1-[6]喹啉基-乙醇 | 638188-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 1-[6]喹啉基-乙醇
• 英文名称: 2-[(2S,4S)-4,6-dimethylhept-6-en-2-yl]oxirane
• CAS: 638188-61-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: PQTCDYSARNUTHS-JKIOLJMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6]喹啉基-乙醇 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 六氯化钨 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 67.83h， 生成 8-羟基-3-(4-羟基苯基)-3,4-二氢-1H-异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  (-)-Kendomycin 利用 Petasis-Ferrier 重排/闭环烯烃复分解合成策略的全合成

  摘要：

  (-)-kendomycin (1) 是一种具有抗菌和抗肿瘤活性的新型大环聚酮化合物，通过 21 个步骤（最长的线性序列）实现了全合成，利用有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略构建了四氢吡喃环，闭环复分解产生大环，和仿生醌-甲基-乳糖组装。

  DOI：

  10.1021/ja051420x
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2,4-Dimethylpent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 ammonia borane 、 pyridine-SO3 complex 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 1-[6]喹啉基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  利用 Petasis-Ferrier 重排/闭环烯烃复分解策略的 (-)-Kendomycin 全合成的进化

  摘要：

  已经实现了 (-)-kendomycin (1) 的收敛立体控制全合成。合成以最长的 21 步线性序列进行，从市售的 2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 (12) 开始。合成的亮点包括有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略以构建空间位阻四氢吡喃环、闭环复分解以生成 C(4a-13-20a) 大环、有效的环氧化/脱氧序列以异构化 C (13,14) 烯烃和仿生醌-甲基-乳糖醇组装完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja060369+

文献信息

• A Novel Approach toward the Synthesis of Kendomycin:  Selective Synthesis of a <i>C</i>-Aryl Glycoside as a Single Atropisomer
  作者：Stefan Pichlmair、Maria M. B. Marques、Martin P. Green、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol035846x

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A convergent and concise route to an advanced precursor 2b of kendomycin (1) has been developed by applying a S(N)1 ring cyclization as a key step. The resulting C-aryl glycoside was initially isolated as a rotameric mixture, but after MOM protection of the o-hydroxyl of the phenol, the conformation was frozen to the desired kendomycin-like atropisomer.

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。
• Evolution of a Total Synthesis of (−)-Kendomycin Exploiting a Petasis−Ferrier Rearrangement/Ring-Closing Olefin Metathesis Strategy
  作者：Amos B. Smith、Eugen F. Mesaros、Emmanuel A. Meyer

  DOI：10.1021/ja060369+

  日期：2006.4.1

  stereocontrolled total synthesis of (-)-kendomycin (1) has been achieved. The synthesis proceeds with a longest linear sequence of 21 steps, beginning with commercially available 2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde (12). Highlights of the synthesis include an effective Petasis-Ferrier union/rearrangement tactic to construct the sterically encumbered tetrahydropyran ring, a ring-closing metathesis to generate

  已经实现了 (-)-kendomycin (1) 的收敛立体控制全合成。合成以最长的 21 步线性序列进行，从市售的 2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 (12) 开始。合成的亮点包括有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略以构建空间位阻四氢吡喃环、闭环复分解以生成 C(4a-13-20a) 大环、有效的环氧化/脱氧序列以异构化 C (13,14) 烯烃和仿生醌-甲基-乳糖醇组装完成合成。
• Total Synthesis of (−)-Kendomycin Exploiting a Petasis−Ferrier Rearrangement/Ring-Closing Olefin Metathesis Synthetic Strategy
  作者：Amos B. Smith、Eugen F. Mesaros、Emmanuel A. Meyer

  DOI：10.1021/ja051420x

  日期：2005.5.1

  The total synthesis of (-)-kendomycin (1), a novel macrocyclic polyketide with antibacterial and antitumor activity, was achieved in 21 steps (longest linear sequence) exploiting an effective Petasis-Ferrier union/rearrangement tactic to construct the tetrahydropyran ring, a ring-closing metathesis to generate the macrocycle, and a biomimetic quinone-methide-lactol assembly.

  (-)-kendomycin (1) 是一种具有抗菌和抗肿瘤活性的新型大环聚酮化合物，通过 21 个步骤（最长的线性序列）实现了全合成，利用有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略构建了四氢吡喃环，闭环复分解产生大环，和仿生醌-甲基-乳糖组装。