1,1,1-三溴-2,2,2-三氟乙烷 | 354-48-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟乙烷系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1,1-三溴-2,2,2-三氟乙烷
• 英文名称: 1,1,1-tribromotrifluoroethane
• 英文别名: 1,1,1-Tribrom-2,2,2-trifluorethan；1,1,1-Trifluor-2,2,2-tribrom-aethan；1,1,1-Tribromo-2,2,2-trifluoroethane
• CAS: 354-48-3
• 化学式: C₂Br₃F₃
• 分子量: 320.729
• InChiKey: CALRXIQBQWFLRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114°C
• 密度：
  2.0000 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2903799090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三溴-2,2,2-三氟乙烷 在 platinum on activated charcoal sodium hypophosphite 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到一溴三氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  次磷酸钠催化氢转移还原卤代氟代烷烃

  摘要：

  描述了在铂或钯催化剂的存在下使用次磷酸钠催化多卤代氟代烷烃的氢转移催化还原。碳-溴键的选择性还原可以在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81258-0
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 在 aluminum tri-bromide 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,1,1-三溴-2,2,2-三氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  高分子化学。第五部分。γ射线诱导的涉及1,1-二氟乙烯和六氟丙烯的端粒化反应

  摘要：

  研究了端链反应剂CF 2 Br 2（1），CF 3 CFBr 2（8）和CF 3 CBr 3（9）与烯烃1,1-二氟乙烯（5）和六氟丙烯（3）的端粒化反应。制备端粒和共端粒的方法。链转移的效率随着1⩽8<9的增加而增加。令人惊讶的是，5和3的共端粒化比单独5的相应端粒化更有效。描述了溶剂的作用。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03106-a

文献信息

• Ionic liquids as a reusable media for copper catalysis. Green access to alkenes using catalytic olefination reaction
  作者：Vasily M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Namiq G. Shikhaliev、Abel M. Magerramov、Aytekin N. Teymurova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.050

  日期：2016.11

  It was demonstrated that ionic liquids are superb recyclable media for copper catalyzed reactions using catalytic olefination reaction as an example. As a result a novel green access to the halogenoalkenes was elaborated. Possibility to perform up to five reaction cycles without catalyst leaching and decreasing of the yield was demonstrated. A number of various ionic liquids was screened and 1-buty

  以催化烯化反应为例，证明了离子液体是铜催化反应的极好的可循环介质。结果，精心设计了一种新型的卤代烯烃绿色通道。已证明可以进行多达五个反应循环而不会出现催化剂浸出和产率降低的情况。筛选了多种离子液体，发现四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐[[bmim] [BF 4 ]]具有最高的效率。较温和的条件，与其他已知方法相比，原子经济性高，废物量少以及回收离子液体的可能性是该方法的优点。
• The catalytic olefination reaction of aldehydes and ketones with CBr3CF3
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Georgy N. Varseev、Alexey V. Shastin、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.03.020

  日期：2005.6

  The new approach of catalytic olefination reaction (COR) has been used to convert aromatic and aliphatic aldehydes and ketones to 2-bromo-3,3,3-trifluoroprop-1-enes by the treatment of corresponding hydrazones with CBr3CF3 under copper(I) catalysis conditions. The reaction proceeds stereoselectively, the target alkenes were obtained in good yields.

  通过在铜的存在下用CBr 3 CF 3处理相应的azo，已使用催化烯烃化反应（COR）的新方法将芳族和脂族醛和酮转化为2-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯。（一）催化条件。反应立体选择性地进行，以高收率获得目标烯烃。
• Fluorohalogeno compounds. I. The grignard reaction of some fluorohalogenoethanes
  作者：I. Hemer、A. Pošta、V. Dědek

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80974-4

  日期：1984.12

  An extension of the scope of the Grignard reaction of fluorinated compounds is reported. Fluorohalogenoethanes of the general formula CF3CXYZ ( X = F,Cl,Br ; Y,Z = Cl,Br ) were found to undergo smoothly the metal-halogen exchange reaction with alkyl- or aryl-magnesium halides at low temperature to yield organometallic compounds CF3CXYMgHal. The Grignard compounds were reacted with a series of aldehydes

  据报道，氟化化合物的格氏反应的范围扩大了。发现通式为CF 3 CXYZ（X = F，Cl，Br; Y，Z = Cl，Br）的氟卤乙烷在低温下能与烷基或芳基镁卤化物平稳地进行金属-卤素交换反应，从而生成有机金属化合物CF 3 CXYMgHal。使格氏试剂与一系列醛和酮反应，以良好至中等的制备产率得到相应的醇。
• Copper-Catalyzed Transformation of Hydrazones into Halogenated Azabutadienes, Versatile Building Blocks for Organic Synthesis
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Alexey V. Shastin、Vladimir M. Gorbachev、Sergey V. Shorunov、Vasiliy M. Muzalevskiy、Anna I. Lukianova、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1021/acscatal.6b03196

  日期：2017.1.6

  A one-step copper-catalyzed reaction of aldehyde-derived N-substituted hydrazones with CCl4 resulted in efficient synthesis of 4,4-dichloro-1,2-diazabuta-1,3-dienes. It was proven that this C–C bond-forming cascade reaction operates via an addition of trichloromethyl radical to the C═N bond of hydrazone followed by a base-induced elimination of HCl. The reaction was found to be very general, as diverse

  醛衍生的N-取代的azo与CCl 4的一步铜催化反应可有效合成4,4-二氯-1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。事实证明，这种C–C键形成级联反应是通过在的C═N键中添加三氯甲基自由基，然后通过碱诱导的HCl去除而实现的。发现该反应非常笼统，因为在N位具有各种芳族基团以及C位具有芳族，脂族和杂环取代基的各种azo是能够与多种多卤代化合物（CCl 3 Br，CBr 4，CCl 3 CN，CCl 3 COOEt，CCl 3 CF 3，CBr3 CF 3）来生产一族功能化的1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。已证明，所制备的杂二烯是用于各种有价值的无环和杂环分子的直接组装的高度通用的构建基。
• Synthesis of bis(halovinyl)benzenes by catalytic olefination
  作者：V. M. Muzalevskiy、N. G. Shikhaliev、A. M. Magerramov、N. V. Gurbanova、S. D. Geydarova、E. S. Balenkova、A. V. Shastin、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s11172-013-0091-4

  日期：2013.3

  Catalytic olefination of hydrazines of terephthalic and isophthalic aldehydes with polyhaloalkanes afforded the corresponding p- and m-divinylbenzene derivatives bearing halogen atoms and various functional groups at the double bonds. Stereochemical features of the reaction were studied.

  对苯二甲酸和间苯二甲酸醛的肼与多卤代烷的催化烯化反应，产生了相应的对位和间位二乙烯基苯衍生物，这些衍生物在双键上带有卤原子和各种官能团。对反应的立体化学特征进行了研究。