(S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-((S)-3,3,3-trichloro-2-methylpropanoyl)-oxazolidin-2-one | 1207362-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-((S)-3,3,3-trichloro-2-methylpropanoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-[(2S)-3,3,3-trichloro-2-methylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1207362-50-2
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₃NO₃
• 分子量: 378.683
• InChiKey: JHPGCTREIXOUCY-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-((S)-3,3,3-trichloro-2-methylpropanoyl)-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.09 g的产率得到(S)-3,3,3-trichloro-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效合成dysidenin，dysidin和barbamide

  摘要：

  三种三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物（dysidenin，dysidin和barbamide）的总合成以实用且高度非对映选择性的钌催化N-酰基氧杂唑烷酮的自由基氯烷基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/asia.201100338
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-((S)-3,3,3-trichloro-2-methylpropanoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效合成dysidenin，dysidin和barbamide

  摘要：

  三种三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物（dysidenin，dysidin和barbamide）的总合成以实用且高度非对映选择性的钌催化N-酰基氧杂唑烷酮的自由基氯烷基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/asia.201100338

文献信息

• Valence Tautomerism in Titanium Enolates: Catalytic Radical Haloalkylation and Application in the Total Synthesis of Neodysidenin
  作者：Stéphane Beaumont、Elizabeth A. Ilardi、Lucas R. Monroe、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja910154f

  日期：2010.2.10

  A direct ruthenium-catalyzed radical chloroalkylation of N-acyl oxazolidinones capitalizing on valence tautomerism of titanium enolates has been developed. The chloroalkylation method served as the centerpiece in the enantioselective total synthesis of trichloroleucine-derived marine natural product neodysidenin.

  已经开发了利用钛烯醇化物的价互变异构现象的直接钌催化的 N-酰基恶唑烷酮的自由基氯烷基化。氯烷基化方法是三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物新苷元的对映选择性全合成的核心。
• Concise Total Synthesis of Sintokamides A, B, and E by a Unified, Protecting-Group-Free Strategy
  作者：Zhenhua Gu、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.201005354

  日期：2010.12.10

  One for all: A group of polychlorinated marine peptides known as sintokamides show intriguing activity against hormone‐refractory prostate cancer cells. Three members of the group have now been synthesized by a general strategy enabled by a ruthenium‐catalyzed radical chloroalkylation of titanium enolates (see scheme).

  我为人人：被称为sintokamides多氯联苯海洋肽的一组显示我们感兴趣的活动对激素难治性前列腺癌细胞。该组的三个成员现在已经通过钌催化的钛烯醇化物自由基氯烷基化的一般策略合成（参见方案）。
• Dual Ti-Ru Catalysis in the Direct Radical Haloalkylation of N-Acyl Oxazolidinones
  作者：Zhenhua Gu、Aaron T. Herrmann、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.201101364

  日期：2011.7.25

  want not: A mechanistic study of the ruthenium‐catalyzed haloalkylation of titanium enolates led to the development of a process that is catalytic in both metals: titanium and ruthenium (see scheme; Bn=benzyl, PMP=1,2,2,6,6‐pentamethylpiperidine). Catalytic turnover was observed in the formation of the titanium enolates from N‐acyl oxazolidinones, and insight was gained into the inhibitory effect of the

  不要浪费，不要：对钌催化的钛烯醇盐卤代烷基化的机理研究导致开发了一种对两种金属都有催化作用的工艺：钛和钌（参见方案；Bn=苄基，PMP=1,2,2 ,6,6-五甲基哌啶）。在从N-酰基恶唑烷酮形成钛烯醇化物的过程中观察到催化转化，并深入了解了胺碱的抑制作用。