3-(1'-hydroformyl-1'-ethenyl)cyclohexanone | 208349-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1'-hydroformyl-1'-ethenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3-Oxocyclohexyl)prop-2-enal；2-(3-oxocyclohexyl)prop-2-enal
• CAS: 208349-24-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: COBHJQDHUDQKBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1'-hydroformyl-1'-ethenyl)cyclohexanone 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-oxo-2-(3-oxocyclohexyl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二溴甲烷作为有机合成中的一碳源：一种从相应的末端烯烃制备环状和无环α-亚甲基或α-酮酸衍生物的通用方法

  摘要：

  将单取代的烯烃A - 1进行臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，可得到高产率的α-取代的丙烯醛A - 2。在非常温和的反应条件下，这些α-取代的丙烯醛A - 2可以轻松转化为α-亚甲基酯A - 4，然后可以进一步转化为相应的α-酮酸酯A - 5。该方法还可用于制备α-亚甲基内酯B - 4，具有各种环尺寸的α-亚甲基内酰胺和α-酮内酯B - 5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.013
• 作为产物：
  描述：

  3-allylcyclohexanone 、 二溴甲烷 在 臭氧 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到3-(1'-hydroformyl-1'-ethenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  二溴甲烷作为有机合成中的一碳源：一种从相应的末端烯烃制备环状和无环α-亚甲基或α-酮酸衍生物的通用方法

  摘要：

  将单取代的烯烃A - 1进行臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，可得到高产率的α-取代的丙烯醛A - 2。在非常温和的反应条件下，这些α-取代的丙烯醛A - 2可以轻松转化为α-亚甲基酯A - 4，然后可以进一步转化为相应的α-酮酸酯A - 5。该方法还可用于制备α-亚甲基内酯B - 4，具有各种环尺寸的α-亚甲基内酰胺和α-酮内酯B - 5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.013

文献信息

• Preparation of α-substituted acroleins via the reaction of aldehyde or the corresponding ozonide with dihalomethane and diethylamine
  作者：Yung-Son Hon、Feng-Jon Chang、Ling Lu、Wei-Chi Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00216-6

  日期：1998.5

  Treatment of aldehydes or the corresponding ozonides with a mixture of dibromomethane and diethylamine afforded α-substituted acroleins in modest to good yields. The β-carbon of the acrolein (nc, n = 1–16) derived from dibromomethane. Functional groups, such as ketone, hydroxy, acetoxy, bromide, iodide, ester are compatible with this reaction condition. The relative rates and yields of this transformation

  用二溴甲烷和二乙胺的混合物处理醛或相应的臭氧化物，以中等至良好的收率得到α-取代的丙烯醛。丙烯醛的β-碳（nc，n = 1-16）来自二溴甲烷。诸如酮，羟基，乙酰氧基，溴化物，碘化物，酯之类的官能团与该反应条件相容。发现该转化在二氯甲烷中的相对速率和产率按以下顺序：CH 2 I 2 > CH 2 Br 2 > CH 2 Cl 2。
• Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: a versatile methodology to prepare the cyclic and acyclic α-methylene or α-keto acid derivatives from the corresponding terminal alkenes
  作者：Yung-Son Hon、Yu-Wei Liu、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.013

  日期：2004.5

  Ozonolysis of mono-substituted alkenes A-1 followed by reacting with a preheated mixture of CH2Br2–Et2NH affords α-substituted acroleins A-2 in good yields. Under very mild reaction conditions, these α-substituted acroleins A-2 can be easily converted to α-methylene esters A-4, which could be further converted to the corresponding α-keto esters A-5. This methodology can be also applied to the preparation

  将单取代的烯烃A - 1进行臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，可得到高产率的α-取代的丙烯醛A - 2。在非常温和的反应条件下，这些α-取代的丙烯醛A - 2可以轻松转化为α-亚甲基酯A - 4，然后可以进一步转化为相应的α-酮酸酯A - 5。该方法还可用于制备α-亚甲基内酯B - 4，具有各种环尺寸的α-亚甲基内酰胺和α-酮内酯B - 5。