(1S,3R,4S,6R)-(+)-4-caranyl thioacetate | 1518833-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,4S,6R)-(+)-4-caranyl thioacetate
• CAS: 1518833-22-1
• 化学式: C₁₂H₂₀OS
• 分子量: 212.356
• InChiKey: XBKWUFITNAEWLX-DQDDRIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,6R)-(+)-4-caranyl thioacetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chirality transfer through sulfur or selenium to chiral propellers

  摘要：

  通过ECD方法和DFT计算，立体和电子效应对三苯甲基基团结构的手性转移的影响。

  DOI：

  10.1039/c5ra14072b
• 作为产物：
  描述：

  [1R-(1alpha,3beta,4beta,6alpha)]-4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷-3-醇 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S,3R,4S,6R)-(+)-4-caranyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  Chirality transfer through sulfur or selenium to chiral propellers

  摘要：

  通过ECD方法和DFT计算，立体和电子效应对三苯甲基基团结构的手性转移的影响。

  DOI：

  10.1039/c5ra14072b

文献信息

• The Use of Sulfides Derived from Carane, <i>P</i>-Menthane, Pinane, and Bornane in the Synthesis of Optically Active Epoxides
  作者：Anna Banach、Jacek Ścianowski、Piotr Ozimek

  DOI：10.1080/10426507.2013.819867

  日期：2014.1.1

  Abstract Convenient routes for the synthesis of optically active methyl, phenyl, and dimonoterpenyl sulfides derived from carane, p-menthane, pinane, and bornane were developed. Methyl and dimonoterpenyl sulfides have been obtained by the reaction of the corresponding monoterpene thiolates with methyl iodide or monoterpene tosylates. The reactions of monoterpene tosylates with sodium benzenethiolate

  摘要 开发了合成来自卡拉烷、对薄荷烷、蒎烷和冰片烷的光学活性甲基、苯基和二单萜基硫化物的便捷路线。通过相应的单萜硫醇盐与甲基碘或单萜甲苯磺酸盐的反应，已获得甲基和二单萜基硫化物。甲苯磺酸单萜与苯硫醇钠反应得到相应的苯基单萜硫化物。这些硫化物用于硫叶立德介导的反应以产生环氧化物。对于手性环氧化物的对映选择性合成，观察到高达 99:1 的良好非对映选择性和低至中等的对映选择性。图形概要