(+)-alstofoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-alstofoline
• 英文别名: alstofoline；(1S,2R,7R,9S,10S)-6-acetyl-1'-methyl-2'-oxospiro[4-oxa-12-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-10,3'-indole]-12-carbaldehyde
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: SANFAUSBJXJGKX-OWSBSVPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propionate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium tetrachloropalladate(II) 、 次氯酸叔丁酯 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 293.83h， 生成 (+)-alstofoline
  参考文献：
  名称：

  （-）-Affinisine Oxindole，（+）-Isoalstonisine，（+）-Alstofoline，（-）-Macrogentine，（+）-Na-Demethylalstonisine，（-）-Alstonoxine A和（+）-Alstonisine的简明全合成

  摘要：

  通过现成的d -（+）-色氨酸开发了一种高度对映体和非对映体选择性策略，可通过内部不对称诱导作用来访问沙雷帕金/大麦碱家族的任何成员。该方法的核心是在早期通过非丁基亚氯酸盐叔丁基促进的手性四氢-β-咔啉衍生物的氧化重排生成了螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]部分的非对映特异性。该关键分支点确定了C-7螺旋中心的空间构型完全为7 R或7 S。其他关键的立体定向过程是不对称的Pictet-Spengler反应和Dieckmann环化，它们分别可扩展至600克和150克的水平。该方法的执行导致了壳聚糖系列（7 R）以及（+）-阿司他汀，（+）-阿托品碱，（-）-的（+）-异alstonisine和（-）-macrogentine的第一个对映体全合成。alstonisine系列（7 S）中的alstonoxine A和（+）- N a- demethylalstonisine 。

  DOI：

  10.1002/chem.201703572

文献信息

• Concise Total Synthesis of (−)-Affinisine Oxindole, (+)-Isoalstonisine, (+)-Alstofoline, (−)-Macrogentine, (+)-<i>N</i> _a -Demethylalstonisine, (−)-Alstonoxine A, and (+)-Alstonisine
  作者：Michael Rajesh Stephen、M. Toufiqur Rahman、V. V. N. Phani Babu Tiruveedhula、German O. Fonseca、Jeffrey R. Deschamps、James M. Cook

  DOI：10.1002/chem.201703572

  日期：2017.11.7

  sarpagine/macroline family of oxindole alkaloids via internal asymmetric induction was developed from readily available d‐(+)‐tryptophan. At the center of this approach was the diastereospecific generation of the spiro[pyrrolidine‐3,3′‐oxindole] moiety at an early stage via a tert‐butyl hypochlorite‐promoted oxidative rearrangement of a chiral tetrahydro‐β‐carboline derivative. This key branching point determined

  通过现成的d -（+）-色氨酸开发了一种高度对映体和非对映体选择性策略，可通过内部不对称诱导作用来访问沙雷帕金/大麦碱家族的任何成员。该方法的核心是在早期通过非丁基亚氯酸盐叔丁基促进的手性四氢-β-咔啉衍生物的氧化重排生成了螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]部分的非对映特异性。该关键分支点确定了C-7螺旋中心的空间构型完全为7 R或7 S。其他关键的立体定向过程是不对称的Pictet-Spengler反应和Dieckmann环化，它们分别可扩展至600克和150克的水平。该方法的执行导致了壳聚糖系列（7 R）以及（+）-阿司他汀，（+）-阿托品碱，（-）-的（+）-异alstonisine和（-）-macrogentine的第一个对映体全合成。alstonisine系列（7 S）中的alstonoxine A和（+）- N a- demethylalstonisine 。