2,4-triazolium salts were synthesized and evaluated as (pre)catalysts in the redox esterification of various α- or β-substituted enals. In particular the 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes overcome the above limitations and efficiently catalyze the redox esterification of a whole series of α/β-substituted enals hitherto not amenable to NHC-catalyzed transformations. The synthetic value of 1,4-bis-Mes/Dipp-1
正如 Scheidt 和 Bode 在 2005 年报道的那样,在醇和 N-杂环卡宾催化剂(例如
苯并咪唑亚基或三唑基亚基)的存在下,空间无阻碍的 α,β-烯醛很容易转化为饱和酯。然而,α,β-烯醛底物的α-或β-位上的取代基通常是不能容忍的,因此严重限制了底物光谱。在我们早期的机理研究的基础上,合成了一组 N-Mes- 或 N-Dipp-取代的
1,2,4-三唑鎓盐,并在各种 α- 或 β- 的氧化还原酯化反应中作为(预)催化剂进行了评估。取代的埃纳尔。特别是 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes 克服了上述限制,并有效地催化了一系列 α/β-取代烯醛的氧化还原酯化反应,迄今为止无法进行 NHC 催化转化。