5-(p-methylphenyl)-3-phenyl-2-isoxazoline | 20821-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(p-methylphenyl)-3-phenyl-2-isoxazoline
• 英文别名: 3-phenyl-5-(p-tolyl)-4,5-dihydroisoxazole；Isoxazole, 4,5-dihydro-5-(4-methylphenyl)-3-phenyl-；5-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 20821-95-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: BRGWIFDBLRDAAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  369.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-methylphenyl)-3-phenyl-2-isoxazoline 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以87%的产率得到3-amino-3-phenyl-1-(p-tolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2 + 1]烯基与烯丙基苯并恶唑烷酮和亚硝酸银涉及C≡C键氧化裂解的异环氧化物：进入3-芳基-Δ2-异恶唑啉。

  摘要：

  铜催化的[2 + 2 + 1]烯烃与烯丙基苯并恶唑烷酮和AgNO 2的杂环化反应，涉及由Zn（OTf）2，KOAc和4ÅMS协同促进的C≡C键的氧化裂解，从而产生3-芳基Δ报告了2-异恶唑啉。机理研究表明，AgNO 2充当N / O两原子单元源，可通过在C≡C键，NO转移，C≡C键裂解和环合级联反应中添加NO 2形成三个键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01285
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 Oxone 、 六氟异丙醇 、 1,3-二甲基-5-碘苯 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(p-methylphenyl)-3-phenyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  高价碘催化肟的一氧化氮生成及其与烯烃或炔烃的环加成反应

  摘要：

  使用恶酮作为末端氧化剂，高价碘催化醛肟的氧化生成腈氧化物，该腈氧化物与烯烃和炔烃反应生成相应的异恶唑啉和异恶唑，产率中等至良好。该反应涉及在甲醇水溶液中在六氟异丙醇存在下由催化的碘芳烃和氧酮原位形成的活性高价碘物质。

  DOI：

  10.1021/ol401815n

文献信息

• Hypoiodite mediated synthesis of isoxazolines from aldoximes and alkenes using catalytic KI and Oxone as the terminal oxidant
  作者：Akira Yoshimura、Chenjie Zhu、Kyle R. Middleton、Anthony D. Todora、Brent J. Kastern、Andrey V. Maskaev、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c3cc41164h

  日期：——

  Isoxazolines can be efficiently synthesized in good yields via a hypoiodite mediated catalytic oxidative cyclization of aldoximes and alkenes. This reaction involves active iodine species generated in situ from catalytic amounts of KI and Oxone.

  异噁唑啉可以通过催化氧化环化反应，利用次碘酸盐媒介有效合成，反应从醛肟和烯烃出发，产率良好。此反应涉及从催化量的KI和Oxone原位生成的活性碘物种。
• Synthesis of some 3,5-diarylisoxazoline derivatives in ionic liquids media
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.2298/jsc110831001s

  日期：——

  Biologically active isoxazoline derivatives were efficiently synthesized in excellent yields and in less reaction time using mild, effective and environmentally friendly butylmethylimidazolium bromide as solvent and catalyst. By use of this catalyst isoxazoline derivatives are produced via cyclization reaction of chalcone and hydroxylamine hydrochloride in ionic liquids media. The separation of the product was facile and the catalyst could be separated and recycled. Our method is very quick, safe and avoids the use of hazardous and expensive reagents and solvents.

  采用温和、高效、反应时间短的方法，高效合成了具有生物活性的异噁唑啉衍生物。 以温和、高效、环保的溴化丁基甲基咪唑为溶剂，在较短的反应时间内 丁基甲基溴化咪唑鎓作为溶剂和催化剂，在较短的反应时间内高效合成了具有生物活性的异噁唑啉衍生物。 催化剂。使用这种催化剂可以通过以下反应生成异噁唑啉衍生物 在离子液体介质中通过查尔酮和盐酸羟胺的环化反应生成异噁唑啉衍生物。 液介质中通过环化反应生成异噁唑啉衍生物。产品的分离非常容易，催化剂 可以分离和回收。我们的方法非常快速、安全，而且避免了 使用昂贵的危险试剂和溶剂。
• TEMPO‐Mediated Selective Synthesis of Isoxazolines, 5‐Hydroxy‐2‐isoxazolines, and Isoxazoles via Aliphatic <i>δ</i> ‐C(sp3)‐H Bond Oxidation of Oximes
  作者：Santanu Mondal、Sourabh Biswas、Krishna Gopal Ghosh、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1002/asia.202100572

  日期：2021.9

  Three heterocycles from one starting material: A divergent method for the synthesis of isoxazolines, isoxazoles, and 5-hydroxy-2-isoxazolines from oximes is developed using TEMPO as a radical initiator. Oxidants control the selectivity of the product formations.

  来自一种原料的三个杂环：使用 TEMPO 作为自由基引发剂开发了一种从肟合成异恶唑啉、异恶唑和 5-羟基-2-异恶唑啉的不同方法。氧化剂控制产物形成的选择性。
• Oxidative Conversion of Isoxazolidines to Isoxazolines
  作者：Pan Li、Hung-Jang Gi、Lihong Sun、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo971021n

  日期：1998.1.1
• Gruenanger, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 359,367
  作者：Gruenanger

  DOI：——

  日期：——