的方法，观察到稳定双加合物的有趣形成。在这项工作中首次描述了 1,4-苯并二恶英的亲二烯体行为。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of tetracyclic dioxygenated isoquinolines and their cytotoxic activity
  作者：Manel Romero、Daniel-Henry Caignard、Pierre Renard、M. Dolors Pujol

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.097

  日期：2008.12

  An efficient synthesis of new dioxygenated isoquinolines is reported. The novelty of this approach derives from its use of tricyclic-nitril (3) as a building block in a synthetic sequence of seven steps for the preparation of the tetracyclic isoquinoline (14) and its derivatives. The isoquinoline 16 was 10-fold more active against leukemia L1210 than the corresponding tetrahydroisoquinoline 14.

  报道了新的双加氧异喹啉的有效合成。该方法的新颖性源于它在制备四环异喹啉（14）及其衍生物的七个步骤的合成顺序中使用三环硝腈（3）作为结构单元。异喹啉16为10倍对白血病L时活性1210比相应的四氢异喹啉14。
• Diels-Alder Reactions of Furo [3,4-<i>b</i>] 1,4-benzodioxins: An Efficient Approach to Substituted Dibenzo [<i>b,e</i>][1,4] Dioxins
  作者：N. Ruiz、C. Buon、M. D. Pujol、G. Guillaumet、G. Coudert

  DOI：10.1080/00397919608003564

  日期：1996.6

  In view of their potential biological properties, different substituted dibenzo [b,e][1,4] dioxins have been synthesized using Diels-Alder reactions. This required the preparation of furobenzodioxins and further dehydration of the bicyclo-adducts of the cycloaddition.
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of New Benzodioxinic Lactones as Potential Anticancer Drugs
  作者：Manel Romero、Pierre Renard、Daniel-Henry Caignard、Ghanen Atassi、Xavier Solans、Pere Constans、Christian Bailly、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1021/jm061184g

  日期：2007.1.1

  vitro. Relationships between chain nature and biological properties were sought. Lactones with a pentyl or hexyl substituent at C-11 are the most active ones. The introduction of a functional group at the side chain of C-11 modified the potency; carboxylic acid and primary amine decreased the cytotoxicity, whereas a cyano group increased the activity. An extensive structure-activity relationship study

  已经合成了一组双取代的四环内酯，并测试了其潜在的抗肿瘤活性。它们中的几种在体外对L1210和HT-29结肠细胞具有明显的细胞毒性。寻找链性质和生物学性质之间的关系。在C-11上具有戊基或己基取代基的内酯是活性最高的内酯。在C-11的侧链上引入官能团可改变效力。羧酸和伯胺降低了细胞毒性，而氰基提高了活性。对这些衍生物，包括碳同系物和生物等排体，进行了广泛的构效关系研究。讨论了这些化合物的合成和细胞毒性。两种内酯被认为是潜在的先导化合物。