3-丙基环己酮 | 69824-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-丙基环己酮
• 英文名称: 3-n-propylcyclohexanone
• 英文别名: 3-propylcyclohexanone；3-propylcyclohexan-1-one
• CAS: 69824-91-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: JTWWWMMYLTUDHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙基环己酮 生成 (R)-(+)-3-Propylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Osselaer, T. A. Van; Lemiere, G. L.; Lepoivre, J. A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 2, p. 133 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-丙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  评估八种新型Baeyer-Villiger单加氧酶对烷基取代的环己酮的底物选择性和对映选择性

  摘要：

  最近，从居住在污水处理厂的细菌中克隆了编码八种拜尔-维利格单加氧酶的基因。我们进行了系统的研究，其中每个新克隆的酶以及不动杆菌属的环己酮单加氧酶。NCIB 9871用于氧化15种不同的烷基取代的环己酮。底物组包括相等数量的2-，3-和4-烷基取代的化合物，以探测每种酶对一系列同源的重要合成化合物的立体选择性。对于所有测试的4-烷基取代的环己酮，发现了能够提供相应的相应酶（See≥98％ee的内酯。对于所检查的2-烷基取代的环己酮也是如此。对于3-烷基取代的环己酮而言，情况更为复杂。在少数情况下，单一的Baeyer-Villiger单加氧酶对这些化合物具有很高的区域选择性和对映选择性。但是，更常见的是，它们仅显示出一种类型的选择性。尽管如此，具有这种性质的酶仍可以用作两步生物过程的一部分，在该过程中，最初的动力学拆分随后是对分离的光学纯酮的区域选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/jo030253l

文献信息

• The preparation of lithium organocuprates from various Cu(I) salts
  作者：Steven H. Bertz、Charles P. Gibson、Gary Dabbagh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96477-3

  日期：1987.1

  Various Cu(I) salts have been tested as precursors for organocuprates in side-by-side comparisons under controlled conditions. CuCN and CuBr·SMe2 appear to be superior to CuI, CuBr, and CuCl. CuSCN and CuOTf are also good precursors in some circumstances.

  在受控条件下进行并排比较时，已测试了各种Cu（I）盐作为有机铜酸盐的前体。CuCN和CuBr·SMe 2似乎优于CuI，CuBr和CuCl。在某些情况下，CuSCN和CuOTf也是良好的前体。
• Functionalized Chiral Ionic Liquid Catalyzed Asymmetric SN1 α-Alkylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Long Zhang、Lingyun Cui、Xin Li、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201000609

  日期：2010.9

  Pyrrolidine-derived functionalized chiral ionic liquids (FCILs) have been found to catalyze asymmetric S N 1 α-alkylations of ketones and aldehydes with up to 99 % yield, >99:1 dr and 87 % ee. The FCIL catalysts enable S N 1 α-alkylations of cyclic ketones, particularly of 3- and 4-substituted cyclohexanones with excellent diastereoselectivity and good enantioselectivity, featuring unprecedented desymmetrization

  已发现吡咯烷衍生的官能化手性离子液体 (FCIL) 可催化酮和醛的不对称 SN 1 α-烷基化反应，产率高达 99%，>99:1 dr 和 87% ee。FCIL 催化剂使环酮，特别是 3-和 4-取代环己酮的 SN 1 α-烷基化具有优异的非对映选择性和良好的对映选择性，为这些类型的不对称反应提供了前所未有的去对称化和动力学拆分过程。介绍了这项研究的全部细节以及提议的烯胺过渡态。
• Asymmetric conjugate addition of organomagnesium cuprates controlled by a stoichiometric amount of chiral phosphine
  作者：Motomu Kanai、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00758-5

  日期：1995.6

  A dramatic reversal in the enantiofacial differentiation was observed in a chiral phosphine mediated organocuprate addition to cycloalkenone, providing S- and R-product in up to 98% ee by using magnesium- and lithium cuprate, respectively.

  在手性膦介导的有机铜酸盐添加到环烯酮中，观察到对面相分化的显着逆转，分别通过使用铜和镁的铜酸锂提供高达98％ee的S和R产物。
• Recombinant Baker's Yeast as a Whole-Cell Catalyst for Asymmetric Baeyer−Villiger Oxidations
  作者：Jon D. Stewart、Kieth W. Reed、Carlos A. Martinez、Jun Zhu、Gang Chen、Margaret M. Kayser

  DOI：10.1021/ja972942i

  日期：1998.4.1

  4-substituted cyclohexanones (R = Me, Et, n-Pr, i-Pr, allyl, n-Bu), almost all of which were oxidized to the corresponding e-caprolactones in good yields and high enantioselectivities (typically ≥ 95%). Mesomeric 4-substituted cyclohexanones were oxidized to e-caprolactones in ≥ 92% ee. The engineered yeast strain also effected kinetic resolutions of 2-substituted cyclohexanones with enantioselectivity values

  来自不动杆菌属的环己酮单加氧酶 (EC 1.14.13.22)。NCIB 9871 已在面包酵母 (Saccharomyces cerevisiae) 中表达，以创建用于不对称 Baeyer-Villiger 氧化的通用试剂。这种“设计酵母”方法结合了使用纯化酶的优点（单一催化种类，无过度代谢等）和全细胞反应的优点（实验简单，无需辅因子再生等）。酵母试剂用于系统检测一系列2-、3-和4-取代的环己酮（R = Me、Et、n-Pr、i-Pr、烯丙基、n-Bu），几乎全部被氧化以良好的收率和高对映选择性（通常≥ 95%）转化为相应的ε-己内酯。内消旋 4-取代的环己酮在 ≥ 92% ee 中被氧化成ε-己内酯。工程酵母菌株还影响了 2-取代环己酮的动力学分辨率，对大于甲基的取代基的对映选择性值 ≥ 200。3-取代环的行为...
• Catalytic enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to cyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Motomu Kanai、Yuichi Nakagawa、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00095-2

  日期：1999.3

  A catalytic asymmetric conjugate addition reaction of organocopper reagents, generated from copper salt, a chiral phosphine, and Grignard reagent, with cyclohexenone is highly dependent on the counter anion of copper species, solvents, Grignard reagents, and the structure of the chiral phosphine. The reaction using the combination of 8 mol% of copper iodide, 32 mol% of the amidophosphine 3, and 1.2

  由铜盐，手性膦和格氏试剂与环己烯酮产生的有机铜试剂的催化不对称共轭加成反应高度依赖于铜离子，溶剂，格氏试剂和手性膦结构的抗衡阴离子。在-78°C下，使用8摩尔％的碘化铜，32摩尔％的氨基膦3和1.2当量的有机氯化镁与环己烯酮在乙醚中的混合物进行反应，得到3-取代的环己酮，其ee最高为92％，ee为90 ％ 屈服。