tert-butyl 4-bromo-1-methoxy-3-methyl-9H-carbazole-9-carboxylate | 1397693-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-bromo-1-methoxy-3-methyl-9H-carbazole-9-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-bromo-1-methoxy-3-methylcarbazole-9-carboxylate
• CAS: 1397693-68-3
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₃
• 分子量: 390.277
• InChiKey: WNXLFWBOJCPKER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromo-1-methoxy-3-methyl-9H-carbazole-9-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 二丁基镁 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 furanoclausamine B
  参考文献：
  名称：

  克劳斯明E和呋喃克罗拉明B的全合成

  摘要：

  4-溴-1-甲氧基咔唑-3-羧酸酯是通过一系列的苯环-脱羧-溴化反应合成的，并被用作常见的中间体，用于克劳斯敏E的第一次全合成和呋喃克劳斯敏B的第二次合成。Heck偶联和Br –Li交换反应分别用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.001
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 tert-butyl 4-bromo-1-methoxy-3-methyl-9H-carbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to biscarbazole alkaloids via Ullmann coupling – synthesis of murrastifoline-A and bismurrayafoline-A

  摘要：

  将 murrayafoline-A 与 6-bromo- 或 4-bromocarbazole 衍生物进行史无前例的 Ullmann 偶联，可高效合成双咔唑生物碱 murrastifoline-A（6 个步骤，总收率 66%）和 bismurrayafoline-A（6 个步骤，总收率 28%）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26229k

文献信息

• Total synthesis of clausamine E and furanoclausamine B
  作者：Dipakranjan Mal、Joyeeta Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.001

  日期：2015.2

  4-Bromo-1-methoxycarbazole-3-carboxylate has been synthesized by a sequence of benzannulation–decarboxylation–bromination, and utilized as a common intermediate for the first total synthesis of clausamine E and the second synthesis of furanoclausamine B. Heck coupling and Br–Li exchange reactions are, respectively, employed as the key steps.

  4-溴-1-甲氧基咔唑-3-羧酸酯是通过一系列的苯环-脱羧-溴化反应合成的，并被用作常见的中间体，用于克劳斯敏E的第一次全合成和呋喃克劳斯敏B的第二次合成。Heck偶联和Br –Li交换反应分别用作关键步骤。
• Novel approach to biscarbazole alkaloids via Ullmann coupling – synthesis of murrastifoline-A and bismurrayafoline-A
  作者：Carsten Börger、Olga Kataeva、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c2ob26229k

  日期：——

  Unprecedented Ullmann couplings of murrayafoline-A with either 6-bromo- or 4-bromocarbazole derivatives provide highly efficient synthetic routes to the biscarbazole alkaloids murrastifoline-A (6 steps, 66% overall yield) and bismurrayafoline-A (6 steps, 28% overall yield).

  将 murrayafoline-A 与 6-bromo- 或 4-bromocarbazole 衍生物进行史无前例的 Ullmann 偶联，可高效合成双咔唑生物碱 murrastifoline-A（6 个步骤，总收率 66%）和 bismurrayafoline-A（6 个步骤，总收率 28%）。