2,2'-(1,2-ethanediyl)-bis(8-methyloxyquinoline) | 265116-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1,2-ethanediyl)-bis(8-methyloxyquinoline)
• 英文别名: 1,2-Bis(8-methoxyquinolin-2-yl)ethane；2,2'-(1,2-ethanediyl)-bis[8-(methyloxy)quinoline]；8-methoxy-2-[2-(8-methoxyquinolin-2-yl)ethyl]quinoline
• CAS: 265116-38-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: YRZSJDDUMSWSIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,2-ethanediyl)-bis(8-methyloxyquinoline) 在 氢溴酸 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-[2-(8-羟基喹啉-2-基)乙基]喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  用于抗阿尔茨海默氏病策略的新型聚8-羟基喹啉螯合剂的制备和研究。

  摘要：

  已经合成了具有两个共价连接的有利于金属络合的8-羟基喹啉基序的十四种不同的配体。这些双螯合剂在C 2位置包括不同的桥和不同的取代基以调节其理化性质。它们可以以每个金属离子一个配体与Cu II和Zn II的比例形成金属络合物，两种金属离子参与阿尔茨海默病中有毒Abeta肽的淀粉样蛋白聚集体的形成。所有的bis-8-羟基喹啉配体对Cu II和Zn II的表观亲和力与logK Cu II约16和logK Zn II约13相似，并且效率是相应的8-羟基喹啉单体的10,000倍。它们强大的螯合能力使其比相应的单体更有效地抑制由Cu II和Zn II诱导的Abeta肽的沉淀，并且还可以抑制由于Abeta的铜络合物而引起的H2O2的有毒形成。在两个喹啉单元之间使用一个原子连接基可获得最佳结果。X射线分析的2,2'-（2,2-丙二基）-双（8-羟基喹啉）的Cu II，Zn II或Ni II配合物的单晶，包

  DOI：

  10.1002/chem.200701024
• 作为产物：
  描述：

  甲氧甲基喹啉 在 lithium diisopropyl amide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以18%的产率得到2,2'-(1,2-ethanediyl)-bis(8-methyloxyquinoline)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(substituted methyl)quinolin-8-ols and their complexation with Sn(II)

  摘要：

  本文介绍了一种合成 2-（取代甲基）喹啉-8-醇的新方法。以 2-甲基-8-甲氧基喹啉 3 为关键结构单元进行制备；用 LDA 对 3 进行石化，然后加入烷基卤化物，在 48% HBr 中进行反应，得到 2-烷基喹啉-8-醇 6a、b。另一方面，使用烷二基二卤化物作为亲电子体，可以得到含有烷基桥 12 的双（喹啉-8-醇）衍生物。2- 烷基-8-羟基喹啉与 SnCl2 在碱性甲醇中络合生成了双（喹啉-8-醇）络合物 13a、b，而双（喹啉-8-醇）衍生物则生成了难以溶解的固体。通过 X 射线分析阐明了 13b 的分子结构。

  DOI：

  10.1039/a908636f

文献信息

• NOVEL POLYQUINOLINE DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Deraeve Céline

  公开号：US20090227626A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to compounds of general formula (I), to the process for the preparation thereof and to the use thereof as a therapeutic agent.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其制备方法以及将其用作治疗剂的用途。
• NOVEL POLYQUINOLINE DERIVATIVES AND THE THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DERAEVE Céline

  公开号：US20120277265A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention relates to a method for chelating metal ion and/or dissolving amyloid aggregates, including chelating metal ions and/or dissolving amyloid aggregates with a compound of formula (I):

  该发明涉及一种螯合金属离子和/或溶解淀粉样聚集体的方法，包括使用式(I)的化合物螯合金属离子和/或溶解淀粉样聚集体：
• Polyquinoline derivatives and the therapeutic use thereof
  申请人：Palumed S.A.

  公开号：US08324196B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  The invention relates to a method for chelating metal ion and/or dissolving amyloid aggregates, including chelating metal ions and/or dissolving amyloid aggregates with a compound of formula (I):

  该发明涉及一种螯合金属离子和/或溶解淀粉样聚集物的方法，包括使用式（I）的化合物螯合金属离子和/或溶解淀粉样聚集物：
• Polyquinoline derivatives and therapeutic use thereof
  申请人：Palumed S.A.

  公开号：US08247396B2

  公开（公告）日：2012-08-21

  The invention relates to compounds of general formula (I), to the process for the preparation thereof and to the use thereof as a therapeutic agent.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其制备方法和作为治疗剂的用途。
• US8247396B2
  申请人：——

  公开号：US8247396B2

  公开（公告）日：2012-08-21