6-butylphenanthridine | 40041-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-butylphenanthridine
• 英文别名: 6-Butyl-phenanthridine
• CAS: 40041-40-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: DWJYQYBONMHWLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182-184 °C(Press: 4.0 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-butylphenanthridine 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6(5H)-菲啶酮 、 1-(phenanthridin-6-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gilman; Eisch, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4423,4425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 9-methyl-10,13-diphenyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6-butylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  超级有机光还原剂 CBZ6 催化胺的 C–N 键断裂进行烷基转移

  摘要：

  报道了超级有机还原剂 CBZ6 催化的串联烷基转移-环化，使用胺作为无痕自由基供体和稳定剂。N-C 键的后期断裂使得能够以仲胺作为离去部分进行烷基转移。多种叔胺被用作 C1-C8 烷基的烷基自由基供体。这种无痕稳定剂还能够与甲基自由基进行烷基转移，这通常是不可能的，因为甲基自由基不稳定。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02827

文献信息

• Selective Synthesis of Dihydrophenanthridine and Phenanthridine Derivatives from the Cascade Reactions of <i>o</i>-Arylanilines with Alkynoates through C–H/N–H/C–C Bond Cleavage
  作者：Yuanshuang Xu、Caiyun Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00256

  日期：2021.4.16

  unprecedented selective synthesis of dihydrophenanthridine and phenanthridine derivatives through the cascade reactions of 2-arylanilines with alkynoates is presented. Mechanistic studies showed that the formation of the dihydrophenanthridine scaffold involves an initial C(sp2)–H alkenylation of 2-arylaniline with alkynoate followed by an intramolecular aza-Michael addition. When this reaction is carried out

  在本文中，提出了通过2-芳基苯胺与链烷酸酯的级联反应对二氢菲啶和菲啶衍生物进行空前的选择性合成。机理研究表明，二氢菲啶骨架的形成涉及初始C（sp 2）–炔基酸将2-芳基苯胺的H烯基化，然后进行分子内氮杂-Michael加成反应。当该反应在高温下进行时，原位形成的取代的二氢菲啶很容易发生逆曼尼希型反应，通过CC键断裂得到相应的菲啶。与文献方法相比，该新颖方案具有诸如容易获得的具有游离氨基的底物，药学上特权的产品，廉价的催化剂以及方便地可控制的选择性的优点。
• Preparation of 6-substituted phenanthridines from o-biaryl ketoximes via the Beckmann rearrangement
  作者：Kohei Nakamura、Eiji Kobayashi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132244

  日期：2021.7

  Treatment of anti alkyl o-biaryl ketoximes and anti aryl o-biaryl ketoximes with Tf2O at 120 °C, followed by quenching with Et3N gave 6-alkylphenanthridines and 6-arylphenanthridines in good yields, respectively. These reactions proceeded through the O-triflation of the ketoximes, the Beckmann rearrangement, and the electrophilic cyclization of the formed nitrilium group onto the aromatic ring. © 2021

  在120°C下用Tf 2 O处理抗烷基邻联芳基酮肟和抗芳基邻联芳基酮肟，然后用Et 3 N猝灭，分别以良好的产率得到6-烷基菲啶和6-芳基菲啶。这些反应通过酮肟的O-三氟甲磺酸化、贝克曼重排和形成的腈基在芳环上的亲电环化进行。© 2021 爱思唯尔科学。版权所有。
• Convergent Synthesis of 6-Substituted Phenanthridines via Anionic Ring Closure
  作者：Morten Lysén、Jesper L. Kristensen、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/ol0170051

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] The addition of organometallic derivatives to the cyano group of 2-(2-fluorophenyl)benzonitrile followed by intramolecular nucleophilic substitution produces 6-substituted phenanthridines. Alkyllithiums, aryllithiums, and sterically nondemanding lithium amides reacted at -78 degrees C to produce the 6-substituted phenanthridines in 82-98% yield upon warming to room temperature

  [反应：见正文]将有机金属衍生物加到2-（2-氟苯基）苄腈的氰基上，然后进行分子内亲核取代，生成6-取代的菲啶。烷基锂，芳基锂和空间上不需要的锂酰胺在-78℃下反应，在升温至室温时以82-98％的产率产生6-取代的菲啶。相应的格氏试剂的添加需要过量的有机金属试剂并在高温下延长反应时间。
• The Alkylation and Reduction of Heteroarenes with Alcohols Using Photoredox Catalyzed Hydrogen Atom Transfer via Chlorine Atom Generation
  作者：Montserrat Zidan、Avery O. Morris、Terry McCallum、Louis Barriault

  DOI：10.1002/ejoc.201900786

  日期：2020.3.15

  The alkylation of N‐heteroarenes using primary alcohols and ethers as radical precursors. The corresponding alkyl radical is formed via hydrogen atom transfer (HAT) process with a photoredox catalyzed chlorine atom generation as HAT agent. Furthermore, we explore the reduction of the heteroarenes when secondary alcohols are employed, giving moderate to high yields.

  N-杂芳烃的烷基化，使用伯醇和醚作为自由基前体。相应的烷基通过氢原子转移（HAT）过程形成，其中光氧化还原催化的氯原子生成为HAT试剂。此外，我们探索了使用仲醇时杂芳烃的减少，从而获得中等至高收率。
• Facial strategy for radical species through Ag(I)-mediated oxidation of the alkyl trifluoroborates
  作者：Siyi Ding、Shaopeng Tian、Yuzhen Zhao、Qiang Ma、Min Zhu、Huaping Ren、Kexuan Li、Zongcheng Miao

  DOI：10.1080/00397911.2018.1431280

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT A rapid and highly efficient method for the radical formation using potassium alkylfluoroborates as radical precursor is devised and developed which conducts under relatively mild condition using silver(I) oxide as the oxidant. The observed silver mirror phenomenon hints at the fact that Ag2O is the real oxidant. This approach effectively overcomes the drawbacks-stringent reaction conditions

  摘要设计并开发了一种使用烷基氟硼酸钾作为自由基前体的快速高效的自由基形成方法，该方法在相对温和的条件下使用氧化银（I）作为氧化剂进行。观察到的银镜现象暗示了 Ag2O 是真正的氧化剂这一事实。这种方法有效地克服了反应条件严格、对多种官能团耐受性差的缺点。图形概要